機會性加密（OE）是指當連線到另一個系統時嘗試加密通信信道的任何系統，否則會回退到未加密的通信。這種方法不需要兩個系統之間的預先安排。
機會加密可以用來對抗被動竊聽。它不提供強大的安全級別認證可能難以建立，並且安全通信不是強制性的。然而，它確實使得大多數網際網路流量的加密容易實現，這消除了大量採用網際網路流量安全的重大障礙。
基本介紹
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簡介
機會性加密或伺機加密（英語：Opportunistic encryption，簡稱OE；有時也稱非認證加密、隨機加密）是一種網路通信加密機制，即當創建通信連線時，首先嘗試請求加密，如果對方也支持加密連線，連線則開始加密，期間不進行身份驗證；如果加密請求嘗試失敗，則回退到明文通信機制。這種加密不須雙方進行事先配置，能夠抵抗被動的流量竊聽，但無法防禦中間人攻擊等主動攻擊。因此，它不能替代完整的加密方案。使用機會性加密時，用戶也不會看到任何連線安全的提示。
大多數網際網路安全協定中，開始加密通信前都會進行身份驗證，以防止中間人攻擊，從而確保通訊安全。但是，這將涉及到身份驗證與密鑰管理，且須進行事先配置，否則無法開始安全通信。這使加密變成了“有或無”的一個問題，只能在“完全安全”或“完全不安全”兩個極端選項之間選擇，沒有條件時便只能放棄加密，使用不安全的明文連線。這限制了加密連線在網際網路上的大規模套用，使被動的攻擊者也能夠竊聽大量網際網路流量。
機會性加密則並不要求進行身份驗證，目的是在條件允許時就儘可能使用加密通信方式。雖然機會性加密只能防止被動竊聽，對攻擊者的主動攻擊無能為力（例如降級攻擊或中間人攻擊），但它使大規模加密網際網路通信成為可能，從而防止網際網路遭到大規模監控、“在大多數時候，提供一定程度的安全性”。
路由器
FreeS / WAN項目是OE的早期支持者之一。現在在Libreswan工作的前Freeswan開發人員繼續努力。libreswan旨在支持使用IPsec進行Opportunistic Encryption的不同身份驗證掛鈎。2015年12月發布的版本3.16支持使用基於AUTH-NULLOpportunistic IPsec。Libreswan項目目前正在開展（前向）DNSSEC和Kerberos對Opportunistic IPsec的支持。
可以使用OpenVPN和網路協定來設定動態VPN連結，這些連結的行為與特定域的OE類似。
Unix和類Unix系統
所述的FreeS / WAN和叉子如的Openswan和strongSwan提供的VPN，其還可以在OE模式下使用操作的IPsec基礎的技術。混淆TCP是另一種實施OE的方法。
Windows作業系統
在非Kerberos環境中，需要來自證書頒發機構（CA）的證書，該證書對於任何與您進行安全通信的系統都是通用的。
當任何一方位於NAT後面時，許多系統也有問題。NAT Traversal（NAT-T）解決了這個問題，並通過向註冊表添加2的DWORD來完成：HKLM\ SYSTEM \ CurrentControlSet \ Services \ IPsec \ AssumeUDPEncapsulationContextOnSendRule使用MMC中提供的過濾選項，可以實現定製聯網以要求，請求或允許通信到各種域和協定以使用加密。
電子郵件
機會性加密還可用於特定流量，如使用SMTPSTARTTLS擴展用於在Internet上中繼訊息的電子郵件，或用於讀取電子郵件的Internet郵件訪問協定（IMAP）STARTTLS擴展。通過此實施，不需要從證書頒發機構獲取證書，因為可以使用自簽名證書。
- RFC 2595在IMAP，POP3和ACAP中使用TLS
- RFC 3207SMTP Service Extension for Secure SMTP over TLS
- STARTTLS和後綴
- STARTTLS和Exchange
許多系統首先嘗試獲取加密密鑰，如果不成功，則使用帶有第三方附屬檔案的傳統電子郵件包的變體，然後以明文形式傳送電子郵件。PGP，p≡p，Hushmail和Ciphire等都可以設定為以此模式工作。
實際上，SMTP中的STARTTLS通常使用自簽名證書進行部署，這代表系統管理員的最少一次性任務，並且會導致大多數電子郵件通信被機會性加密。
VoIP
一些IP語音（VoIP）解決方案儘可能為語音流量提供無痛加密。Sipura和Linksys系列模擬電話適配器（ATA）的一些版本包括SRTP的硬體實現，並且安裝來自VoIP信息站點Voxilla的證書。當呼叫被放置時，嘗試使用SRTP，如果成功，則將一系列音調播放到手機中，否則呼叫在沒有使用加密的情況下繼續。Skype和Amicima僅使用安全連線，Gizmo5嘗試在其客戶端之間建立安全連線。菲爾齊默爾曼，艾倫約翰斯頓和喬恩卡拉斯已經提出了一種名為ZRTP的新的VoIP加密協定。他們有一個名為Zfone的實現，它的原始碼和編譯後的二進制檔案都可用。
