對硫磷

無色油狀液體。熔點6℃，沸點375℃，157-162℃（0.08kPa），相對密度1.2656（25/4℃），折光率1.5370（25℃），蒸氣壓（20℃）為5×10-6kPa。水中溶解度為24mg/L（25℃）。微溶於石油醚及煤油，可與多數有機溶劑混溶。有蒜臭。在鹼性介質中迅速地水解；在中性或微性溶液中較為穩定；對紫外光與空氣都不穩定。

2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，對硫磷在2B類致癌物清單中。

基本介紹

• 中文名：對硫磷
• 外文名：Parathion
• CAS號：56-38-2
• 分子式：C10H14NO5PS
• 分子量：291.26

簡介

中文同義詞：O,O-二乙基-O-(4-硝基苯基)硫代磷酸酯;對硫磷;O,O-二乙基-O-(對硝基苯基)硫代磷酸酯;一六O五;一六零五微膠囊劑(25%);一掃光;乙基1605;乙基對硫磷

英文名稱：Parathion

英文同義詞：THIOPHOS(R);SNP(R);O,O-DIETHYL-O-P-NITROPHENYL PHOSPHOROTHIOATE;O,O-Diethyl-O-(p-nitrophenyl)thionophosphate;O,O-DIETHYL O-(4-NITROPHENYL) PHOSPHOROTHIOATE;ORTHOPHOS(R);PARAPHOS(R);PARATHION

CAS號：56-38-2

分子式：C₁₀H₁₄NO₅PS

分子量：291.26

EINECS號：200-271-7

Mol檔案：56-38-2.mol

物理性質

1.性狀：純品為無色無臭的液體，工業品為棕色並有蒜臭的液體。

2.熔點（℃）：6.0

3.沸點（℃）：375

4.相對密度（水=1）：1.27

5.飽和蒸氣壓（kPa）：0.08（157℃）

6.辛醇/水分配係數：3.83

7.閃點（℃）：174

8.溶解性：不溶於水，溶於醇類、醚類、酯類、酮類、芳烴等有機溶劑，不溶於石油醚、煤油。

9.折射率（25ºC）：1.5370

10.比旋光度（º）：c=5,H2O）：-16--200

化學性質

穩定性

1.在鹼性介質中迅速地水解；在中性或微性溶液中較為穩定；對紫外光與空氣都不穩定。

2.穩定性：穩定。

3.禁配物：強氧化劑、鹼類。

4.避免接觸的條件：受熱。

5.聚合危害：不聚合。

6.分解產物：氧化磷、氧化硫。

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：3.8

2、氫鍵供體數量：0

3、氫鍵受體數量：5

4、可旋轉化學鍵數量：6

5、互變異構體數量：

6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：70.8

7、重原子數量：18

8、表面電荷：0

9、複雜度：304

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1

製備

1、五硫化二磷與乙醇反應，生成O,O-二乙基二硫代磷酸，然後用氯氣氯化，生成O,O-二乙基硫代磷醯氯。將65%對硝基酚鈉655kg，水600L投入打漿釜，用鹽酸調節pH值為9～10，用40～50℃蒸汽或空氣將漿液壓入合成釜，降溫至35℃左右，一次投入含量為90%左右的O,O-二乙基硫代磷醯氯538kg，然後滴加30%三甲胺50.5kg，保持溫度35～45℃，約30～40分鐘滴完後繼續反應1小時。將物料轉入水洗釜，加二甲苯150kg，分別用1000L和1500L水洗滌2次，水洗溫度75℃左右。經水洗後的原油在分液釜靜置降沉8～10小時，分離得到對磷硫原油約800kg，含量在90%～95%之間。備註：該品屬高毒類農藥，已被國家禁用。

2、由二乙基硫代磷醯氯在三甲胺催化下與對硝基酚鈉合成則得。原料消耗定額：五硫化二磷370kg/t、無水乙醇330kg/t、對硝基酚鈉330kg/t。

3、由二乙基硫代磷醯氯在三甲胺催化下與對硝基酚鈉合成製得。

套用

1.對硫磷為廣譜性殺蟲劑，具有觸殺、胃毒、熏蒸作用，無內吸傳導作用，但能滲透入植物體內。對昆蟲作用很快，高溫時殺蟲作用顯著增快，可用於防治棉花、蘋果、柑桔、梨、桃等果樹害蟲及麥紅蜘蛛等。

2.廣譜性高毒殺蟲劑，兼有殺蟎作用，具強烈的觸殺和胃毒作用，有一定熏蒸作用，無內吸作用，但有較強的滲透作用。可防治水稻、棉花和果樹等作物上的多種害蟲，主要防治水稻螟蟲、棉鈴蟲、玉米螟、高粱條螟等害蟲。防治三化螟、二化螟、大螟。禁止在蔬菜、茶葉、果樹、中草藥上使用，瓜類對對硫磷敏感，尤其幼苗，易造成藥害，不可使用。食用作物收穫前30天禁用。

