《有機合成進階·第二冊》是2005年化學工業出版社出版的圖書，作者是（德）比特納（Bittner,C.）等。
基本介紹
內容簡介,目錄,
內容簡介
《有機合成進階·第二冊》是在《有機合成進階·第一冊》的基礎上，又精選了16個具有不同類型結構的天然產物，並基於它們*的研究進展詳細討論了每一個天然產物的全合成。這其中還將碳水化合物和工業級合成化學的內容包含了進來。
本書沿用了與《有機合成進階·第一冊》同樣的內容組織形式，分為16個彼此獨立的章節，每章專門討論一個天然產物的全合成。每章中首先是對目標天然產物分子進行一個簡短的背景知識介紹，接著給出其完整的合成路線，然後針對上述合成路線對每步反應所提出的問題進行詳細解答，最後對整個合成路線進行簡要評述。每章還附有詳細的參考文獻以供讀者進一步參閱和探討。讀者通過本書可以了解更多*的化學合成進展。
本書適合於作為有機化學專業高年級本科生和研究生的專業參考書。也可供廣大有機合成科技人員學習參考。
本書沿用了與《有機合成進階·第一冊》同樣的內容組織形式，分為16個彼此獨立的章節，每章專門討論一個天然產物的全合成。每章中首先是對目標天然產物分子進行一個簡短的背景知識介紹，接著給出其完整的合成路線，然後針對上述合成路線對每步反應所提出的問題進行詳細解答，最後對整個合成路線進行簡要評述。每章還附有詳細的參考文獻以供讀者進一步參閱和探討。讀者通過本書可以了解更多*的化學合成進展。
本書適合於作為有機化學專業高年級本科生和研究生的專業參考書。也可供廣大有機合成科技人員學習參考。
目錄
第1章 (+)-Asteriscanolide(Paquette 2000)
倍半萜烯 (+)-Asteriscanolide 1具有不尋常的由一個丁內酯片斷橋聯的雙環[6.3.0]十一烷體系。此全合成工作的關鍵步驟是由方便易得的光學純環戊烯酮亞碸與4-羥基丁炔酸甲酯的匯聚式連線。這個利用雜原子親核試劑的串聯Michael-Michael加成反應在此之前未見報導。
1.1 背景介紹
1.2 概覽
1.3 合成
1.4 結論
1.5 參考文獻
第2章(-)-Bafilomycin A?1(Roush 1999)
Bafilomycin屬於大環內酯類抗生素，具有抗革蘭陽性細菌和真菌的活性；有免疫抑制活性，並且是空泡H??+-ATP酶的第一個有效的特異性抑制劑。Roush等的全合成工作證明了保護基選擇的重要性。這一令人印象深刻的合成只有經過精心的保護基編排才可能實現。
2.1 背景介紹
2.2 概覽
2.3 合成
2.4 結論
2.5 參考文獻
第3章 Curacin A(Wipf 1996)
Curacin A(1)通過抑制微管束使得細胞的分裂和增殖被抑制--這是對一個抗癌藥的基本要求。它含有烯基和環丙基取代基的結構特點在含有一個噻唑啉環的天然產物中是非常少見的。在本章中，Wipf報導了一種運用現代金屬有機化學合成Curacin A(1)的新方法。
3.1 背景介紹
3.2 概覽
3.3 合成
3.4 結論
3.5 參考文獻
第4章 Dysidiolide(Corey 1997)
海洋生物代謝物dysidiolide(1)是第一個天然的人類cdc25A蛋白磷酸酯酶抑制劑。它的[4.4.0]雙環核具有一系列手性中心，包括兩個季碳和兩個處於直立鍵取向的取代物。本章介紹了Corey完成的確認了天然產物1的絕對立體構型的首例對映選擇性的全合成工作。
4.1 背景介紹
4.2 概覽
4.3 合成
4.4 結論
4.5 參考文獻
第5章 Efavirenz(Merck, Du Pont 1999)
Efavirenz最近已被美國食品及藥物管理局註冊用於治療愛滋病。它的結構特點是含有嗪酮部分和連線在手性季碳中心的環丙烷基乙炔單元。本章討論的這個工業級合成方法具有許多優點，也說明了有機合成在工業生產和實驗室製備上的不同。
5.1 背景介紹
5.2 概覽
5.3 合成
5.4 結論
5.5 參考文獻
第6章 (+)-Himbacine(Chackalamannil 1999)85
Himbacine(1)和himbeline(2)是哌啶類生物鹼，可作為治療老年痴呆症疾病研究藥物而受到了廣泛的關注。這個全合成中最關鍵的一步就是利用一個具有潛在的整個碳骨架和取代官能團的四烯衍生物進行的分子內Diels-Alder反應，從而可以有效地建立其整個三環體系。
6.1 背景介紹
6.2 概覽
6.3 合成
6.4 結論
6.5 參考文獻
第7章 Hirsutine(Tietze 1999)
生物鹼hirsutine(1)屬於吲哚類生物鹼的柯楠屬類化合物。它對流感A亞型 H3N2病毒的生長具有抑制作用，還具有抗高血壓和抗心律不齊的活性。此全合成工作從三個簡單的前體化合物出發，經過串聯的Knoevenagel-雜-Diels-Alder 等一系列反應，高效率和高選擇性地合成了hirsutine(1).
