屍胺

屍胺

屍胺是一種在動物身體組織腐爛時由蛋白質水解產生的具有腐臭氣味的化合物,常溫下為漿狀液體,深度冷凍可凝固結晶。

屍胺是賴氨酸在脫羧酶的作用下脫羧的產物,在空氣中發煙,能形成二水合物。 屍胺的分子式為NH2(CH2)5NH2,與腐胺類似,屍胺也是一種具有一定的毒性的二胺。 屍胺也被命名為1,5-戊二胺(1,5-pentanediamine )、1,5-二氨基戊烷(pentamethylenediamine)、五亞甲基二胺或屍毒素。

基本介紹

  • 中文名:屍胺
  • 外文名:cadaverine
  • 性狀:透明無色液體帶有一種惡臭
  • 分子式:C5H14N2
  • 是否有毒:有
  • 化學本質:二胺
產生原理,基本信息,物化性質,安全信息,製備方法,發現歷史,臨床意義,毒性,

產生原理

屍胺是賴氨酸在脫羧酶的作用下脫羧的產物。這種二胺並不是只與腐敗作用有關,生物活體在生命代謝中也會產生少量的屍胺。它是造成尿液與精液的特殊氣味的部分原因。屍胺是屍臭的主要味道之一。

基本信息

中文名稱:1,5-二氨基戊烷
中文別名:戊烷1,5二胺;五亞甲基二胺;屍胺;1,5-戊二胺;屍毒素;
英文名稱:cadaverine
英文別名:Pentamethylenediamine;1,5-Pentanediamine;Pentane-1,5-diamine;pentane-1,5-diamine;1,5-Diaminopentane;
CAS號:462-94-2
分子式:C5H14N2
分子量:102.17800
精確質量:102.11600
PSA:52.04000
LogP:1.47470

物化性質

外觀與性狀:透明無色液體帶有一種惡臭
密度:0.873g/mLat 25°C(lit.)
熔點:9 °C
沸點:178-180°C(lit.)
閃點:145°F
折射率:n20/D 1.458(lit.)
水溶解性:溶解性
儲存條件:庫房通風低溫乾燥,與氧化劑、酸類、食品化工添加劑分開存放
蒸汽壓:4.93E-08mmHg at 25°C

安全信息

符號:GHS02GHS07
信號詞:危險
危害聲明:H225; H319; H336
附加危害聲明:反覆暴露可能引起皮膚乾燥或開裂。
警示性聲明:P210; P305 + P351 + P338; P370 + P378; P403 + P235
包裝等級:III
危險類別:8
海關編碼:2921290000
危險品運輸編碼:UN 2735 8/PG 3
WGK Germany:3
危險類別碼:R34
安全說明:S26-S36/37/39-S45-S25
RTECS號:SA0200000
危險品標誌:C

製備方法

賴氨酸脫羧而得。實驗室製備可從戊二腈出發:將戊二腈的無水乙醇溶液煮沸後,以較快的速度加入金屬鈉,反應完後加入水,將乙醇蒸出,剩餘的反應物用過熱蒸汽蒸餾。餾出物用稀鹽酸中和,蒸乾,剩餘物以冷無水乙醇洗滌,再用少量固體氫氧化鉀及水分解所得的鹽酸鹽,蒸去水,減壓蒸餾,即得屍胺。

發現歷史

德國柏林的Ludwig Brieger醫師於1885年第一次記錄下屍胺。

臨床意義

患有賴氨酸代謝缺陷(lysine metabolism)的病人尿液中可以發現高出正常水平的屍胺。

毒性

大劑量的屍胺是有毒的。
小鼠急性經口毒性最低致死量:270mg/kg
屍胺有腐蝕性。可被人體吸入、食入或經皮吸收。對眼睛、黏膜、皮膚及呼吸道有強烈的刺激作用,可以引起燒灼傷。屍胺吸入後可能引起咽喉、支氣管的炎症、痙攣、水腫肺水腫或化學性肺炎甚至導致死亡。中毒後有咳嗽、喘息、氣短、咽炎、頭痛、噁心或嘔吐等症狀。

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