有機化學（基礎篇）

內容簡介

本書第一部分即第1章到第4章介紹有機化學的基礎知識，內容包括有機化學的發展和有機化合物的結構理論，有機化合物的汗府擊市異構，有機化合物的命名，有機化合物的物理性質。第二部分集中學習各類有機化合物的結構、基本化學性質和製法，抓住化合物結構與性質之間的關係進行分連戲民析對比，以實現有機反應之間的相互聯繫。這部分篇幅較大，為第5章到第16章，內容包括鏈烴、碳環化合物、含鹵化合物、含氧化合物、含氮化合物、雜環化合物、生物高分子化合物和合成高分子化合物。第13章集中介紹化合物結構拔局催的物理測定方法，包括紫外光譜、紅外光譜、氫譜和碳譜以及質譜。為方便學生學習，每章後均有習題，每隔幾章有一些階段練習供複習之用。疊習

圖書目錄

1緒論1

1.1有機腿灶堡諒化合物和有機化學1

1.1.1有機化合物1

1.1.2有機化學1

1.2有機化合物的結構與共價鍵2

1.2.1經典結構與分子模型2

1.2.2化學鍵3

1.2.3有機化合物的表示方法6

1.3共價鍵盛幾槳的基本性質7

1.3.1鍵級7

1.3.2鍵能7

1.3.3鍵長8

1.3.4鍵角8

1.3.5鍵的極性8

1.4有機化合物結構的測定8

1.5有機化學中的酸鹼概念9

1.5.1布朗斯特-勞爾酸鹼理論9

1.5.2路易斯酸鹼理論10

1.5.3路易趨試煉斯酸鹼與布朗斯特-勞爾酸鹼的異同10

1.6有機化學中的電子效應與共振論11

1.6.1誘導效應11

1.6.2共軛效應11

1.6.3超共軛效應11

1.6.4共振論12

1.7有機化合物的來源12

1.8有機化合物的分類13

習題14

2有機化合物的異構16

2.1構造異構16

2.2順反異構17

2.2.1雙鍵化合物的順反異構18

2.2.2環狀化合物的順反異構19

2.3對映異構19

2.3.1對稱因素與手性19

2.3.2手性分子與對映異構體20

2.3.3對映異構體的特性26

2.4構象異構28

2.4.1鏈狀化合物的構象異構29

2.4.2環狀化合物的構象異構31

習題34

3有機化合物的命名37

3.1烷烴的命名37

3.1.1烷烴的普通命名37

3.1.2烷烴的系統命名38

3.2含單官能團的鏈狀化合物的命名39

3.2.1含單官能團的鏈狀化合物的普通命名法39

3.2.2含單官能團的鏈狀化合物的系統命名法40

3.3環狀有機化合物的命名42

3.3.1脂肪族環狀化合物的命名42

3.3.2芳香烴的命名43

3.4含氮有機化合物的命名45

3.4.1硝基化合物和亞硝基化合物的命名45

3.4.2胺的命名46

3.4.3其它含氮化合物的命名46

3.5雜環化合物的命名47

3.5.1五元雜環化合物的命名47

3.5.2六元雜環化合物的命名48

3.5.3稠雜環化合物的命名48

3.5.4脂肪族雜環有機化合物的命名48

3.6多官能團有機化合物的命名49

3.7複雜化合物的命名方法51

習題51

4有機化合物的物理性質53

4.1有機化合物的物理性質與分子間作用力53

4.1.1分子間作用力53

4.1.2物理性質54

4.2烴類化合物的物理性質56

4.2.1烷烴的物理性質56

4.2.2烯烴的物理性質57

4.2.3炔烴的物理性質58

4.2.4脂環烴的物理性質58

4.2.5芳香烴的物理性質59

4.3鹵代烴的物理性質59

4.3.1鹵代烷烴的物理性質60

4.3.2鹵代烯烴61

4.3.3鹵代芳烴61

4.4含氧化合物的物理性質62

4.4.1醇的物理性質62

4.4.2酚的物理性質62

4.4.3醚的物理性質63

4.4.4醛、酮、醌的物理性質63

4.4.5羧酸及其衍生物的物理性質64

4.5含氮化合物的物理性質65