3.用作農藥殺蟲劑、殺蟎劑。

毒理學數據

毒性：屬高毒類

1.急性毒性

LD50：6~15mg/kg（大鼠經口）；5~100mg/kg（兔經皮）

LC50：31.5mg/m3（大鼠吸入，4h）

2.刺激性

3.致突變性

微生物致突變：鼠傷寒沙門菌1mg/皿。姐妹染色單體交換：人淋巴細胞200μg/L。程式外DNA合成：人成纖維細胞10μmol/L。DNA損傷：大鼠淋巴細胞10μmol/L（16h）。

4.致癌性

IARC致癌性評論：G3，對人及動物致癌性證據不足。

5.其他

大鼠經口最低中毒劑量（TDLo）：360μg/kg（孕2~22d/產後15d），影響新生鼠生化和代謝。大鼠皮下最低中毒劑量（TDLo）：9800μg/kg（孕7~13d），致死胎。

注意事項

代謝和降解：對硫磷在環境中易受光、空氣、水的影響，而分解為無毒物質，但比其它有機磷農藥穩定。在自然環境下也易降解。在光照條件下，易進行光氧化反應，生成對氧磷，對氧磷的毒性，比原母體對硫磷毒性更大。對硫磷在噴灑作物上消失很快，在短期內，少量的對硫磷已轉變為對氧磷而增加毒性。

殘留與蓄積：對硫磷能通過消化道、呼吸道及完整的皮膚和黏膜進入人體。環境中的對硫磷也可以通過食物鏈發生生物富集作用，但體內蓄積的量遠比有機氯農藥要低。土壤中的對硫磷也可以通過植物根部吸收而進入植物體內。因而其從土壤中經植物再進入動物體內的可能性是非常大的。

遷移轉化：在土壤中，對硫磷可通過水的淋溶作用而稍向土壤深層遷移。一般情況下，年移動速度小於20cm。它可以由土壤表面向大氣蒸發，溫度越高，蒸發量越大。

危險特性：遇明火，高熱可燃。受熱分解，放出磷、硫的氧化物等毒性氣體。加熱發生異構化，變成o,s-二乙基異構體。

燃燒（分解）產物：一氧化碳、氧化磷、氧化硫、氧化氮。

監測方法

植物酯酶法和底物法《環境化學》19卷2期第187～189頁韓承輝等

直接進水樣氣相色譜法

氣相色譜法（GB13192-91，水質）、（GB/T5009.20-1996，食品）

鹽酸萘乙二胺比色法《空氣中有害物質的測定方法》（第二版），杭士平主編

氣相色譜法（農作物、水果、蔬菜）《農藥殘留量氣相色譜法》國家商檢局編

環境標準

中國（TJ36-79） 車間空氣中有害物質最高容許濃度0.05mg/m³（皮）

中國（GHZB1-1999）地表水環境質量標準（I、Ⅱ、Ⅲ類水域） 0.003mg/L

中國（待頒布） 飲用水源水中有害物質的最高容許濃度0.003mg/L

中國（GB8978-1996）污水綜合排放標準不得檢出（一級）

⒈0mg/L（二級）

⒉0mg/L（三級）

聯合國規劃署（1974） 保護水生生物淡水中農藥的最大允許濃度 0.001μg/L

中國（GB5127-85） 食品中有機磷農藥的允許標準 0.1mg/kg(糧食）

不得檢出（蔬菜、水果）

應急處理

一、泄漏應急處理

迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離。切斷火源。穿防毒服。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

二、防護措施

呼吸系統防護：生產操作或農業使用時，佩帶防毒口罩。緊急事態搶救或逃生時，應該佩帶自給式呼吸器。

眼睛防護：可採用安全面罩。

防護服：穿相應的防護服。

手防護：戴防護手套。

其它：工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作後，徹底清洗。工作服不要帶到非作業場所，單獨存放被毒物污染的衣服，洗後再且。注意個人清潔衛生。

三、急救措施

噴藥時，如發現噁心、嘔吐、頭痛、瀉肚、全身軟弱無力等中毒初步症狀，須立即離開現場，用肥皂水或鹼水少洗淨身體，到空氣流通處休息，同時服用阿托品或解磷毒（PAM)2～3片（0.5～1mg）。嚴重者應立即送醫院急救。如誤服應立即催吐，並口服1～2%蘇打水洗胃，導瀉可用硫酸鈉。

應急處理：迅速撤離泄漏污染區人員到安全區，並且進行隔離，嚴格限制人員出入。切斷火源。建議應急處理人員要戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。

滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。滅火劑：泡沫、乾粉、砂土。禁止使用酸鹼滅火劑。