普雷沃斯特反應

普雷沃斯特反應

Prévost反應（Prévost reaction），由法國化學家 Charles Prévost (1899－1983) 發現並首先報導。

烯烴與碘和苯甲酸銀鹽反應，先得鄰二醇二酯，再經水解，得反式鄰二醇。

基本介紹

• 中文名：普雷沃斯特反應
• 外文名：Prévost reaction
• 簡介：法國化學家發現並首先報導
• 反應機理：苯甲酸銀與碘很快發生作用

簡介

Prévost反應（Prévost reaction），由法國化學家 Charles Prévost (1899－1983) 發現並首先報導。

烯烴與碘和苯甲酸銀鹽反應，先得鄰二醇二酯，再經水解，得反式鄰二醇。

反應機理

苯甲酸銀與碘很快發生作用，產生不溶性的碘化銀以及非常活潑的親電性含碘中間體，後者與烯烴發生親電加成為碘鎓丙環，它在苯甲酸根親核進攻下開環，得2-碘代醇苯甲酸酯。另一個銀離子作用之下，此中間體中的碘再被拉成碘化銀沉澱，同時，苯甲醯基利用鄰基參與作用成五元環以穩定此碳正離子，得5。最後，5在苯甲酸根離子親核進攻下開環，得反式鄰二醇二苯甲酸酯。此二酯經水解即得反式鄰二醇。