4.5.1胺和季銨的物理性質65

4.5.2硝基化合物的物理性質66

4.5.3重氮化合物的物理性質66

4.5.4偶氮化合物的物理性質67

4.6雜環化合物的物理性質67

4.6.1五元雜環化合物的物理性質67

4.6.2六元雜環化合物的物理性質68

4.6.3稠雜環化合物的物理性質68

習題69

5鏈烴的結構、反應與製法70

5.1烷烴的結構、反應與製法70

5.1.1烷烴的結構70

5.1.2烷烴的反應70

5.1.3烷烴的來源和製法73

5.1.4典型的烷烴74

5.2烯烴的結構、反應和製法74

5.2.1烯烴的結構74

5.2.2烯烴的反應75

5.2.3烯烴的製備83

5.2.4典型的烯烴85

5.3炔烴的結構、反應和製法86

5.3.1炔烴的結構86

5.3.2炔烴的反應86

5.3.3炔烴的製備90

5.3.4典型的炔烴91

5.4共軛二烯烴的結構、反應和製法91

5.4.1共軛二烯烴的結構91

5.4.2共軛二烯烴的反應92

5.4.3共軛二烯烴的製法94

5.4.4典型的共軛二烯烴94

習題95

6碳環化合物的結構、反應與製法99

6.1脂環化合物的結構、反應與製法99

6.1.1脂環化合物的結構與張力學說99

6.1.2脂環化合物的反應100

6.1.3脂環化合物的製法101

6.2甾族化合物和萜類化合物101

6.2.1甾族化合物101

6.2.2萜類化合物105

6.3芳香烴的結構、反應與製法106

6.3.1苯的結構與反應106

6.3.2取代苯的反應與定位效應109

6.3.3多環芳烴的反應114

6.3.4稠環芳烴的反應115

6.3.5芳烴的來源和製法119

6.4非苯芳烴120

6.4.1芳香性——Hückel規則120

6.4.2幾種重要的非苯芳烴121

6.5富勒烯與杯芳烴123

6.5.1富勒烯123

6.5.2杯芳烴124

習題124

7鹵代烴的結構、反應與製法129

7.1一鹵代烷烴129

7.1.1一鹵代烷烴的結構129

7.1.2一鹵代烷烴的反應129

7.1.3一鹵代烷烴的製備135

7.1.4典型的一鹵代烷烴136

7.2鹵代烯烴136

7.2.1乙烯式鹵代烴137

7.2.2烯丙式鹵代烴137

7.3鹵代芳烴138

7.3.1鹵代苯及其衍生物138

7.3.2苄鹵140

7.4多鹵代烴140

7.4.1多鹵代烴的概述140

7.4.2幾種重要的多氯代烴141

7.4.3多氟代烴142

7.4.4有機氯農藥143

習題143

8醇、酚、醚的結構、反應與製法146

8.1醇的結構、反應和製備方法146

8.1.1醇的結構146

8.1.2醇的反應146

8.1.3醇的製備152

8.1.4典型的醇154

8.2酚的結構、反應和製備方法155

8.2.1酚的結構155

8.2.2酚的反應155

8.2.3酚的製備方法159

8.2.4典型的酚160

8.3醚的結構、反應與製備方法162

8.3.1醚的結構162

8.3.2醚的反應162

8.3.3醚的製備方法163

8.3.4環醚的反應和製備方法164

8.3.5典型的醚166

習題167

9醛、酮的結構、反應和製法172

9.1醛、酮的結構172

9.2醛、酮的反應172

9.2.1醛、酮的親核加成反應172

9.2.2醛、酮α-H的反應177

9.2.3醛、酮的氧化與還原反應180

9.3醛、酮的製法183

9.3.1通過醇的脫氫或氧化製備醛、酮183

9.3.2通過芳烴側鏈的氧化製備芳香族醛、酮184

9.3.3通過芳環的醯化反應製備芳香族醛、酮184

9.3.4通過炔烴水合反應製備醛、酮184

9.3.5通過烯烴的催化羰基化製備醛、酮185

