1987年烏爾里希贏得民主德國學生冠軍,1988年民主德國青年公路腳踏車賽,1990年民主德國青年冠軍。兩德合併後他隨他的教練遷居到漢堡。1993年19歲的烏爾里希在奧斯陸贏得業餘公路冠軍。一年後他在首次對職業和業餘運動員開放的計時世界冠軍賽上獲得第三名。這次比賽後他與Team High Road簽訂契約,他與他的女友遷往南巴登。
1997年烏爾里希又以隊長里斯的助手的角色參加環法腳踏車賽。在庇里牛斯山上他贏得了一次山路階段第一名,在到達安道爾時首次穿上了第一名的黃運動服。在德國次舉引起了一陣“環法腳踏車賽狂”,法國體育雜誌《隊報》發表《來了,大師》(Voilà le Patron)為題頭條新聞,將他列入腳踏車運動中的首列,義大利報紙《米蘭體育報》次日在首版上稱《烏爾里希,皇帝》(Ullrich il Kaiser),至今為止烏爾里希在義大利有這個綽號。此後他再次贏得了一個階段。最後成為首位贏得環法腳踏車賽的德國人,當時他23歲,也是贏得環法腳踏車賽最年輕的人。
2006年環法腳踏車賽舉辦前烏爾里希被涉嫌參與山口行動(Operación Puerto)有牽連而於2006年7月20日被其僱主Team High Road解僱,並取消參加比賽的資格。烏爾里希在這個興奮劑醜聞中的角色依然在調查中。烏爾里希公開否認使用非法藥品和手段提高其成績。作為證據他指出他唯一一次陽性測驗是2002年發生的。當時的陽性測驗據說是因為他在一個迪斯科中吃了豹子膽一片藥片(搖頭丸)導致的。當時他被封六個月。但是通過DNA測驗可以無疑地確定在西班牙興奮劑醫生歐費米亞諾·富恩特斯的實驗室里發現的血液中有烏爾里希的血液。
烏爾里希始終否認在興奮劑醜聞中有任何牽涉。但是西班牙司法機關提出的文獻使得Team High Road的領導機構不得不懷疑他的否認是否可信。但是至今為止沒有跡象說明烏爾里希與富恩特斯碰過頭。此外西班牙司法機關稱有使用非法生長激素的跡象。但是所有這些指責至今為止均沒有發表,也沒有投訴。
2006年7月20日Team High Road的主持公司宣布解除烏爾里希的條約,因為烏爾里希未能證明他無罪。烏爾里希的律師則稱按照契約烏爾里希沒有這個義務。當時烏爾里希在他的網站上宣布他將繼續他的生涯,並參加2007年的環法腳踏車賽。他當時說假如他獲勝的話他將退役。環西班牙腳踏車賽的決定不讓烏爾里希參加2006年的比賽。
2007年4月3日證明在富恩特斯的實驗室里找到的存血通過基因分析確定是烏爾里希的。波恩的檢察院繼續在調查烏爾里希是否“說謊,為他過去的僱主造成損失”。由於過去的Team High Road有許多職業運動員承認使用興奮劑,國際奧林匹克委員會於2007年5月決定設立一個懲罰委員會。該委員會的任務在於調查過去奧林匹克運動會上的興奮劑使用。因此有可能烏爾里希會喪失他2000年在悉尼獲得的金牌。