氯丙烯，化學品，無色液體，是一種有機合成原料。可作為生產環氧氯丙烷、丙烯醇、甘油等的中間體，用作特殊反應的溶劑，也是農藥、醫藥、香料、塗料的原料。用於有機合成及製藥工業，3-氯丙烯又名烯丙基氯，是一種有機合成原料，在農藥上用於合成殺蟲單、殺蟲雙及殺螟丹的中間體 N，N-二甲基丙烯胺和擬除蟲菊酯中間體丙烯醇酮，此外也是醫藥、合成樹脂、塗料、香料等的重要原料。
基本介紹
- 中文名：氯丙烯
- 外文名：Allyl chloride
- 分子式：C3H5Cl
- 分子量：76.52
- CAS登錄號：107-05-1
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基本信息
中文別名：3-氯丙烯;烯丙基氯;3-氯-1-丙烯;3-氯丙烯-1;α-氯丙烯;氯丙烯;丙烯基氯;氯化烯丙基
英文同義詞：3-CHLOROPROPYLENE;3-CHLOROPROPENE;3-CHLORO-1-PROPENE;ALLYL CHLORIDE;1-Chloro-2-propene;1-Chloropropene-2;1-Propene,3-chloro-;2-Propenyl chloride
用途與合成方法
物理性質
用途
可作為生產環氧氯丙烷、丙烯醇、甘油等的中間體，用作特殊反應的溶劑，也是農藥、醫藥、香料、塗料的原料。用於有機合成及製藥工業，3-氯丙烯又名烯丙基氯，是一種有機合成原料，在農藥上用於合成殺蟲單、殺蟲雙及殺螟丹的中間體 N，N-二甲基丙烯胺和擬除蟲菊酯中間體丙烯醇酮，此外也是醫藥、合成樹脂、塗料、香料等的重要原料。該品兼有烯烴和鹵代烴的反應性，是甘油、環氧氯丙烷、丙烯醇等的有機合成中間體。也用於農藥、醫藥的原料。還可用作合成樹脂、塗料、粘結劑、增塑劑、穩定劑、表面活性劑、潤滑劑、土壤改良劑、香料等精細化學品的原料，主要用於製造環氧氯丙烷、甘油、氯丙醇、丙烯醇、農藥殺蟲雙、醫藥、樹脂、塗料、粘合劑，以及丙烯磺酸鈉，潤滑劑等。用於有機合成、農藥、塗料、合成樹脂，也用作粘合劑、潤滑劑等。
生產方法
1.高溫氯化法丙烯和氯氣在高溫下進行氯化反應；工藝過程如下；乾燥的丙烯（新鮮丙烯：循環丙烯=1：3）在加熱中預熱至350-400℃，在反應塔入口處，與氯氣混合（氯氣：丙烯=1：3），經特製的噴嘴噴入爐內，爐內溫度為500℃左右，利用氯化反應熱預熱丙烯。丙烯單程轉化率為25%，氯的轉化為化學計算量，烯丙基氯的總收率為80-85%，除主產品烯丙基外，還有1,2-二氯丙烯、1,3-二氯丙烯、氯化氫、1,2,3-三氯丙烷及其他少量副產品。氯化反應物急冷到50-100℃，以除去氯化氫和丙烯，再經分餾而得丙烯氯。對於年產1。35萬t烯丙基氯裝置，每噸產品約消耗丙烯700kg，氯氣1120kg。2.氧氯化法 以丙烯為原料，以碲為催化劑，通過下列反應得到烯丙基氯；丙烯、鹽酸和氧按2.5-1：1：1-0.2（摩爾比）的例混合。反應在240℃，0.101MPa的條件下進行。反應器為流化床，催化劑是載於載體上的Te V2 O5 H3 PO4,並添加含氮物作促進劑。選擇性90%以上，流化床的空時收率大於100g烯丙基氯/L催化劑·小時。在小批量生產時，可以通過烯丙醇氯化得到；於10-20℃將硫酸加到烯丙醇、氯化亞銅和鹽酸中。加畢，保溫反應5h。靜置分層，分去下層混酸，上層液水洗1次，5%碳酸鈉溶液洗1次，再水洗1次，分盡水後，蒸餾收集40℃以上餾分，得烯丙基氯。收率73%。
其製備方法有高溫氯化法、丙烯氧氯化法、烯丙醇氯化法等。
高溫氯化法
由丙烯高溫所化製得。反應方程式：CH3CH=CH2+Cl2→ClCH2CH=CH2+HCl
將乾燥的丙烯經350～400℃預熱，液氯經加熱氣化，兩種物料在高速噴射狀態下混合併進行反應，丙烯與氯氣的配比為4～5∶1(摩爾比)，反應器停留時間1.5～2s，反應溫度470～500℃。反應產物急冷至50～100℃以除去HCl和丙烯，再經分餾即得到產品。此法為國內外大多數生產企業所採用。
丙烯氧氯化法
按2.5～ (1∶1∶1) ～0.2 (摩爾比) 比例混合的丙烯、氯化氫和氧氣在流化床反應器中進行反應，選用催化劑為載於載體上的Te、V2O5 或 H3PO4，並添加含氮物作促進劑，於240～260℃進行常壓氧氯化反應，製得3-氯丙烯。反應方程式：CH3CH=CH2+HCl+1/2O2[催化劑]→CH2=CHCH2Cl+H2O
烯丙醇氯化法
反應方程式：CH2=CHCH2OH[Cu2Cl2，HCl]→CH2=CHCH2Cl+H2O
於10～20℃將硫酸滴入烯丙醇、氯化亞銅和鹽酸中，滴加完畢後保溫反應5h，靜置分層，上層液用水、5%碳酸鈉溶液、水各洗1次，分盡水後，蒸餾收集40℃以上餾分，即為3-氯丙烯。此法適用於小批量生產。
性質
熔點 ：-136 °C
沸點：44-46 °C(lit.)
密度 ：0.939 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度：2.6 (vs air)
蒸氣壓：20.58 psi ( 55 °C)
折射率 ：n20/D 1.414(lit.)
閃點 ：−32°C
儲存條件：冰櫃
水溶解性 ：3.6 G/L (20 ºC)
凝固點 ：-134.5℃
安全信息
危險品標誌：F,Xn,N,T
危險類別碼 ：45-46-11-20/21/22-36/37/38-48/20-50-68-40-39/23/24/25-23/24/25
安全說明 ：53-26-36/37-45-61-46-25-16-7
危險品運輸編號 ：UN 1100 3/PG 1
WGK Germany ：2
RTECS號：UC7350000
F ：19
Hazard Note ：Flammable
HazardClass ：3
PackingGroup ：I
毒害物質數據：107-05-1(Hazardous Substances Data)
類別：易燃液體
毒性分級：中毒
急性毒性：口服- 大鼠 LD50: 1100 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 425 毫克/ 公斤
刺激數據：皮膚- 兔子 10 毫克/ 24小時; 眼睛- 兔子 500 毫克 中度
爆炸物危險特性：與空氣混合可爆
可燃性危險特性：遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產生有毒氯化物煙霧; 遇熱分解有毒氯化氫氣體
儲運特性：庫房通風低溫乾燥; 與氧化劑、酸類和鹼類分開存放
滅火劑：乾粉、乾砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑
職業標準：TWA 1 PPM
包裝方法：小開口鋼桶；安瓿瓶外普通木箱；螺紋 口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑膠瓶或 金屬桶（罐）外普通木箱。
