庫切洛夫反應（Kuchelov Reaction）：乙炔同系物在含汞催化劑（或銅、鋅、鎘、等非汞催化劑）和水加成形成羰基化合物的反應。這種水化反應由俄國化學家庫切洛夫（1850-1911）在1881年發現。已經在工業上得到了廣泛套用。
基本介紹
- 中文名：庫切洛夫反應
- 外文名：Kuchelov Reaction
- 套用：工業製備乙醛
定義,原理解釋,重要的套用,
定義
庫切洛夫反應（Kuchelov Reaction）：乙炔同系物在含汞催化劑（或銅、鋅、鎘、等非汞催化劑）和水加成形成羰基化合物的反應。這種水化反應由俄國化學家庫切洛夫（1850-1911）在1881年發現。
原理解釋
庫切洛夫反應屬於炔烴的加成反應，符合馬氏規則。
馬氏規則
馬爾可夫尼可夫規則（Markovnikov’s Rule）：結構不對稱的烯烴（如內烯）與鹵化氡發生加成反應，通常生成兩種不同的加成產物，但實驗證實一般是以種產物為主。1870年，俄國化學家馬爾坷夫尼可夫總結不對稱烯烴加鹵化氯的規律：HX與不對稱烯烴加成，HX中的氫總是加到雙鍵中含氫較多的碳原子上，帶負電荷的X離子加到雙鍵中含氫較少的碳原子上。稱此規律為馬爾可夫尼可夫規則。
馬爾可夫尼可夫規則的解釋
馬爾可夫尼可夫規則可以從誘導效應和正碳離子穩定性兩個方面來解釋。
以丙烯和鹵化氫的加成為例：由於丙烯中甲基是一個斥電子基團，其斥電子作用使碳碳雙鍵的電子云發生偏移，導致碳碳雙鍵上含氫較多的碳原子上帶存部分負電荷（
），而含氫較少的雙鍵碳原於上帶存部分正電荷（
）。當鹵化氫與丙烯進行親電加成時，HX中帶正電荷的氫離子首先加到帶部分負電荷的雙鍵碳原子上，形成正碳離子中間體，然後鹵素負離子很快與帶正電荷的碳原子結合。
另外 ， 也可以從碳正離子中間體的穩定性解釋 ：烯烴與HX發生親電加成反應 ，決定反應速率的一步是形 成碳正離子中間體 ，正碳離子越穩定 ，加成反應越容易 ， 因此 ，正碳離子的穩定性決定了加成反應的主產物 。
因為仲正碳離子比伯正碳離子穩定 ，所以反應的主產物是氫加到含氫多的雙鍵碳原子上 ，鹵素負離子加到 含氫較少的雙鍵碳原子上 。
重要的套用
例如乙炔會在含硫酸汞的稀硫酸溶液中會生成乙醛，因此這種反應是製備乙醛的重要方法，也是合成醋酸的基礎，也是工業上製備乙醛的方法之一；其他炔烴加水的產物都是酮。
乙炔合成乙醛
這種合成路線給其他科學研究指出了合成一些以乙炔為基礎的並具有各種工業研究價值物質的研究，其中的許多合成在現代已經實現工業大規模生產，如：利用乙炔生成橡膠。
