有機立體化學導論（翻譯版）

《有機立體化學導論（翻譯版）》是2007年化學工業出版社出版的圖書，作者是希利亞 R.巴克斯頓。

基本介紹

• 中文名：有機立體化學導論（翻譯版）
• 作者：希利亞 R.巴克斯頓
• 出版社：化學工業出版社
• 頁數：244 頁
• 開本：16 開
• 裝幀：平裝
• ISBN：978-7-5025-8940-0

內容簡介

本書從甲烷的分子結構人手，使讀者首先了解有機立體

結構的概念，然後通過對單手性有機化合物的立體結構分析

介紹了手性的概念，隨後依次介紹了含兩個或兩個以上手性

中心的有機化合物、軸手性化合物、螺旋手性化合物，並且

對各種常見有機反應的立體化學特徵進行丁詳細的分析和討

論。其中還穿插了立體異構體混合物的測定、分離、鑑定。最

後，對：立體控制在不對稱合成中的套用進行了詳細介紹，並

且以前列腺素Fc2的化學全合成為例，使讀者認識手性助劑和

手性催化劑在現代有機合成中的套用。

本書町作為有機化學、藥物化學、化學生物學以及天然

產物化學專業本科生和研究生的教材，也可供相關的科研人

員參考使用。

目錄

第1章簡單分子的結構1

1.1甲烷1

1.2雜化1

1.3乙烯和乙炔2

1.4含雜原子的分子4

1.5構象7

1.5.1乙烷7

1.5.2丁烷8

1.5.3不對稱取代烷烴9

1.6環狀分子的構象10

1.6.1環己烷10

1.6.2含取代基的環己烷11

1.6.3環己烯和環己酮13

1.6.4小環13

1.6.5環丙烷14

1.6.6多環化合物15

1.6.7雜環體系15

問題答案16

第2章含不對稱取代四面體中心的分子的手性17

2.1具有一個立體中心的手性分子：對映異構體18

2.1.1光學活性18

2.1.2比旋光度18

2.1.3外消旋體19

2.2具有兩個立體中心的手性分子：非對映異構體20

2.2.1對映異構體與手性試劑的反應20

2.2.2CahnIngoldPrelog(CIP)次序規則21

2.3假不對稱中心和內消旋化合物24

2.3.1內消旋化合物24

2.3.2假不對稱中心25

2.4前手性中心26

2.4.1前R,前S27

2.5對稱軸28

2.6立體分子在二維空間的書寫方式29

問題答案29

第3章胺基酸及一些簡單碳水化合物的命名和立體化學31

3.1立體化學結構的書寫方式：D和L標記法，Fischer投影式31

3.2含四個碳原子的碳水化合物及酒石酸的命名和立體化學33

3.3含五個碳原子和六個碳原子的碳水化合物34

問題答案41

第4章缺少手性碳原子的手性體系43

4.1點手性43

4.1.1叔胺和膦43

4.1.2氧化膦，氧化胺和亞碸44

4.2軸向手性45

4.2.1丙二烯45

4.2.2聯苯和聯萘47

4.3螺旋結構48

4.3.1多核苷酸50

4.3.2聚胺基酸51

4.3.3聯芳和丙二烯52

問題答案54

第5章化學鍵旋轉受限引起的立體異構：順反異構55

5.1環狀化合物的立體化學55

5.1.1順反異構體的命名55

5.1.2外型內型，順式反式命名法58

5.2雙鍵的立體異構59

5.2.1 E，Z 命名法59

5.2.2部分鍵序的結構62

5.3順反異構、對映異構和非對映異構63

5.4含氮化合物的順反異構64

問題答案65

第6章立體異構體混合物組成的測定、組分的分離及其鑑定67

6.1立體異構體組成的測定67

6.1.1NMR譜67

6.1.2NMR和異構率70

6.2異構體的拆分76

6.3立體異構體的結構表征78

6.3.1核磁共振譜78

6.3.2光學活性80

6.3.3X射線單晶衍射81

6.3.4Cotton效應82

問題答案86

第7章外消旋化和手性拆分手性或近手性中心的一些轉變89

7.1外消旋化89

7.2外消旋化合物的拆分92

問題答案97

第8章羰基化合物的反應99

8.1羰基99

8.2親核試劑對非環羰基化合物的進攻102

8.2.1Cram規則102

8.2.2FelkinAhn規則103

8.3羰基上親核反應的閉合效應105

8.4羥醛縮合反應105

問題答案107

第9章烯烴合成反應的立體化學109

9.1消去反應109

9.2Wittig 和相關的反應115

9.3碸的反應118

問題答案119

第10章烯烴的主要反應121

10.1溴化反應121

10.2與四氧化鋨的反應127

10.3環氧化反應128

10.4烯烴與碳烯的反應130

問題答案131

第11章重要的周環反應133

11.1DielsAlder反應133

11.2烯烴和乙烯酮的環加成反應139

11.3電環化反應140

問題答案144

第12章經過活性中間體的環化反應147

12.1分子內的親核反應147

12.2涉及碳正離子的環化反應151

12.3自由基環化反應152

問題答案154

第13章聚合物的立體化學157

13.1合成聚合物157

13.2蛋白質158

13.3碳水化合物164

13.3.1核酸166

問題答案169

第14章立體化學和有機合成171

14.1引言171

14.2使用手性池中的原料172

14.3採用經典的拆分技術177

問題答案182

第15章不對稱合成185

15.1手性輔劑185

15.1.1 羰基鐵作手性輔劑：甲巰丙脯酸的合成186

15.1.2雜環作手性輔劑：丙酸的烷基化和羥烷基化187

15.1.3樟腦衍生的手性輔劑：DielsAlder反應191

15.2手性試劑192

15.2.1不對稱硼氫化反應192

15.2.2與氫化鋁鋰和硼氫化鈉有關的手性還原劑194

15.3手性催化劑195

問題答案203

第16章前列腺素F2α和compactin的不對稱全合成205

16.1前列腺素F2α（PGF2α）的合成205

16.1.1PGF2α中間體的經典拆分206

16.1.2用手性輔劑和光學活性試劑208

16.1.3 用“手性池”中的天然產物作起始原料合成PGF2α210

16.1.4用酶作手性催化劑合成前列腺素片斷210

16.2compactin的合成213

問題答案217

附錄1219

附錄2219