基本介紹
- 中文名:茶黃色素
- 外文名:theaflavin
- 別稱:茶黃素
- 來源:紅茶
- 簡稱:TFs
基本信息,理化性質,製備方法,生理功能,
基本信息
茶黃色素最早由Roberts發現,指紅茶中溶於乙酸乙酯呈橙黃色的物質,由多酚類及其衍生物氧化縮合而來,紅茶中茶黃素類的含量一般為0.3%~1.5%,對紅茶的色香味及品質起著決定性的作用。近年來,由於茶黃色素具有多種與人體健康有關的潛在功能,如抗氧化、防治心血管疾病、降血脂、抗癌防癌等,因而受到國內外的廣泛關注,成為茶葉品質化學與功能成分的研究熱點。
茶黃色素以多酚類物質、兒茶素為主要成分,還含有胺基酸、維生索C、維生素E、維生素A原、黃酮及黃酮醇等。茶黃素是茶色素的主要成分,共有12種組分,其中茶黃素、茶黃素-3-沒食子酸酯、茶黃素-3,3’-雙沒食子酸酯和茶黃素-3’-沒食子酸酯是4種最主要的茶黃素。在茶葉加工中主要由簡單兒茶素和沒食子兒茶素配對氧化縮合而成。茶黃素類的發現與紅茶發酵過程的研究密切相關。
理化性質
茶黃色素純物呈橙黃色針狀結晶,熔點237~240℃,易溶於水、甲醇、乙醇、丙酮、正丁醇和乙酸乙酯,難溶於乙醚,不溶於三氯甲烷和苯。茶黃色素溶液呈鮮明的橙黃色,水溶液呈弱酸性,pH約5.7,在pH4.6-7.0範圍內色澤較好,顏色不受茶提取液pH影響,但在鹼性溶液中有自動氧化的傾向,且隨pH的增加而加強。茶黃色素具有抗氧化性,其抗氧化性可與維生素C、BHA、BHT相比。
製備方法
樣品用熱水浸提,浸提液過濾、濃縮、冷凍乾燥,所得的水提取液用甲醇、水溶解,再用三氯甲烷萃取,除去咖啡鹼等雜質。水相減壓濃縮,除去甲醇和三氯甲烷,然後用乙酸乙酯反覆萃取,萃取液用硫酸鎂脫水,蒸餾至乾,得到茶黃素粗提物。該方法工藝技術比較簡單,但有機溶劑用量多。
生理功能
1、防癌、抗癌作用
茶葉具有防癌、抗癌作用,主要有效成分為茶多酚、兒茶素單體和茶色素。現代藥理學活性研究表明,茶黃素具有抗突變、抑制細胞色素P450的活性、抑制癌細胞的胞外信號和增殖、抗炎和癌症的化學預防作用等。據文獻報導,茶色素具有比茶多酚更強的抗氧化性能和良好的醫藥保健功能,如預防心腦血管疾病、預防齲齒、防癌抗癌、抗菌抗病毒等。近年來,有不少研究用TF-3-G,TFDG和TF-3’-G等茶黃素單體對人體纖維肉瘤HT1080、巨嗜細胞、鼠肺細胞等進行抑制作用的研究,並且與茶多酚作用效果進行了比較,對機理進行探討。但是由於茶黃素單體的分離非常複雜,並且獲得的量較少,對於研究工作帶來許多困難。有學者採用高速逆流色譜技術分離了茶黃色單體,為獲得較大量的茶黃素單體提供了方便,並且對人胃癌細胞株MKN-28、人肝癌細胞株BEL-7402和人急性早幼粒白血病細胞株HL-60的生長抑制進行了生活物活性研究。結果表明,3種茶黃素都表現出一定程度的抑制人肝癌細胞和人胃癌細胞存活作用,而且呈明顯的劑量依賴關係。茶黃素雙沒食子酸酯具有良好的抑制 H1299細胞生長的活性,IC50 為25 μmol/L,有調節細胞周期的活性,可增加HCT-1l6細胞G1期細胞的比例,有促進HCT-ll6細胞凋亡的作用,濃度為50 μmol/L 時效果顯著,48 h凋亡率達到40%以上。Western雜交技術分析結果表明,它可降低HCT-ll6細胞中促癌蛋白質因子Bc1-xL的表達量,可增加抑癌蛋白質因子Bax的表達量。
2、抗氧化作用
茶黃素通過調節體內的生物酶系的活性、直接消除自由基、與金屬離子絡合、以及防止低密度脂蛋白的氧化等途徑來實現它的抗氧化作用。
