《基於2-雜芳基三醇硼鹽一步法合成稠雜環多環芳烴研究》是依託陝西師範大學，由李高強擔任項目負責人的青年科學基金項目。
基本介紹
- 中文名：基於2-雜芳基三醇硼鹽一步法合成稠雜環多環芳烴研究
- 項目類別：青年科學基金項目
- 項目負責人：李高強
- 依託單位：陝西師範大學
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
官能團化稠雜環多環芳烴在新型功能有機材料、雜原子配體等領域具有重要用途。為解決目前稠雜環多環芳烴合成步驟多、周期長、效率低等問題，本項目旨在提出並建立針對稠雜環多環芳烴的一步高效合成新方法。項目通過官能團化的2-吡啶三醇硼鹽、2-噻吩三醇硼鹽、2-呋喃三醇硼鹽以及2-噻唑三醇硼鹽等一系列官能團化的2-雜芳基三醇硼鹽和1,8-二鹵代萘、1,1'-二鹵代聯苯、1,4-雙C-X化合物、1,3-雙C-X化合物進行偶聯-偶聯串聯反應或2-雜芳基三醇硼鹽與氨基鹵代萘進行偶聯-氨基化串聯反應，實現多種官能團化稠雜環多環芳烴的一步高效合成。項目利用了2-雜芳基三醇硼鹽可以有效抑制C-B鍵水解消去反應特性，以及兩步反應均使用金屬鈀作為催化劑的特性，實現一步合成多種新型稠雜環多環芳烴。本項目研究的一步法便捷合成稠雜環多環芳烴新方法，對新型光電材料的設計開發和雜原子配體的設計合成與衍生具有重要的潛在套用價值。
結題摘要
本項目主要圍繞稠（雜）環多環芳烴的一步高效合成新方法開展研究工作，旨在解決目前稠（雜）環多環芳烴合成步驟多、原料需多步反應預合成、周期長、總收率低等問題。根據項目申請書的研究內容，通過對底物及反應過程的設計，成功構建了以二溴芳烴和1,2-二取代乙炔為反應物，在Pd(OAc)2作催化劑，Xantphos作配體，K2CO3作鹼，DMF為溶劑的反應條件下，經鈀催化串聯反應一步合成稠（雜）環多環芳烴苊烯的新方法；以二溴聯苯和1,2-二取代乙炔為反應物，在Pd(PPh3)2Cl2作催化劑，Xantphos作配體，K2CO3作鹼，均三甲苯為溶劑的反應條件下，一步高效合成稠（雜）環多環芳烴菲的新方法；以及以二溴聯苯和芳基硼酸為反應物，在Pd(PCy3)2Cl2作催化劑，P(4-MeOPh)3作配體，Cs2CO3作鹼，1,4-二氧六環為溶劑的反應條件下，一步高效合成稠（雜）環多環芳烴三亞苯的新方法。進一步，在這些合成新方法的基礎上製備了具有更大稠環體系的多環芳烴二苯並[j,l]熒蒽及二苯並屈。這些稠（雜）環多環芳烴的一步高效合成方法的構建，對於新型功能有機材料的開發和性能改良具有十分重要的意義；對新型雜原子配體的設計合成與衍生也具有潛在的套用價值。除了多環芳烴的合成方法學研究外，在本項目的資助下，我們還進行了銅催化無配體參與以芳基硼酸和腈為反應物的N-芳基醯胺合成新方法的構建；樟腦衍生氨基醇、席夫鹼配體的設計合成及其在不對稱Henry反應及醛的膦氫化反應中的套用研究，均取得了良好的結果。在本項目的經費支持下，已在有機化學主流期刊發表學術研究論文7篇，尚有後續結果待發表；在該項目實施過程中，共培養碩士研究生4名。總體而言，按計畫開展了相應的研究工作，基本達到了預期目標要求。
