《銅催化環加成/鹵代串聯反應研究》是依託大連理工大學,由於曉強擔任項目負責人的面上項目。
基本介紹
- 中文名：銅催化環加成/鹵代串聯反應研究
- 依託單位：大連理工大學
- 項目類別：面上項目
- 項目負責人：於曉強
項目摘要,結題摘要,
項目摘要
過渡金屬催化的串聯反應是直接構築芳環和雜環化合物的重要手段，亦是當今有機合成化學領域的研究熱點之一。本申請項目擬開展銅催化的Diels-Alder/鹵代串聯反應和銅催化的Huisgen環加成/鹵代串聯反應，實現在構築芳環或含氮雜環的同時在其指定位置引入所需鹵素原子，為鹵代芳烴、鹵代喹啉化合物、鹵代吡啶化合物、鹵代三氮唑化合物及鹵代咪唑化合物的合成提供一條簡便途徑。通過設計、合成特殊的反應底物，分離、檢測穩定的Cu(III)中間體，並檢測穩定氯自由基，從而確認反應歷程，進一步揭示銅催化反應規律。
結題摘要
串聯反應是當今有機合成化學領域的研究熱點之一。通過串聯反應，實現了更短的合成路線和更高的原子利用效率，為直接利用簡單的原料進行高效、複雜的有機合成任務提供了一條新的思路。本項目一方面開展了銅催化的Diels-Alder/鹵代串聯反應，實現在構築含氮雜環的同時在其指定位置引入所需鹵素原子，為鹵代含氮雜環的合成提供一條簡便途徑。比如7-鹵-6H-苯並吡喃[4,3-b]喹啉具有抗B肝病毒和抗癌等功效，該類化合物的合成研究一直是化學家關注的焦點。但傳統的合成7-鹵-6H-苯並吡喃[4,3-b]喹啉的方法存在反應選擇性差，步驟繁瑣，條件苛刻等缺點。我們開發的銅催化的串聯Diels-Alder和鹵代串聯反應，實現了一步合成7-鹵-6H-苯並噻（吡）喃[4,3-b]喹啉及其衍生物。另一方面，研究了2-吡啶甲酸脫羧的串聯反應，在芳環上構建C-O鍵的同時完成了C-Cl鍵的構建，高收率地合成了2-(2-氯乙氧基)乙氧基吡啶類化合物。通過本項目的實施，確立新的串聯鹵代反應類型，為鹵代含氮有機化合物的合成提供一條簡便途徑。
