油酸甲酯（Methyl oleate），又名順式-9-十八烯酸甲酯（CIS-9-Octadecenoic acid, methyl ester），9-十八烯酸甲酯（9-Octadecenoic acid methyl ester），化學分子式為C19H36O2，結構式為CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOCH3，無色至淡黃色油狀液體，可燃，不溶於水，與乙醇，乙醚等有機溶劑互溶。是一種不飽和高級脂肪酸酯，重要的化工原料，廣泛用於製備表面活性劑、皮革添加劑、紡織助劑等，還用作殺蟲劑助劑等。
基本介紹
- 中文名：油酸甲酯
- 外文名：Methyl oleate
- 外觀：無色至淡黃色油狀液體
- 熔點：-19.9℃
- 相對密度：0.8596（40℃）
編號系統,物性數據,毒理學數據,生態學數據,分子結構數據,計算化學數據,性質與穩定性,貯存方法,合成方法,用途,安全信息,常見的化學反應,工業品參考規格,
編號系統
CAS號：112-62-9
MDL號：MFCD00009578
EINECS號：203-992-5
RTECS號：RK0895000
BRN號：1727037
PubChem號：
物性數據
1. 性狀：無色或微黃色油狀液體。
2. 密度（g/mL,20/4℃）：0.8739
3. 沸點（ºC）：218.520
4. 熔點（ºC）：-19.9
5. 沸點（ºC,0.267kPa）：168~170
6. 沸點（ºC,2.66kPa）：218.5
7. 折射率（20ºC）：1.4522
8. 相對密度（20℃，4℃）：0.8739
9.相對密度（25℃，4℃）：0.8704
10. 常溫折射率（n25）：1.4502
11. 蒸氣壓（mmHg,205ºC）：10
12. 溶度參數(J·cm-3)0.5：16.948
13. van der Waals面積（cm2·mol-1）：2.750×1010
14. van der Waals體積（cm3·mol-1）：202.700
15. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-11971.7
16. 氣相標準生成熱(焓)( kJ·mol-1) ：-649.9
17. 液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-11887.2
18. 液相標準生成熱(焓)( kJ·mol-1)：-734.5
19. 溶解性：能與無水乙醇、乙醚混溶，不溶於水。
20.黏度（mPa·s）：5.5
21.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：643.4
22.閃點（ºC）：>110
毒理學數據
1、 致腫瘤：小鼠經皮TCLO：54gm/kg/45W-I
生態學數據
暫無
分子結構數據
1、 摩爾折射率：91.890
2、 摩爾體積（cm3/mol）：339.2
3、 等張比容（90.2K）：800.0
4、 表面張力（dyne/cm）：30.9
5、 極化率（10-24cm3）：36.43
計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：7.6
2、 氫鍵供體數量：0
3、 氫鍵受體數量：2
4、 可旋轉化學鍵數量：16
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：26.3
7、 重原子數量：21
8、 表面電荷：0
9、 複雜度：246
10、 同位素原子數量：0
11、 確定原子立構中心數量：0
12、 不確定原子立構中心數量：0
13、 確定化學鍵立構中心數量：1
14、 不確定化學鍵立構中心數量：0
15、 共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
1. 常溫常壓下性質穩定。
2. 存在於主流煙氣中。
貯存方法
陰涼乾燥處存放。貯存溫度-20ºC
合成方法
1.由甲醇與油酸經酯化而得。將油酸和甲醇混合，加入催化劑濃硫酸或對甲苯磺酸，加熱回流10h。冷卻，用甲醇鈉中和至pH值為8-9℃，用水洗至中性，經無水氯化鈣乾燥後進行減壓蒸餾，即得油酸甲酯。
用途
1.用作表面活性基礎原料、皮革和橡膠軟化劑、石油勘探無螢光泥漿潤滑劑、塑膠增塑劑、抗水劑、樹脂的韌化劑，也用於有機合成。
2.用作去垢劑、乳化劑、潤濕劑及穩定劑的中間體,廣泛用於各類乳化製品,也用作香料的溶劑和噴霧製品的潤滑劑。
安全信息
危險運輸編碼：UN 1206 3/PG 2
危險品標誌：易燃
常見的化學反應
作為一種脂肪酸酯，具有脂肪酸酯的常見反應性質，主要有：
（1）水解反應：油酸甲酯在酸催化劑存在下進行水解反應，生成油酸、甲醇、水、油酸甲酯等反應平衡混合物。當採用鹼做催化劑時生成物是油酸鹽，反應是不可逆的，也叫皂化反應。此外，也可185~300℃高溫進行高壓水蒸汽水解，生成油酸和甲醇。
（2）氨解、醇解和酯基交換反應：油酸甲酯和氨反應生成油酸醯胺和甲醇，與甲醇以外的其他脂肪醇反應，生成新的油酸酯和甲醇。油酸甲酯與另一種酯反應，酯基進行交換，生成一種新的油酸酯和羧酸酯。上述反應有酸、鹼等催化劑存在，可以加快反應速度。
工業品參考規格
【外觀】：淡黃色透明油狀液體
【油酸甲酯含量】% 99
【水分】% ≤ 0.5
【色澤】（APHA） 7
【酸值】mgKOH/g： ≤ 2.5
【皂化值】mgKOH/g： 160~190
【碘】值gI2/100G： 95~110