谷胱甘肽S轉移酶GST可以催化親核性的谷胱甘肽與各種親電子外源化合物的結合反應。許多外源化合物在生物轉化第一相反應中極易形成某些生物活性中間產物,它們可與重要的細胞生物大分子發生共價結合,對機體造成損害。谷胱甘肽與其結合後,可防止發生此種共價結合,起到解毒作用。谷胱甘肽可在谷胱甘肽過氧化物酶的作用下從H2O2處接受電子,發生自身氧化,從而阻斷羥基自由基的生成。用茶黃素餵養小鼠後,將其暴露於致癌物二甲基苄蒽DMBA中,結果表明茶黃素均能明顯激活小鼠體內的GST、GPX的活性,同時還伴隨著脂質過氧化的顯著降低。黃嘌呤氧化酶在催化次黃嘌呤轉變為黃嘌呤,並進而催化黃嘌呤轉變為尿酸的兩步反應中,都同時以分子氧為電子接受體,從而產生大量的O-2和H2O2,後者再在金屬離子參與下形成羥基自由基。茶黃素能抑制黃嘌呤氧化酶產生尿酸並且清除過氧化物。在HL-60細胞中,TF3能抑制肉豆寇沸波酯PMA誘導的過氧化物的產生。對H2O2的清除能力則TF2>TF3>TFl>EGCG。CYP1A1是一類主要參與代謝活化多環芳烴類化學致癌物的I相酶,具有芳香烴羥化酶活性。多環芳烴是環境中,特別是香菸煙霧中最重要且危害深廣的一類致癌物,其在體內活化過程主要由CYP1A1催化完成,在這一反應過程中,同時產生對身體有害的自由基。茶黃素能夠抑制在人HepG2細胞中由奧美拉唑OPZ誘導的CYP1A1的活性。紅茶多酚能夠抑制NADPH氧化酶的兩個亞單位p22phox 和p67phox,同時上調了過氧化氫酶的活性,從而減少活性氧的產生。
3、抗炎
炎症的發生由炎症介質介導而成,其中主要的炎症介質是前列腺素PG。PG是由花四烯酸經環氧合酶催化而成。現在已分離鑑定的環氧合酶有兩種:COX-1和COX-2。COX-1為人體內固有酶,也稱結構酶,機體各組織均能表達,在許多正常生理過程中發揮作用,例如,維持正常胃黏膜、影響腎血流和血小板凝聚等;而COX-2為誘生酶,在急性炎性應答反應中,由細胞因子、生長因子和細菌內毒素等誘導炎症細胞合成。TFS能特異性地抑制 COX-2 基因表達,IC50值為 20-40 μmol。通過RT-PCR發現,TF對COX-1沒有抑制作用,從而消除非菌類抗炎藥NSAIDs對COX-1的抑制所引起的胃腸道毒性等副作用。茶色素能減少內原性尿酸的生成,減少痛風關節炎的發作,並且在某些方面優於丙磺舒、別嘌呤醇。
4、抗病毒
1 mm濃度紅茶提取物可抑制流感病毒A和流感病毒B對腎MDCK細胞的侵染,其機理是抑制病毒吸附在細胞上而不是抑制病毒在細胞中的複製。另外還發現TF-3具有抑制猴腎MA104細胞系對輪狀病毒和腸病毒的感染作用,TFs可使牛狀病毒和冠狀病毒的侵染失效,80 mg/ml紅茶提取液可完全抑制人輪狀病毒。TFs不僅能抑制HIV-1逆轉錄病毒的逆轉錄酶的活性,還能抑制各種細胞中DNA和RNA聚合酶的活性。進一步研究表明,它對逆轉錄酶和細胞DNA聚合酶的抑制方式是和模板引物相競爭,而與核甘酸底物無競爭作用。
5、抗心血管疾病
6、除臭
臭氣的種類很多,主要包括甲硫醇、氨氣、硫化氫和甲苯等化合物,將兒茶素添加到口香糖中,經咀嚼後採集唾液,體外測定甲硫醇的含量,結果表明,兒茶素對口臭的抑制能力大於葉綠素鈉,咀嚼含兒茶素的口香糖,口腔中的甲硫醇含量顯著下降。其作用機理可能是兒茶素具有較強的抑菌效果,可以抑制口腔中的微生物生長繁殖,從而減少甲硫醇的生成,而茶黃素有直接清除甲硫醇效果。