對異丙基苯甲酸（英文名稱p-Isopropyl Benzoic Acid）又名4-異丙基苯甲酸、4-異丙苯甲酸（4-Isopropyl Benzoic Acid），俗稱枯酸、枯茗酸（Cuminic acid）。常溫下為白色粉末，能溶於水，能溶於醇和醚，又能溶於濃硫酸中而不會分解，加水稀釋後又重新析出晶體。遇明火，高溫可燃。對異丙基苯甲酸是一種低毒、有害的物質，對人體的皮膚、眼睛、呼吸道等都有一定的刺激性。缺乏有關毒性數據，其毒性可參照苯甲酸。分子式為C10H12O2。
基本介紹
- 中文名：對異丙基苯甲酸
- 英文名：p-Isopropyl Benzoic Acid
- 別稱：4-異丙基苯甲酸、4-異丙苯甲酸
- 化學式：C10H12O2
- 分子量：164.2011
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和環境影響,包裝、貯存和運輸,
物理性質
【外觀】常溫下為白色粉末，晶型為三斜晶型。
【沸點】（℃）272
【熔點】（℃）115-117
【閃點】℃（封閉式）128.1
【密度】g/ cm3（16℃）1.162
【蒸汽壓】mmHg(℃) 0.00308(25)
【溶解性能】不能溶於水，25℃在水中溶解度僅為151mg/L，能溶於醇和醚。又能溶於濃硫酸中而不會分解，加水稀釋後又重新析出晶體。
【穩定性】穩定
化學性質
【CAS登錄號】536-66-3
【EINECS登錄號】208-642-5
【分子量】164.2011
【分子式及結構式】分子式為C10H12O2，化學結構式如下：
【常見的化學反應】具有羧基及苯環上取代反應性能。
【禁配物】強氧化劑、強鹼、醇類。
【聚合危害】無聚合危害。
主要用途
對異丙基苯甲酸是一種重要的精細化學品，在高分子材料、油品改良、液晶顯示、醫藥、農藥等方面都有較多的用途。例如用作合成高分子熱敏電阻的原材料，在木材工業上用作防腐劑、保護劑、防蛀劑和防白蟻劑，還可用於廢水處理和汽車阻凍劑的腐蝕抑制劑，免清洗助焊劑。特別是近年來對異丙基苯甲酸在醫藥等化學工業中得到了廣泛套用，是重要的化工中間體原料，例如抗糖尿病新藥那格列奈和處於Ⅱ期臨床的第一個選擇性NHE-1抑制劑Cariporide，均以對異丙基苯甲酸為原料進行合成。
製造方法
對異丙基苯甲酸的合成一般以異丙苯或對異丙基甲苯為原料合成。以異丙苯為原料主要有以下4條路線：
（1）異丙苯氯甲基化，然後與烏洛托品反應，經水解得到對異丙基苯甲醛，再氧化得到對異丙基苯甲酸。此路線中異丙苯在氯甲基化時得到鄰、對位產物，選擇較差。異丙基苯甲醛氧化，常用過酸RCOOOH 、H2O2、次氯酸等氧化劑，氧化反應副產物較多，產品不易純化，收率不高；
（2）異丙苯在AlCl3催化下和氯乙醯氯發生Friedel-Crafts醯化反應，然後與吡啶成鹽，經鹼水解後酸化得對異丙基苯甲酸，總收率50%，但吡啶用量大；
（3）異丙苯在AlCl3催化下與無水氯乙醛反應，然後在鹼性條件下經H2O2氧化，酸化後生成對異丙基苯甲酸。此路線必須嚴格控制AlCl3/無水氯乙醛的比例和反應溫度，過量的催化劑和較高的反應溫度導致生成1，1，1-三氯- 2，2-二芳基乙烷；
（4）異丙苯在三氯化鋁催化下和醋酐發生付氏醯基化反應，再經溴仿反應，酸化後生成對異丙基苯甲酸。
上述四種方法都存在鄰、對位異構體的分離問題，選擇性較差。
此外以松節油中的β-蒎烯為原料,通過氧化、酸催化打開四元環和脫氫三步反應，也得到對異丙基苯甲酸。異丙基甲苯經氧化反應得到對異丙基苯甲酸。
對異丙基甲苯為原料在乙酸酐溶劑中，用醋酸鈷作催化劑，通入氧氣直接氧化得到對異丙基苯甲酸，但反應使用溶劑乙酸酐價格較貴、回收困難，污染大；並且反應在90 ℃下進行24 h，能耗高，反應時間長。
【產業鏈】對異丙基甲苯、對異丙基苯甲酸、精細化學品，高分子材料、油品改良、液晶顯示、醫藥、農藥合成原料。
【參考質量指標】純度≥99.0%
毒性和環境影響
對異丙基苯甲酸是一種有害的物質，對人體的皮膚、眼睛、呼吸道等都有一定的刺激性。缺乏有關毒性數據，其毒性可參照苯甲酸。工作環境避免吸入粉塵，小鼠經口LD50500mg/cm3。
包裝、貯存和運輸
採用內襯塑膠膜硬質紙板桶密封包裝。儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。應與強氧化劑、強鹼、醇類、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲混運，儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
