奧麗維婭·赫西首次出現在倫敦的戲劇舞台上是在一部名為《The Prime of Miss Jean Brodie》的作品中,在這部戲裡她飾演Jenny一角並和范尼莎·雷德格雷夫(Vanessa Redgrave)搭檔。憑藉在這部戲裡的演技和動人的美貌,赫西被義大利導演佛朗哥·澤菲雷里(Franco Zeffrelli)發掘,並和萊昂納德·懷廷(Leonard Whiting)共同出演1968年版的《羅密歐和朱麗葉》。朱麗葉一角不僅是她演藝生涯的第一個明星角色,而且還讓她先後獲得1969年義大利大衛獎“最佳女主角”獎和美國金球獎“最具前途女演員”獎。在演藝生涯里,赫西一共出演了四十幾部電影。1974年,她在加拿大恐怖電影《黑色聖誕節》里扮演女主角Jessica Bradford,這部電影后來成為恐怖電影史上的經典。1977年的電視迷你劇集《拿撒勒的耶穌》是他和佛朗哥·澤菲雷里的第二次合作,在這部後來引起廣泛爭議的短篇連續劇里,她扮演了耶穌的母親瑪利亞一角。1978年,她在《尼羅河上的慘案》一片中飾演Rosalie Otterbourne。此外,她還曾在日本電影《復活之日》中飾演Marit。1982年,她在《新劫後英雄傳》里扮演美艷動人的Rebecca。