烯醇化指 α-碳原子上有活潑氫的羰基化合物轉變為烯醇化合物的反應，是酮式烯醇式互變的一部分。酮型和烯醇型為互變異構體，互變異構的程度可以由在平衡體系中烯醇的含量估計。通過實驗可知，烯醇式含量隨化合物pKa減小而升高；即酸性越強,烯醇式含量越高。
基本介紹
機制,α-H的活性,烯醇化過程,反應實例,鹼催化鹵代反應,酸催化鹵代反應,
機制
α-H的活性
醛酮的α-H受到羰基的影響，表現出了相當的活潑性。從結構上分析，這是由於π鍵與相鄰的C-Hσ鍵的超共軛效應引起的。並且，由於氧的電負性很強，在醛酮中，這種超共軛作用比在烯烴中要強很多，因此醛酮的α-H也要更活潑，由pKa值可以看到，醛酮的α-H的酸性比炔氫還要強。
pKa值比較
pKa值比較作為一種弱酸，醛酮的α-H解離生成相應的負離子，能夠通過電子離域作用而得到穩定，即烯醇化。
烯醇化過程
在酸鹼條件下，酮式——烯醇式可以快速達到平衡。在簡單醛酮中，烯醇式的含量雖然較少，但在大多數情況下，醛酮都是以烯醇式參加反應的。當烯醇式與試劑作用時，平衡向右移動，酮式不斷轉化為烯醇式，直到醛酮作用完為止。
酸性過程
酸性過程鹼性過程
鹼性過程反應實例
鹼催化鹵代反應
醛酮的鹼催化鹵代反應機理是拉普沃斯（A.Lapworth）1904年在研究丙酮溴代反應動力學基礎上提出來的。從動力學結果出發，拉普沃斯提出的鹼催化機理。
反應機理酸催化鹵代反應
醛酮在酸催化下進行鹵代，可以得到一鹵代物。
酸催化鹵反應