氧雜萘鄰酮（C9H6O2）,又名香豆素，具有升華性的白色性結晶，有香茅香氣，並略有藥香香韻。 不溶於冷水，溶於熱水、乙醇、乙醚、氯仿。主要用於製造香料。
基本介紹
- 中文名：氧雜萘鄰酮
- 英文名：coumarin;1,2-benzopyrone
- 別稱：香豆素
- 化學式：C9H6O2
- 分子量：146.15
- CAS登錄號：91-64-5
- EINECS登錄號：202-086-7
- 熔點：68-73 °C
- 沸點：298 °C
- 水溶性：1.7 g/L (20 ºC)
- 密度：0.935
- 外觀：白色結晶
- 閃點：162 °C
- 套用：常用作定香劑
【中文名稱】香豆素；氧雜萘鄰酮
【英文名稱】coumarin; 1,2-benzopyrone
【結構或分子式】C9H6O2
【相對分子量或原子量】146.15
【密度】0.935(20℃)
【熔點（℃）】69-71
【沸點（℃）】299-301
【閃點（℃）】151
【毒性LD50(mg/kg)】
大鼠經口293。
【性狀】
白色晶體或結晶粉末。有象香芋的香氣。
【溶解情況】
不溶於冷水，溶於熱水、乙醇、乙醚和氯仿。
【用途】
常用作定香劑。用於配製香水和花露水香精，也用作香菸、橡膠製品、塑膠製品等的增香劑。
【製備或來源】
由水楊醛經珀金（Perkin）反應製得。這是珀金在1868年最初採用的合成方法。水楊醛與乙酐反應可以使用煅燒的碳酸鉀作為催化劑。將碳酸、乙酐加入水楊醛中，加熱至187℃，在氣相溫度約120℃時蒸出乙酸，然後再加入乙酐，在210-212℃進行反應。得到的香豆素粗品用水洗滌，再真空蒸餾。然後用乙醇或異丙醇重結晶，在50℃乾燥得成品。（2）由鄰甲酚與磷醯氯作用，得到中間體鄰甲酚磷酸酯，並在180℃氯化，將甲基變為-CHCI2，然後再在160-180℃與醋酸鈉作用5h進行環化即得。如果鄰甲酚與光氣作用，則經由中間體鄰甲酚碳酸酯而完成這一工藝過程：鄰甲酚鈉鹽與光氣在60℃、0.15MPa下反應生成鄰甲酚碳酸酯。用氯氣在180-185℃將酯化進行氯化，至含氯量約為37，相當於每個甲酚的側鏈上含有兩個氯原子。最後，在吡啶或氧化鋅和氧化鈷存在下，與乙酸和乙酐縮合，反應得到香豆素，該法收率相當高。
【其他】
豆素是於1820年在黑香豆中發現的。香豆素以苷的形式存在於許多植物中。具有黑香豆的濃重香味，亦具有新刈草甜香及朱古力氣息，留香長久。新鮮的乾草香氣在很大程度上是由於在乾燥新刈草過程中，苷在發酵分解時生成並釋出香豆素所引起的。香豆素用於製造香料。常用在配製新刈草型及馥奇型香料。以及紫羅蘭、葵花、素心蘭、山楂花、蘭花、薰衣草等香精中。它和香蘭素一起可用於糖果、糕點之類有調味，加入菸草中可以增加天然香味。在鍍鋅（或鎘、鎳）的電鍍液中加入香豆素，可減少鍍層起孔，增加光亮度。香豆素是製造其他香料和多種其他化學品的原料。香豆是一大類衍生物的母體。這些衍生物中有些存在於自然界，有些則通過合成方法製得。