9.3.6通過偕二鹵代烴水解製備醛、酮185

9.3.7通過羧酸或其衍生物與有機金屬反應製備醛、酮185

9.4典型的醛、酮186

9.5多官能團的醛、酮187

9.5.1二元醛、酮187

9.5.2α,β-不飽和醛、酮188

9.5.3醌190

9.5.4羥基醛、酮193

9.5.5鹵代醛、酮195

習題196

階段練習1202

階段練習2203

階段練習3205

10羧酸及其衍生物207

10.1羧酸207

10.1.1羧酸的結構207

10.1.2羧酸的反應207

10.1.3羧酸的製法213

10.1.4典型的羧酸214

10.2羧酸衍生物215

10.2.1羧酸衍生物的結構215

10.2.2羧酸衍生物的反應216

10.2.3羧酸衍生物的製法224

10.2.4典型的羧酸衍生物226

10.2.5幾種特殊的羧酸衍生物227

10.3多官能團羧酸及其衍生物230

10.3.1二元酸及其衍生物230

10.3.2α,β-不飽和羧酸(酯)232

10.3.3鹵代羧酸(酯)234

10.3.4醇酸236

10.3.5酚酸239

10.3.6羰基酸(酯)241

10.3.7乙醯乙酸乙酯合成法和丙二酸

二乙酯合成法243

10.4油脂、磷脂和蠟244

10.4.1油脂與天然脂肪酸244

10.4.2磷脂247

10.4.3蠟248

10.5碳酸衍生物248

10.5.1碳酸的醯氯249

10.5.2碳酸酯250

10.5.3碳酸的醯胺250

10.5.4幾種特殊的碳酸衍生物251

10.5.5硫代碳酸衍生物252

習題254

11含氮化合物260

11.1硝基化合物與亞硝基化合物260

11.1.1硝基化合物的結構260

11.1.2硝基化合物的反應260

11.1.3硝基化合物的製法261

11.1.4典型的硝基化合物262

11.1.5亞硝基化合物262

11.2胺263

11.2.1胺的結構263

11.2.2胺的反應263

11.2.3芳香胺的親電取代反應268

11.2.4胺的製法270

11.2.5典型的胺272

11.3重氮化合物與碳烯275

11.3.1重氮化合物275

11.3.2碳烯和類碳烯277

11.3.3重氮化合物的製法278

11.4芳基重氮鹽278

11.4.1重氮鹽的結構278

11.4.2重氮鹽的製法279

11.4.3芳基重氮鹽的反應279

11.5偶氮化合物與疊氮化合物282

11.5.1偶氮化合物282

11.5.2疊氮化合物283

11.6異腈與異氰酸酯285

習題286

階段練習4290

階段練習5291

階段練習6291

12雜環化合物294

12.1呋喃、噻吩和吡咯294

12.1.1呋喃、噻吩和吡咯的結構294

12.1.2呋喃、噻吩和吡咯的性質294

12.1.3呋喃、噻吩和吡咯的製法297

12.1.4呋喃、噻吩和吡咯的衍生物298

12.2唑及其衍生物299

12.2.1唑的結構299

12.2.2唑的反應300

12.2.3唑的製法301

12.2.4唑的衍生物302

12.3吡啶及吡喃衍生物303

12.3.1吡啶的結構303

12.3.2吡啶的反應303

12.3.3吡啶環的製法305

12.3.4吡啶衍生物306

12.3.5吡喃和吡喃酮307

12.4二氮六元雜環和三氮六元雜環308

12.4.1二氮六元雜環的結構308

12.4.2二氮六元雜環的化學反應309

12.4.3二氮六元雜環的製法310

12.4.4二氮六元雜環衍生物311

12.4.5三氮六元雜環311

12.5稠雜環化合物312

12.5.1吲哚312

12.5.2喹啉及異喹啉314

12.5.3苯並吡喃和苯並吡喃酮317

