手性含硫食品香料立體異構體香氣特性及天然組成研究

《手性含硫食品香料立體異構體香氣特性及天然組成研究》是依託北京工商大學，由田紅玉擔任項目負責人的面上項目。

基本介紹

• 中文名：手性含硫食品香料立體異構體香氣特性及天然組成研究
• 項目類別：面上項目
• 項目負責人：田紅玉
• 依託單位：北京工商大學

項目摘要

手性香料的香氣特性與立體結構密切相關。本項目擬研究手性含硫食品香料立體異構體的香氣特性以及天然組成情況。主要研究利用酶催化或不對稱合成的方法製備手性含硫食品香料各個立體異構體，包括巰基醇類、巰基醛酮類、巰基羧酸酯和四氫呋喃硫醇類及其衍生物。對所得到的手性食品香料各個立體異構體利用GC-O、電子鼻等手段進行香氣特性分析研究，比較立體異構體、消旋體之間香氣特性的區別，探討含硫香料立體結構和香氣特徵關係。對天然存在的手性含硫食品香料，通過傳統溶劑萃取、固相微萃取、溶劑輔助蒸餾萃取等方法從肉類、蔬菜和水果等各種食品中進行提取分離，利用手性GC及二維手性GC進行分析，用自製的手性含硫食品香料立體異構體作為內標或外標，對手性含硫香料各個立體異構體的組成進行定性和定量的測定。本項目的研究一方面可以加深對手性香料立體結構和香氣特性關係的認識，另一方面對實現這些手性含硫香料單一立體異構體的套用具有重要意義。

結題摘要

含硫香料化合物具有閾值低、香氣強的特點，是一類非常重要的食品香料。近年來一些多官能團的含硫香料受到了越來越多的關注，它們通常具有非常獨特的香氣特性。這些多官能團的含硫香料通常為手性香料，存在多個立體異構體。手性香料立體異構體香氣特性是香料研究領域近些年的研究熱點之一。本項目主要涉及了手性含硫多官能團的食品香料，包括含1,3-氧硫官能團的香料、四氫呋喃硫醇類香料和四氫噻吩類香料。 （1）含1,3-氧硫官能團手性香料研究 很多含有1,3-氧-硫官能團的化合物具有熱帶水果或蔬菜香氣，1,3-氧-硫官能團因此被稱為這類香氣的“生香團”。這類香料通常至少含有一個手性中心，存在多個立體異構體，而這類香料化合物及其立體異構體的製備還很少有文獻報導。本項目研究了3-巰基-1-庚醇、3-巰基-1-庚基乙酸酯、3-甲硫基-1-庚醇、3-甲硫基-1-庚基乙酸酯、2-巰基-4-庚醇、3-甲硫基癸醛6個化合物消旋體及12個立體異構體的製備和香氣特性的評價分析研究。 （2）四氫呋喃硫醇類手性香料研究 2-甲基-3-四氫呋喃硫醇是一個非常重要的肉香味手性香料，研究表明其trans-構型具有明顯更強的肉香味。而其衍生物2-甲基-3-呋喃硫醇乙酸酯是一個相對較新的食品香料，2011年才通過美國FEMA組織的安全評價。為了了解其立體異構體的香氣特性，本項目設計了其四個立體異構體的製備路線，並對四個立體異構體的香氣特性進行了研究。同時本項目還對其同系物2,5-二甲基-3-四氫呋喃硫醇的兩個非對映體立體異構體進行了研究。 （3）四氫噻吩手性香料研究 在本項目研究1,3-氧硫官能團香料的製備中，意外發現了一種簡便的四氫噻吩環的構建方法。並由此製備了2-丙基-4-乙醯氧基四氫噻吩、2-己基-4-乙醯氧基四氫噻吩的順反立體異構體，並比較了其與結構類似的四氫呋喃環香料的香氣特性。 本項目完成上述了三個系列手性含硫多官能團香料的研究，涉及了十餘個香料化合物，獲得二十餘個立體異構體產品及其香氣特徵、香氣閾值數據。手性多官能團的含硫香料的重要性在最近一些年逐漸得到重視，不斷有文獻報導這類新的化合物存在於食品中揮發性成分中，並且表現出很特殊的香氣特徵。因此該類化合物具有很好的市場套用前景，而本項目的研究既探討了該類新型香料的消旋體的製備，同時也研究了立體異構體的製備及香氣特性。為其進入市場提供了非常有價值的參考依據。