朱利亞烯烴合成

朱利亞烯烴合成（Julia olefination），也稱茱莉亞烯烴合成、Julia烯烴合成、Julia烯化反應、朱莉婭烯化反應、Julia-Lythgoe烯烴合成等，是苯基碸與醛或酮作用並官能團化生成酯，然後在還原劑（如鈉汞齊[1][2]、二碘化釤[3]）作用下發生還原消除生成烯烴的反應。[4][5] 反應的主要產物是反式烯烴。

基本介紹

• 中文名：朱利亞烯烴合成
• 外文名：Julia olefination
• 別名：茱莉亞烯烴合成
• 主要產物：反式烯烴

簡介

朱利亞烯烴合成（Julia olefination），也稱茱莉亞烯烴合成、Julia烯烴合成、Julia烯化反應、朱莉婭烯化反應、Julia-Lythgoe烯烴合成等，是苯基碸與醛或酮作用並官能團化生成酯，然後在還原劑（如鈉汞齊、二碘化釤[3]）作用下發生還原消除生成烯烴的反應。反應的主要產物是反式烯烴。

反應機理

碸的α-氫具有酸性，在強鹼（如正丁基鋰、叔丁基鋰、甲基鋰、二異丙基氨基鋰）的作用下失去，得到負離子2，與醛發生加成，生成負離子中間體3。接著3與R3-X反應成酯，經鈉汞齊在極性質子溶劑（如甲醇、乙醇）中還原消除，經過自由基機理，生成烯烴6。