12.5.4含多個雜原子的稠雜環化合物318

習題319

13紫外光譜，紅外光譜，核磁共振譜與質譜322

13.1紫外光譜322

13.1.1紫外光譜的基本原理322

13.1.2紫外光譜圖的特徵324

13.1.3影響紫外光譜的因素324

13.1.4各類有機化合物的紫外光譜326

13.1.5化合物結構與λmax的關係328

13.1.6紫外光譜的套用328

13.2紅外光譜329

13.2.1紅外光譜基本原理329

13.2.2紅外光譜圖的特徵331

13.2.3影響官能團吸收頻率的因素332

13.2.4有機化合物官能團的特徵吸收333

13.2.5紅外譜圖的套用344

13.3核磁共振345

13.3.1核磁共振的基本原理345

13.3.21H NMR譜347

13.3.3核磁共振碳譜354

13.3.4二維核磁共振譜簡介357

13.4質譜358

13.4.1質譜概述358

13.4.2質譜中離子的主要類型359

13.4.3質譜圖的解析與套用362

13.5綜合運用四大譜推測化合物的結構363

習題365

14碳水化合物370

14.1單糖的結構370

14.1.1糖的開鏈結構371

14.1.2單糖的環狀結構372

14.1.3葡萄糖的結構373

14.2單糖的化學性質375

14.2.1糖苷及衍生物的生成375

14.2.2糖的異構化376

14.2.3糖的氧化376

14.2.4糖的還原與加成377

14.2.5醛糖的遞升與遞降379

14.3重要的單糖及類似物380

14.3.1核糖和脫氧核糖380

14.3.2氨基糖380

14.3.3維生素C381

14.4低聚糖381

14.4.1蔗糖381

14.4.2麥芽糖382

14.4.3纖維二糖383

14.4.4乳糖383

14.4.5棉子糖384

14.5多糖384

14.5.1纖維素384

14.5.2澱粉385

14.5.3糖元386

14.5.4半纖維素386

習題387

15胺基酸、多肽、蛋白質和核酸389

15.1胺基酸389

15.1.1胺基酸的結構、分類和名稱389

15.1.2胺基酸的性質390

15.1.3α-胺基酸的合成392

15.1.4α-胺基酸的用途及工業生產393

15.2多肽394

15.2.1多肽的結構394

15.2.2多肽的合成396

15.3蛋白質399

15.3.1蛋白質的結構400

15.3.2蛋白質的性質402

15.4核酸402

15.4.1核酸的組成及結構403

15.4.2脫氧核糖核酸(DNA)404

15.4.3核糖核酸(RNA)405

習題406

16合成高分子化合物409

16.1高分子化合物的結構和物理性質409

16.1.1高分子的概念與分類409

16.1.2高分子化合物的結構與聚集狀態410

16.1.3高分子鏈的柔軟性及其運動單元411

16.1.4高聚物的物理狀態411

16.2高分子化合物的合成413

16.2.1加聚反應413

16.2.2縮聚反應417

16.2.3開環聚合419

16.3高分子化合物的反應420

16.3.1官能團的反應420

16.3.2接枝反應420

16.3.3嵌段共聚反應421

16.3.4交聯反應421

16.3.5降解反應421

16.4高分子合成材料422

16.4.1合成塑膠422

16.4.2工程塑膠和黏合劑424

16.4.3離子交換樹脂426

16.4.4化學纖維427

16.4.5橡膠428

習題430

階段練習7430

階段練習8431

參考文獻434

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