生育酚乙酸酯

生育酚乙酸酯

生育酚乙酸酯是一種化學物質,易溶於氯仿、乙醚、丙酮和植物油,溶於醇,不溶於水。耐熱性較好,遇光可被氧化,色澤變深,屬於維生素E衍生物。

基本介紹

  • 中文名:生育酚乙酸酯
  • 分子量 MW:472.75
  • 閃點 Flash:>230 °F
  • 相對密度:0.957
基本信息,物化性質,產品用途,DL-的合成,2DL-的合成,

基本信息

化學品中文名 Chinese Name:dl-α-生育酚乙酸酯
英文別名 English_Name:3,4-Dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-benzopyran-6-yl acetate;[2r-[2r*(4r*,8r*)]]-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2h-1-benzopyran-6-ol acetate;ALPHA-TOCOPHERYL ACETATE;ALPHA-TOCOPHERYLIS ACETAS;(+/-)-ALPHA-TOCOPHEROL ACETATE;ALL-RAC-ALPHA-TOCOPHERYL ACETATE;(+)-A-TOCOPHEROL;DL-TOCOPHRIN
安全術語 Safety Phrases:24/25
標準沸點 BP:224 °C0.3 mm Hg(lit.)
標準密度 Density:0.96 g/mL at 20 °C(lit.)

物化性質

physico-chemical property:淡黃色黏稠液,相對密度0.957,凝固點-27.5℃,沸點200-250℃,折射率1.495-1.4972。白鼠經口LD5010g/kg,ADL0.15-2mg/kg(FAO/WHO,1994,合成品)。

產品用途

Application:維生素E在機體新陳代謝過程中有防止細胞膜和細胞內不飽和脂肪酸等易氧化物被氧化,從而保護細胞膜的完整進而防止衰老的作用,能保持生殖器官的正常功能。
維生素E有較強的還原性,可作為抗氧化劑。作為體內抗氧化劑,消除體內自由基,減少紫外線對人體的傷害。由於護膚、護髮等用作藥品、營養品、化妝品添加劑維生素E有較強的還原性,在人體新陳代謝過程中有抗氧化進而防止衰老的作用,能保持生殖器官的正常功能。一般DL-維生素E可作為營養強化劑,我國規定可用於強化芝麻油、色拉油、人造奶油和乳製品,使用量為100~180mg/kg;在強化嬰幼兒食品中使用量為40~70μg/kg;在強化生育酚飲料中最大使用量為20~40mg/Ll;在強化乳飲料中使用量為10~20μg/kg。
也可用D-α-生育酚、D-α-醋酸生育酚或DL-α-生育酚強化,用量須經折算。天然維生素E濃縮物可作為抗氧化劑。
生產方法 Manufacturing method:天然維生素E的製備
提取法 以C1~C4的低碳醇或含(5%~15%)C3~C5低碳酮的醇酮混合物為抽提劑,從植物油中提取。如在100g粗棕櫚油中加入50mL的甲醇,在45℃下振盪萃取,於-10~-20℃下取甲醇相冷凍過夜,過濾除去析出的甾醇和脂肪酸類結晶,母液蒸餾除去甲醇得維生素E濃縮,含量11%。
酯化法 以油脂脫臭工序中的脫臭餾出物為原料,用多元醇酯化其中的脂肪酸,並用水蒸氣蒸餾法除去酯而得濃縮物。如在1000g大豆油脫臭餾出物(酸值68.8,皂化值133,碘值152)中加入當量酸值1.1倍(41.4g)的甘油,用二甲苯回流酯化(240℃)至酸值降為0.5為止,脫去溶劑後用水蒸氣蒸餾出酯化物(在400Pa下),蒸餾過程中游離出的酸再用甘油酯化,最後蒸餾得到濃縮物,含量56.3%,收率達64.8%。也可用皂化法、酶法等方法。

DL-的合成

將7.8g 2,3,5-三甲基對苯二酚、6.8g無水氯化鋅和lmL冰醋酸加入到20mL二氯甲烷和5mL二異丙醚的混合溶劑中,在室溫下攪拌均勻;在3h內滴加95%的異植醇15.6g,滴完後再攪拌30min;反應結束後,減壓除去溶劑,把得到的赤褐色油狀物溶於150mL己烷中,依次用2%的NaOH溶液和飽和食鹽水洗滌,用芒硝乾燥後減壓除去溶劑,得到紅橙色油狀的粗製生育酚22.1g,收率99%,純度95%。用分子蒸餾法處理粗製品得無色油狀精製生育酚18.9g,收率88%。
將25g上述產品溶於50mL醋酐中,加入12.5g醋酸鈉和1.25g金屬鈉,在90~100℃下攪拌3.5h。乙醯化後,加入200mL己烷抽提,抽提液依次用1%NaOH溶液、水、飽和食鹽水洗滌。用硫酸鎂脫水後,除去己烷得26.2g粗維生素E醋酸酯。對粗品進行真空蒸餾,收集165~170℃的餾分,得20.5g維生素E醋酸酯,純度97.3%,蒸餾收率78.0%。1天然維生素E的製備
(1)提取法。以C1-C4的低碳醇或含5%-15%C3-C5低碳酮的醇酮混合物為抽提劑,從植物油中提取。如在100g粗棕櫚油中加入50mL的甲醇,在45℃下振盪萃取,於-20- -10℃下取甲醇相冷凍過夜,過濾除去析出的甾醇和脂肪酸類結晶,母液蒸餾除去甲醇得維生素E濃縮液,含量11%。
(2)酯化法。以油脂脫臭工序中的脫臭餾出物為原料,用多元醇酯化其中的脂肪酸,並用水蒸氣蒸餾法除去酯而得濃縮物。如在1000g大豆油脫臭餾出物(酸值68.8,皂化值133,碘值152中加入當量酸值1.1倍(41.4g)的甘油,用二甲苯回流酯化(240℃)至酸值降為0.5為止,脫去溶劑有用水蒸氣蒸餾出酯化物(在400pa下),蒸餾過程中游離的酸在用甘油酯化,最後蒸餾得到濃縮物,含量56.3%,收率達64.8%。
也可用皂化法,酶法等方法。

2DL-的合成

將7.8g2,3,5-三甲基對苯二酚、6.8g無水氯化鋅和1mL冰醋酸加入到20mL二氯甲烷和5mL二異丙醚的混合溶劑中,在室溫下攪拌均勻,在3小時內滴加95%的異植醇15.6g,滴完後再攪拌30min,反應結束後,減壓除去溶劑,把得到的赤褐色油壯物溶於150mL己烷中,依次用2%的NaOH溶液和飽和食鹽水洗滌,用芒硝乾燥後減壓除去溶劑,得到紅橙色油狀的粗製生育酚22.1g,收率99%,純度95%。用分子蒸餾發處理粗製品得無色油狀精製生育酚18.9g,收率88%。
將25g上述產品溶於50mL醋酐中,加入12.5g醋酸鈉和1.25g金屬鈉,在90-100℃下攪拌3.5h。乙醯化後,加入200mL己烷抽提,抽提液依次用1%NaOH溶液、水、飽和食鹽水洗滌。用硫酸鎂脫水後,除去己烷得36.2g粗維生素E醋酸酯。對粗品進行真空蒸餾,收集165-170℃的餾分,得20.5g維生素E醋酸酯,純度97.3%,蒸餾收率78.0%。

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