7.1 背景介紹
7.2 概覽
7.3 合成
7.4 結論
7.5 參考文獻
第8章 (+)-Irinotecan?○R(Curran 1998)
(+) -Irinotean(1)是一種五環喹啉生物鹼camptothecin(2)的衍生物。現在它已經在幾個國家中被用於治療癌症。此合成工作採用了鄰位金屬化Sharpless不對稱雙羥基化和自由基串聯環化反應。由於能夠選用的底物具有廣泛的普遍性，因此可以用來合成一大系列的camptothecin衍生物。
8.1 背景介紹
8.2 概覽
8.3 合成
8.4 結論
8.5 參考文獻
第9章 (+)-Laurallene(Cirmmins 2000)
鹵化八元環醚Lauthisan含有一個順式的?α,α′?-二取代的氧雜環辛烯，具有很強的殺蟲活性。本章展示了第一個(+)-laurallene的全合成路線。此合成策略中手性中心的引入是基於一個不對稱的羥醛縮合和隨後的烯烴複分解閉環反應完成的。
9.1 背景介紹
9.2 概覽
9.3 合成
9.4 結論
9.5 參考文獻
第10章 Myxalamide A(Heathcock 1999)
Myxalamide 屬於多烯抗生素， 其中myxalamide B是有效的電子傳輸抑制劑以及具有抗生物和抗真菌活性。此合成工作展示了羥醛縮合-Claisen-Evans-Mislow系列反應策略套用和Suzuki偶聯反應在含有多烯的天然產物製備中的用途，這對於製備多烯天然產物家族中的其他化合物很有用。
10.1 背景介紹
10.2 概覽
10.3 合成
10.4 結論
10.5 參考文獻
第11章 (+)-Paniculatine(Sha 1999)
Paniculatine (1）是從石松Paniculatum中分離出來的，具有很強的生理活性。它的四環構架含有一個雙喹烷核，並稠合在一個環己醇或環己酮和一個哌啶環上。本章描述的全合成工作在首次合成(+)-paniculatine中巧妙地運用了?α?-羰基自由基引發的連續環化反應。
11.1 背景介紹
11.2 概覽
11.3 合成
11.4 結論
11.5 參考文獻
第12章 (+)-Polyoxin J(Gosh 1999)
多氧菌素(polyoxin)是一類重要的肽基核苷，其結構特徵是含有一個連線核苷?α?-胺基酸和多羥基norvaline的肽鍵。它們對植物致病真菌表現出了很強的活性。本章展示了?Gosh?的高立體選擇性的匯聚式全合成方法。這一方法為合成此類化合物提供了一個簡便的途徑。
12.1 背景介紹
12.2 概覽
12.3 合成
12.4 結論
12.5 參考文獻
第13章 (-)-Scopadulcic Acid A(Overman 1999)
Scopadulcic acids具有廣譜的藥理學功效。Overman首先實現的 (+)- 和 (-)-scopadulcic acid A的對映選擇性全合成，並首次準確鑑定了天然產物的絕對構型。其核心轉化反應包括立體選擇性地還原碳基和烯醇化反應和完全立體和區域控制的鈀催化二次Heck 環化反應構建scopadulan骨架等。
13.1 背景介紹
13.2 概覽
13.3 合成
13.4 結論
13.5 參考文獻
第14章 Sildenafil (VIAGRA??TM)(Pfizer 2000)
以VIAGRA為商標的Sildenafil是一種磷酸二酯酶的選擇性抑制劑，是第一例具有治療男性勃起功能障礙作用的藥物。在Sildenafil的商業化合成途徑方面的化學發展也可以作為這方面一個很好的範例。因此，這章要討論的問題基於Pfizer研究組所報導的Sildenafil的商業合成。
14.1 背景介紹
14.2 概覽
14.3 合成
14.4 結論
14.5 參考文獻
第15章 GM2(Schmidt 1997)
神經節苷酯是一類含唾液酸的糖鞘酯，廣泛存在於哺乳動物的組織中，在很多細胞和生理過程中起著非常重要的作用。在糖化學研究的過程中，需要指出的是為了達到所需的立體化學，採用合適的保護基策略是非常重要的。
