水合茚三酮

化學式 學名“2，2-二羥基-1，3-茚二酮”。茚三酮的水合物。分子量178.14。淡黃色柱狀結晶。熔點241℃（分解）。加熱至100℃以上顏色變紅。易溶於水、乙醇， 微 溶於乙醚、氯仿。可由鄰苯二甲酸二乙酯與醋酸乙酯以環化、水解、脫羥製得茚二酮後，再以二氧化硒氧化，水合製得。用作分析試劑，鑑別胺基酸、蛋白質、多肽、維生素C等。亦可用於有機合成。

基本介紹

• 中文名：水合茚三酮
• 英文名：Ninhydrin hydrate
• 化學式：C9H6O4
• 分子量：178.14
• CAS登錄號：485-47-2
• EINECS登錄號：207-618-1
• 熔點：251 °C
• 沸點：338.4°C at 760 mmHg
• 水溶性：0.1-0.5 g/100 mL at 20 ºC
• 密度：0.862
• 外觀：近似為白色結晶,或淺黃色結晶粉末
• 閃點：13 °C
• 套用：用作測定蛋白質、胺基酸和蛋白腖的試劑及色譜分析試劑

簡介

水合茚三酮是茚三酮的水合物。分子式C₉H₆O₄。分子量178.14。淡黃色柱狀結晶。加熱至100℃以上顏色變紅。易溶於水、乙醇，微溶於乙醚、氯仿。可由鄰苯二甲酸二乙酯與醋酸乙酯經環化、水解、脫羧製得茚二酮後，再以二氧化硒氧化、水合製得。

淡黃色結晶性粉末，帶1分子結晶水，。溶於醇、水，微溶於醚和氯仿。見光或露置空氣中逐漸變色，能吸潮結塊。

製備方法

將苯二甲酸二乙酯與乙酸乙酯在金屬鈉存在下反應，生成苯並戊二酮甲酸乙酯，經酸化失羧生成苯並戊二酮，再氧化生成水合茚三酮。

用途

用作測定蛋白質、胺基酸和蛋白腖的試劑及色譜分析試劑

毒性

該品高毒，小鼠腹腔注射LD50為78mg/kg。忌與皮膚接觸，以免皮膚發紅。

和胺基酸的反應

茚三酮反應(ninhydrin reaction)這是胺基酸的α-NH2所引起的反應。α-胺基酸與水合茚三酮一起在水溶液中加熱，可發生反應生成藍紫色物質。首先是胺基酸被氧化分解，放出氨和二氧化碳，胺基酸生成醛，水合茚三酮則生成還原型茚三酮。在弱酸性溶液中，還原型茚三酮、氨和另一分子茚三酮反應，縮合生成藍紫色物質。
所有胺基酸及具有游離α-氨基的肽都產生藍紫色，但脯氨酸和羥脯氨酸與茚三酮反應產生黃色物質，因其α-氨基被取代，所以產生不同的衍生物。此反應十分靈敏，根據反應所生成的藍紫色的深淺，在570nm波長下進行比色就可測定樣品中胺基酸的含量。也可在分離胺基酸時作為顯色劑定性、定量地測定胺基酸。

風險術語

R21與皮膚接觸有害。

R22吞食有害。

R23吸入有毒。

R24與皮膚接觸有毒。

R37刺激呼吸系統。

R36/37/38刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

安全術語

S26不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。