惡唑類雜環化合物的Diels-Alder反應的研究

《惡唑類雜環化合物的Diels-Alder反應的研究》是葉秀林為項目負責人,北京大學為依託單位的面上項目。

基本介紹

  • 中文名:惡唑類雜環化合物的Diels-Alder反應的研究
  • 項目類別:面上項目
  • 項目負責人 :葉秀林
  • 依託單位 :北京大學
  • 負責人職稱:教授
  • 批准號:29372034
  • 研究期限:1994-01-01至1996-12-31
  • 申請代碼:B0108
  • 支持經費:6(萬元) 
項目摘要
本項目從α-羥基酮的酯類生成噁唑的反應研究起,闡明了該反應的機理,使Strzybny合成法得到改進,2-芳基-4-苯基噁唑(I)收率從40%提高到85%,然後用1分別與乙炔二羧酸二甲酯(2)和乙炔二甲醇二乙酸酯(3)發生 Diels-Alder反應,尋找最佳條件,使2-芳基呋喃-3,4-二甲醇二乙酸酯(5)的收率提高到65-90%和51-77%,與此同時,按4+2環加成反應討論了4和5的生成原理,闡明了(a)1和2的反應一般比1和3的反應容易進行和收率高是由於1和2之間的△EL<<△E2,而1和3之間的△EL<△E2,即這和差別越大越有利於反應;(b)1和2-芳基上的取代基的電子效應不明顯,而空阻效應影響較大;(c)反常的Diels-Alder反應△E1>△E2,若差別又小,則更難進行,如1和辛炔的反應。

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