15.1 背景介紹
15.2 概覽
15.3 合成
15.4 結論
15.5 參考文獻
第16章 H-Type II Tetrasaccharide Glycal(Danishefsky 1995)
這一章展示了可以用來合成一些複雜糖如血型決定子即O型血液中的一個四糖的烯糖組裝的策略。Danishefsky使用“烯糖組裝策略”來合成血型決定子和H-型的寡聚糖，並且利用“烯糖環氧化法”的優點來構建?β?-選擇性的糖苷鍵。
16.1 背景介紹
16.2 概覽
16.3 合成
16.4 結論
16.5 參考文獻
縮寫詞
索引
倍半萜烯 (+)-Asteriscanolide 1具有不尋常的由一個丁內酯片斷橋聯的雙環[6.3.0]十一烷體系。此全合成工作的關鍵步驟是由方便易得的光學純環戊烯酮亞碸與4-羥基丁炔酸甲酯的匯聚式連線。這個利用雜原子親核試劑的串聯Michael-Michael加成反應在此之前未見報導。
1.1 背景介紹
1.2 概覽
1.3 合成
1.4 結論
1.5 參考文獻
第2章(-)-Bafilomycin A?1(Roush 1999)
Bafilomycin屬於大環內酯類抗生素，具有抗革蘭陽性細菌和真菌的活性；有免疫抑制活性，並且是空泡H??+-ATP酶的第一個有效的特異性抑制劑。Roush等的全合成工作證明了保護基選擇的重要性。這一令人印象深刻的合成只有經過精心的保護基編排才可能實現。
2.1 背景介紹
2.2 概覽
2.3 合成
2.4 結論
2.5 參考文獻
第3章 Curacin A(Wipf 1996)
Curacin A(1)通過抑制微管束使得細胞的分裂和增殖被抑制--這是對一個抗癌藥的基本要求。它含有烯基和環丙基取代基的結構特點在含有一個噻唑啉環的天然產物中是非常少見的。在本章中，Wipf報導了一種運用現代金屬有機化學合成Curacin A(1)的新方法。
3.1 背景介紹
3.2 概覽
3.3 合成
3.4 結論
3.5 參考文獻
第4章 Dysidiolide(Corey 1997)
海洋生物代謝物dysidiolide(1)是第一個天然的人類cdc25A蛋白磷酸酯酶抑制劑。它的[4.4.0]雙環核具有一系列手性中心，包括兩個季碳和兩個處於直立鍵取向的取代物。本章介紹了Corey完成的確認了天然產物1的絕對立體構型的首例對映選擇性的全合成工作。
4.1 背景介紹
4.2 概覽
4.3 合成
4.4 結論
4.5 參考文獻
第5章 Efavirenz(Merck, Du Pont 1999)
Efavirenz最近已被美國食品及藥物管理局註冊用於治療愛滋病。它的結構特點是含有嗪酮部分和連線在手性季碳中心的環丙烷基乙炔單元。本章討論的這個工業級合成方法具有許多優點，也說明了有機合成在工業生產和實驗室製備上的不同。
5.1 背景介紹
5.2 概覽
5.3 合成
5.4 結論
5.5 參考文獻
第6章 (+)-Himbacine(Chackalamannil 1999)85
Himbacine(1)和himbeline(2)是哌啶類生物鹼，可作為治療老年痴呆症疾病研究藥物而受到了廣泛的關注。這個全合成中最關鍵的一步就是利用一個具有潛在的整個碳骨架和取代官能團的四烯衍生物進行的分子內Diels-Alder反應，從而可以有效地建立其整個三環體系。
6.1 背景介紹
6.2 概覽
6.3 合成
6.4 結論
6.5 參考文獻
第7章 Hirsutine(Tietze 1999)
生物鹼hirsutine(1)屬於吲哚類生物鹼的柯楠屬類化合物。它對流感A亞型 H3N2病毒的生長具有抑制作用，還具有抗高血壓和抗心律不齊的活性。此全合成工作從三個簡單的前體化合物出發，經過串聯的Knoevenagel-雜-Diels-Alder 等一系列反應，高效率和高選擇性地合成了hirsutine(1).
