環庚酮，cycloheptanone，分子式C7H12O，分子量112.17。是一種具有胡椒薄荷氣味的無色油狀液體。實驗室通常採用的製備方法是將辛二酸與石灰一起蒸餾，或在真空中由辛二酸的鋅或鎂鹽於400℃加熱而得。用作溶劑、有機合成，經肟化可制環庚酮肟。用於顛茄酮等有機物的合成。
基本介紹
- 中文名：環庚酮
- 外文名：cycloheptanone
- 分子式：C7H12O
- 相對分子質量：112.17
- 化學品類別：有機物--烴的含氧衍生物
- 管制類型：不管制
- 儲存：密封保存
簡介,編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,安全信息,注意事項,危險性概述,安全術語,急救措施,消防措施,泄漏應急處理,操作處置與儲存,
簡介
中文名稱:環庚酮
中文同義詞：酮基環庚烷;軟木酮;軟木酮 ;環庚酮;軟木酮;環庚酮(軟木酮);環庚酮,99%
英文同義詞：Ketocycloheptane;Ketoheptamethylene;CYCLOHEPTANONE;HYDROXYCYCLOHEPTANE;SUBERYL ALCOHOL;SUBEROL;SUBERON;SUBERONE
分子式：C7H12O
分子量：112.17
EINECS號：207-937-6
相關類別：Pharmaceutical Intermediates;C7 to C8;Carbonyl Compounds;Ketones;酮;羰基化合物
Mol檔案：502-42-1.mol
編號系統
CAS號：502-42-1
MDL號：MFCD00004159
EINECS號：207-937-6
RTECS號：GU3325000
BRN號：969823
物性數據
1.性狀：無色液體，有薄荷氣味。
2.熔點（℃）：25
3.沸點（℃）：179
4.相對密度（水=1）：0.951
5.辛醇/水分配係數：1.620
6.閃點（℃）：55.56
7.溶解性：不溶於水，溶於乙醇等多數有機溶劑。
8.氣相標準燃燒熱(焓)：-4222.1
9.氣相標準聲稱熱(焓) ：-247.5
10.液相標準燃燒熱(焓)：-4170.2
11.液相標準聲稱熱(焓)：-299.4
毒理學數據
1、急性毒性：
小鼠經腹腔LDLo：750mg/kg，行為-興奮或昏迷，心臟-心律失常（包括變化的傳導）；
小鼠經皮下LDLo：930mg/kg，自主神經系統-其他（直接） parasympathomimetic行為-昏迷，呼吸抑制。
2 其他 LDLo：930mg/kg（小鼠皮下）
生態學數據
其他有害作用 該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
分子結構數據
1、摩爾折射率：32.41
2、摩爾體積：120.6
3、等張比容（90.2K）：285.9
4、表面張力（dyne/cm）：31.5
5、極化率：12.84
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）：無
2.氫鍵供體數量：0
3.氫鍵受體數量：1
4.可旋轉化學鍵數量：0
5.互變異構體數量：2
6.拓撲分子極性表面積：17.1
7.重原子數量：8
8.表面電荷：0
9.複雜度：76.4
10.同位素原子數量：0
11.確定原子立構中心數量：0
12.不確定原子立構中心數量：0
13.確定化學鍵立構中心數量：0
14.不確定化學鍵立構中心數量：0
15.共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
1.穩定性 穩定
2.禁配物 強氧化劑、強鹼、強還原劑
3.聚合危害 不聚合
貯存方法
儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。庫溫不宜超過37℃。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
1.由環己酮與硝甲烷加成、還原、重氮化、擴環而得。工藝過程為：將甲醇、硝基甲烷、環己酮加入反應鍋中攪拌，在5-10℃滴加鹼液，冷至-4℃反應1h，濾出沉澱，加水溶解，用乙酸酸化至pH=4-5，再加熱溶解，靜置，分取油層得硝甲基環己醇粗油；再將粗油用鐵粉還原，得胺甲環己醇還原液；加入亞硝酸鈉溶液，在0-8℃重氮化後，升溫至25℃攪拌1.5h，再升溫至85℃，然後進行水蒸氣蒸餾，餾出物靜置，分取油層減壓蒸餾，收集60℃（1.87kPa）餾分，得環庚酮成品。
2.製法：
於裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器、滴液漏斗的乾燥的反應瓶中，加入無水乙醇1200mL，分批加入潔淨的金屬鈉57.5g（2.5mol），待鈉完全反應完後冷至40℃.劇烈攪拌下慢慢滴加新蒸餾的環己酮繼續攪拌反應3h。放置過夜。冰浴冷卻，抽濾。乾燥1h後研碎，轉入4L燒瓶中，冰浴冷卻下慢慢加入由醋酸184g溶於1250mL水的溶液，攪拌溶解。分出油層，水層用乙醚提取3次。合併有機層，無水硫酸鎂乾燥，回收乙醚和過量的硝基甲烷。剩餘物中加入冰醋酸450mL，轉入高壓反應釜中，加入Raney Ni 催化氫氣停止反應，以免過度氫化導致氫解，約需15～18h。打開反應釜，將反應液過濾，濾餅用冰醋酸洗滌。將濾液轉入5L裝有攪拌器的反應瓶中，冰鹽浴冷卻，加入冰水2300mL，慢慢滴加由亞硝酸鈉290g碳酸氫鈉中和至PH7，水蒸氣蒸餾，收集約2L餾出液。冷卻，分出油層，水層用乙醚提取3次。合併有機層，無水硫酸鎂乾燥，回收乙醚後減壓蒸餾，收集80～85℃/4.0kPa的餾分，得化合物112～118g，收率40%～42%。
用途
1.用作溶劑、有機合成，經肟化可制環庚酮肟。用於顛茄酮等有機物的合成。
2.用作有機合成中間體，用於化學研究。
安全信息
危險運輸編碼：UN 1224 3/PG 3
安全標識：S23S24/25
注意事項
危險性概述
健康危害：對眼睛、皮膚有刺激作用。
燃爆危險：該品易燃，具刺激性。
安全術語
S23 Do not breathe vapour。切勿吸入蒸汽。
S24/25 Avoid contact with skin and eyes。避免與皮膚和眼睛接觸。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫。
消防措施
滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。
泄漏應急處理
應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑製成的乳液刷洗，洗液稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
操作處置與儲存
操作注意事項：密閉操作，注意通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴安全防護眼鏡，穿防靜電工作服，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、還原劑、鹼類接觸。灌裝時應控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
