無金屬參與的芳基硼酸及其衍生物的轉化研究

無金屬參與的芳基硼酸及其衍生物的轉化研究

《無金屬參與的芳基硼酸及其衍生物的轉化研究》是依託蘇州大學,由朱晨擔任項目負責人的青年科學基金項目。

基本介紹

  • 中文名:無金屬參與的芳基硼酸及其衍生物的轉化研究
  • 項目類別:青年科學基金項目
  • 項目負責人:朱晨
  • 依託單位:蘇州大學
項目摘要,結題摘要,

項目摘要

芳基硼酸及其衍生物由於低毒性、易使用等優點,得到了有機化學家的青睞,作為重要的合成中間體被廣泛套用於有機合成,製藥以及材料科學中。由於符合綠色化學的發展方向,無金屬催化的芳基硼酸類化合物的轉化近年來也得到了較多的關注。即便如此,由於研究中存在的諸多難點,目前對於這一領域中的反應類型的研究還不夠深入。本項目基於無過渡金屬催化的理念,通過發展新的合成方法和開發簡單實用的官能團轉化試劑,實現芳基硼酸的碳硼鍵向碳碳、碳氮、碳氧、碳硫等化學鍵的轉化,構建一系列有價值的合成中間體以及複雜化合物,同時有效解決藥物合成工藝中的金屬殘留等問題。

結題摘要

在項目實施初期, 我們主要集中於硼酸的無金屬催化的轉化研究。然而課題進展不順,未能有較大突破。經過對項目的實用性和原創性進行綜合考量後,我們將研究方向轉向了創新性更強的自由基與過渡金屬參與的環烷醇的開環反應研究,取得了較大的突破和較好的成果,獲得了國內外同行的認可和好評。首先,通過對環烷醇的開環反應研究,利用單電子氧化及過渡金屬催化等研究手段,溫和高效的合成了一系列具有套用價值且通過其它方法難以獲得的遠端取代脂肪酮和多環芳烴,為這些化合物的合成提供了新策略。基於開環反應理念,利用自由基參與的“原位關環——開環”策略實現了分子內遠端官能團的選擇性遷移,為難度較大的非活化烯烴的自由基雙官能化反應提供了新穎的解決方案,同時也發展了另一條高效構建遠端取代脂肪酮的途徑。上述成果發表於如《美國化學會志》(2篇)和《德國套用化學》(5篇)等國際重要學術刊物,並得到國內外同行的廣泛關注。在本項目支持下,以通訊作者共發表SCI論文28篇。

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