《手性的含氟化合物的合成方法研究》是依託同濟大學，由趙曉明擔任項目負責人的面上項目。
基本介紹
- 中文名：手性的含氟化合物的合成方法研究
- 項目類別：面上項目
- 項目負責人：趙曉明
- 依託單位：同濟大學
中文摘要,結題摘要,
中文摘要
含氟基團（或氟原子）與手性中心相連的結構單元常見於合成的藥物及液晶功能材料中，所以發展手性含氟有機化合物的合成方法具有十分重要的意義。具體是含氟親核試劑與烯丙基底物和烯烴底物等進行催化型不對稱反應，實現手性含氟化合物的合成。為配合不對稱催化研究，設計合成了C2對稱性含硫碸橋的雙手性雙齒磷配體。將配體與過渡金屬形成絡合物，用於催化反應。利用催化量的手性源就能以高收率和高ee值得到手性含氟藥物，以及具有顯著生理活性的含氟化合物的合成中間體。為含氟的醫藥、農藥以及新型材料的合成提供更好的合成策略。
結題摘要
手性含單氟有機化合物在醫藥、農藥和功能材料上獲得了廣泛的套用。本項目以過渡金屬催化的不對稱烯丙基化反應為手段，採用不同的含單氟親核試劑與底物，實現不同結構的手性含單氟化合物合成。研究了不同的金屬物種如：鈀、銥和銠，及不同的底物如：對稱的和非對稱底物對氟烷基化反應的影響。設計併合成了未見文獻報導的N,S-雙齒配體、O,S-雙齒配體以及S,Vinyl-雙齒配體，並成功地套用於本項目的研究。尤其，合成了手性的亞磺苯胺中間體，為新配體的合成奠定了基礎。發展了手性單氟烯丙基化合物的合成方法，其中，銥催化的方法可以達到克級水平。對鈀催化的反應機理給出了合理的解釋。含氟手性中間體在醫藥中間體的合成及液晶材料的合成上獲得初步套用，並獲得到了同行的積極評價。雖然金屬催化的不對稱烯丙基氟烷基化反應有難度，但是通過篩選催化體系和最佳化反應條件是可以實現的。該項目的完成為含氟醫藥，農藥以及功能材料的合成提供新方法和新策略。
