甲氟膦酸異丙酯

藥品簡介

甲氟膦酸異丙酯，即沙林（沙林毒氣）。

沙林，學名甲氟膦酸異丙酯，是二戰期間德國納粹研發的一種致命神經性毒氣，可以麻痹人的中樞神經。

化學式：C4H10FO2P

合成：甲基氧二氯化磷與氟化氫反應，得甲基氧二氟化磷，與甲基氧二氯化磷及異丙醇反應，即得沙林。

甲基氧二氯化磷（三氯化磷與甲醇反應，得亞磷酸二甲酯，加熱，得甲磷酸一甲酯，與三氯化磷及氯氣反應得）甲醇可以輕鬆買到.三氯化磷(過量的磷與氯氣反應,可得液態三氯化磷,2P+3Cl2(少量)=2PCl3,避免與水接觸.因為三氯化磷遇水強烈水解,PCl3+3H2O=H3PO3+3HCl )

氟化氫(用氟化鈣加濃硫酸加熱，生成氟化氫。 CaF2+H2SO4(濃)====CaSO4+2HF(g) 反應在銅容器中進行，用鉛容器接收。)

異丙醇(先用 90 ～ 95% 硫酸吸收丙烯 CH3CHCH2( 從熱裂石油氣分出 ) ，繼加水分解異丙基硫酸，再用蒸餾法蒸出異丙醇。)

性質

常溫狀態：純品無色水樣液體，工業品呈淡黃色（淡棕色）

氣味：純品帶微果香味，工業品帶有強烈的有機磷臭味

溶解度：可與水及多種有機溶劑互溶

水解作用：慢，生成HF和無毒殘留物，加鹼和煮沸加快水解

戰爭使用狀態：蒸氣態或氣液滴態

生化機制

它可以通過呼吸道或皮膚黏膜侵入人體，殺傷力極強，一旦散發出來，可以使1.2公里範圍內的人死亡和受傷。它分液態和氣態兩種形式，一滴針眼大小的沙林毒氣液體就能導致一名成人很快死亡。中毒後表現為瞳孔縮小、呼吸困難、支氣管痙攣和劇烈抽搐等，嚴重的數分鐘內死亡。

沙淋是有機磷酸鹽會破壞生物體內的神經傳遞物質乙醯膽鹼酯酶，生物的所有自主跟非自主肌肉運動是乙醯膽鹼跟乙醯膽鹼酯酶之間的一個平衡，破壞這個平衡的話，肌肉會只收縮而無法擴張。

主要會癱瘓呼吸功能，縮瞳，腸胃痙攣劇痛，分泌眼淚汗水跟唾液的管道也會大量排放，會非常痛苦的死亡，而且立即發作發作到死亡劑量足夠的話是2分鐘左右。

沙林毒氣是一種劇毒神經毒劑，通過過度刺激肌肉和重要器官影響神經系統產生致命效果。如果得不到及時救治，僅一滴的劑量就可以在幾分鐘之內致人於死地。這種毒劑可以以氣體形式被人吸入，也可以透過皮膚滲入。受害者會因為肺部肌肉萎縮窒息而死，死前會出現抽搐、口吐白沫和視力模糊等症狀。納粹德國在第二次世界大戰期間發明了這種毒劑，但沒有使用。薩達姆被指稱在上世紀80年代曾對伊拉克北部庫德人使用了這種無色無味的毒劑。

1995年3月20日，日本的“奧姆真理教”利用該毒氣製造的東京捷運毒氣案，致使12人死亡，數千人中毒。是世界上首次出現利用。涉嫌這些案件的14人被以殺人罪起訴，其中2人被判死刑，4人被判無期徒刑。

沙林在體內的生化機制

二次大戰期間，用來當化學武器與殺蟲劑的這類有機磷化合物，提供研究人員一個線索而發現「醯基化酵素」（acyl enzyme）的化學結構，我們以DFP（Diisopropyl phosphorofluoridate）為模型來解釋這個過程。體內的一些水解（hydrolase）可對酯類水解成酸與醇，以提供體內所需生化反應的物質，例如脂肪水解成脂肪酸與甘油，乙醯膽鹼（Acetylcholine，Ach）水解成膽鹼；而水解反應過程中會在酵素的活化中心，形成所謂醯基化酵素的中間產物。反應方程式中水解上絲胺酸的OH基與酯反應形成醯基化酵素，再催化水解作用。不過，DFP會與酯競爭結合水解，因而使得正常酯類無法進行水解反應

乙醯膽鹼是神經傳導物質（Neurotransmitter）的一種，傳遞訊息的神經末梢都內含有乙醯膽鹼的小泡。當神經脈衝（Nerve impulse）要在神經元之間傳遞時，小泡就會釋出乙醯膽鹼，乙醯膽鹼再越過突觸（synapse）與受體結合，刺激更進一步的生化過程；或是Ach與乙醯膽鹼鹼酯（acetyl cholinesterase）結合，進行水解反應，形成膽鹼（choline）以利回收、重新合成Ach，見圖六所示。而這一步水解反應相當快，以確保此神經刺激反應非常短。但如果乙醯膽鹼酯被外來的化合物抑制了（例如沙林、DFP等有機膦會與乙醯膽鹼結合），則乙醯膽鹼水解反應就被迫停止了，但此時受體卻繼續不斷地接受乙醯膽鹼的刺激而無法水解釋回膽鹼，如此一來會很快地造成生理上的不平衡，而導致死亡。當然如果此時能迅速利用一些解毒劑如阿托品（atropine）等來解除乙醯膽鹼與受體之作用，就可避免死亡。