《反電子需求的Diels-Alder反應的研究及其在全合成中的套用》是依託江蘇大學，由朱純銀擔任項目負責人的青年科學基金項目。
基本介紹
- 中文名：反電子需求的Diels-Alder反應的研究及其在全合成中的套用
- 項目類別：青年科學基金項目
- 項目負責人：朱純銀
- 依託單位：江蘇大學
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
反電子需求的Diels-Alder反應（IEDDAR）是有機合成中的一類重要反應，與一般的Diels-Alder反應不同，該反應是富電子的親雙烯體和缺電子的雙烯體之間的環化反應。該反應通常牽涉到一些雜原子，能夠迅速構建各種雜環結構，由於一般的天然產物和生物活性分子都含有雜原子，這就使得這類反應在有機合成中十分有用。最近我們就成功地利用該類反應完成了高效抗瘧疾藥青蒿素的高效全合成。但是相對於一般的Diels-Alder反應，這類反應研究較少，本項目將進一步研究這類反應，深入探討反應的機理，豐富底物的類型。另一方面，近年來研究發現青蒿素衍生物還具有良好的抗腫瘤效果和一定的免疫抑制作用，但是受制於有限的有機合成方法，藥物化學家一般只能修飾青蒿素的9，10位，本項目將利用IEDDAR，從頭合成其它位取代的青蒿素衍生物以及相關的活性分子，以期取得更好的藥物活性。
結題摘要
Diels-Alder 反應及類似的【4+2】環化反應可以高效地實現兩個分子片段的偶聯和環化，在有機合成中有著十分重要和廣泛的套用，特別是套用於雜環化合物的合成。雜環化合物因其顯著的生理藥理活性以及豐富的功能性，而被廣泛的套用於材料、農業、醫藥等與人類生活密切相關的行業中。因此本項目利用【4+2】環化反應及相關反應，發展了一些溫和條件下雜環化合物的綠色合成方法，並且測定了部分雜環產物的生物活性。部分研究成果已發表在Org. Lett.（2016, 18, 4206），Tetrahedron.（2015, 71, 9251，和 2014, 70, 9615），Org. Bimol. Chem.（2015, 13, 6278，和2015, 13, 2530）， Chemistry – A European Journal.（2015, 21, 10278），以及 Synthesis.（2015, 47, 1877 和DOI: 10.1055/s-0036-1588365）等雜誌。這一研究為吡啶/吡唑等雜環化合物的合成提供了更為高效、實用的方法，同時有望通過生物活性測試篩選出具有治療活性的先導化合物。
