《新型稠雜環芳烴的合成及其光電性能研究》是依託陝西師範大學，由張尊聽擔任項目負責人的面上項目。
基本介紹
- 中文名：新型稠雜環芳烴的合成及其光電性能研究
- 項目類別：面上項目
- 項目負責人：張尊聽
- 依託單位：陝西師範大學
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
有機OFETs器件或OLEDs器件近年來引起了學術界和產業界廣泛關注。本項目分別以異黃酮和3-芳基色元酮為原料與肼、脒、氨基唑進行分子間縮合，再通過光化學反應進行分子內的脫水關環合成稠雜環芳烴，並對稠雜環芳烴的材料學性質和器件的光電性能進行研究。利用光化學反應實現稠雜環芳烴合成的關鍵步驟--關環反應，不需要其它反應試劑並且副產物是水。設計合成的稠雜環芳烴，通過改變取代基或在有些分子結構中預留缺口，改善溶解性能，易於有機光電器件的加工。電負性比碳大的氮原子的引入，使嘧啶並稠環芳烴具有良好的n-型有機半導體性能；π鍵共軛體系的增大有利於稠雜環芳烴電致發光性能的改善；噻吩並含氮稠環芳烴具有電子傳輸和發光雙功能。通過合成路線短、反應綠色化的失水縮合反應合成結構新穎、類型豐富的含N和S雜原子稠環芳烴，有利於發現稠環芳烴結構的變化對器件性能調控作用的規律，為開發性能優良的有機光電器件奠定基礎。
結題摘要
本項目以異黃酮、3-(1-萘基)色原酮和3-(9-菲基)色原酮類化合物分別與肼、苯肼、胍、脒、3-氨基吡唑、3-氨基-1,2,4-三氮唑等進行縮合反應，得到鄰二芳基吡唑及鄰二芳基嘧啶等中間體，合成的中間體再在乙醇溶液中採用紫外光照射，可以直接實現分子內光環化脫水反應，合成共軛體系大且結構新穎的2H-二苯並[e,g]吲唑、1-苯基二苯並[e,g]吲唑、吡唑並[1,5-f]菲啶、二苯並[f,h][1,2,4]三唑並[3,4-b]喹唑啉、二苯並[f,h]喹唑啉、苯並[h]-萘並[1,2-f]喹唑啉、苯並[h]-菲並[9,10-f]喹唑啉、2H-屈並[5,6-c]吡唑和7a-苯基苯並吡喃並[2,3-b]氮丙啶-7-酮等9類環系的稠雜環化合物150種，建立了合成新型含吡唑、嘧啶芳香稠雜環化合物的新方法。發現了鄰2-羥基苯基、芳基雜環化合物的芳基類型和雜環化合物類型與分子內脫水光照關環反應活性的規律。本項目建立的光環化反應合成芳香稠雜環化合物為分子內縮合反應，反應副產物為水、原子利用率高，反應條件溫和，合成步驟簡捷，是典型的綠色反應。通過對所合成的稠雜環化合物進行螢光性質研究，發現了2H-二苯並[e,g]吲唑，二苯並[f,h][1,2,4]三唑並[3,4-b]喹唑啉、2H-屈[5,6-c]吡唑和2H-屈[5,6-c]吡唑-13-醇化合物具有良好的螢光性能，為這些雜環化合物在有機光電材料開發中的套用奠定了基礎。該項目在RSC Advances，Synthesis，Molecular Diversity等期刊發表研究論文11篇，申請發明專利2項，培養博士研究生2人、碩士研究生5人。