7.1 背景介紹
7.2 概覽
7.3 合成
7.4 結論
7.5 參考文獻
第8章 (+)-Irinotecan?○R(Curran 1998)
(+) -Irinotean(1)是一種五環喹啉生物鹼camptothecin(2)的衍生物。現在它已經在幾個國家中被用於治療癌症。此合成工作採用了鄰位金屬化Sharpless不對稱雙羥基化和自由基串聯環化反應。由於能夠選用的底物具有廣泛的普遍性，因此可以用來合成一大系列的camptothecin衍生物。
8.1 背景介紹
8.2 概覽
8.3 合成
8.4 結論
8.5 參考文獻
第9章 (+)-Laurallene(Cirmmins 2000)
鹵化八元環醚Lauthisan含有一個順式的?α,α′?-二取代的氧雜環辛烯，具有很強的殺蟲活性。本章展示了第一個(+)-laurallene的全合成路線。此合成策略中手性中心的引入是基於一個不對稱的羥醛縮合和隨後的烯烴複分解閉環反應完成的。
9.1 背景介紹
9.2 概覽
9.3 合成
9.4 結論
9.5 參考文獻
第10章 Myxalamide A(Heathcock 1999)
Myxalamide 屬於多烯抗生素， 其中myxalamide B是有效的電子傳輸抑制劑以及具有抗生物和抗真菌活性。此合成工作展示了羥醛縮合-Claisen-Evans-Mislow系列反應策略套用和Suzuki偶聯反應在含有多烯的天然產物製備中的用途，這對於製備多烯天然產物家族中的其他化合物很有用。
10.1 背景介紹
10.2 概覽
10.3 合成
10.4 結論
10.5 參考文獻
第11章 (+)-Paniculatine(Sha 1999)
Paniculatine (1）是從石松Paniculatum中分離出來的，具有很強的生理活性。它的四環構架含有一個雙喹烷核，並稠合在一個環己醇或環己酮和一個哌啶環上。本章描述的全合成工作在首次合成(+)-paniculatine中巧妙地運用了?α?-羰基自由基引發的連續環化反應。
11.1 背景介紹
11.2 概覽
11.3 合成
11.4 結論
11.5 參考文獻
第12章 (+)-Polyoxin J(Gosh 1999)
多氧菌素(polyoxin)是一類重要的肽基核苷，其結構特徵是含有一個連線核苷?α?-胺基酸和多羥基norvaline的肽鍵。它們對植物致病真菌表現出了很強的活性。本章展示了?Gosh?的高立體選擇性的匯聚式全合成方法。這一方法為合成此類化合物提供了一個簡便的途徑。
12.1 背景介紹
12.2 概覽
12.3 合成
12.4 結論
12.5 參考文獻
第13章 (-)-Scopadulcic Acid A(Overman 1999)
Scopadulcic acids具有廣譜的藥理學功效。Overman首先實現的 (+)- 和 (-)-scopadulcic acid A的對映選擇性全合成，並首次準確鑑定了天然產物的絕對構型。其核心轉化反應包括立體選擇性地還原碳基和烯醇化反應和完全立體和區域控制的鈀催化二次Heck 環化反應構建scopadulan骨架等。
13.1 背景介紹
13.2 概覽
13.3 合成
13.4 結論
13.5 參考文獻
第14章 Sildenafil (VIAGRA??TM)(Pfizer 2000)
以VIAGRA為商標的Sildenafil是一種磷酸二酯酶的選擇性抑制劑，是第一例具有治療男性勃起功能障礙作用的藥物。在Sildenafil的商業化合成途徑方面的化學發展也可以作為這方面一個很好的範例。因此，這章要討論的問題基於Pfizer研究組所報導的Sildenafil的商業合成。
14.1 背景介紹
14.2 概覽
14.3 合成
14.4 結論
14.5 參考文獻
第15章 GM2(Schmidt 1997)
神經節苷酯是一類含唾液酸的糖鞘酯，廣泛存在於哺乳動物的組織中，在很多細胞和生理過程中起著非常重要的作用。在糖化學研究的過程中，需要指出的是為了達到所需的立體化學，採用合適的保護基策略是非常重要的。
15.1 背景介紹
15.2 概覽
15.3 合成
15.4 結論
15.5 參考文獻
第16章 H-Type II Tetrasaccharide Glycal(Danishefsky 1995)
這一章展示了可以用來合成一些複雜糖如血型決定子即O型血液中的一個四糖的烯糖組裝的策略。Danishefsky使用“烯糖組裝策略”來合成血型決定子和H-型的寡聚糖，並且利用“烯糖環氧化法”的優點來構建?β?-選擇性的糖苷鍵。
16.1 背景介紹
16.2 概覽
16.3 合成
16.4 結論
16.5 參考文獻
縮寫詞
索引
