大環化合物

大環化合物

大環化合物是靈敏度、選擇性較高的一類螢光試劑。卟啉類可測定Mg、Zn、Sn、Cu等。以冠醚進行螢光分析限於鹼金屬及鹼土金屬離子,大環化合物作螢光試劑是有很大潛力的。

基本介紹

  • 中文名:大環化合物
  • 外文名:Macrocyclic compound
  • 類型:螢光試劑
  • 特點:靈敏度、選擇性較高
  • 測定物質:Mg、Zn、Sn、Cu等
  • 實例:冠醚進行螢光分析
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冠醚類大環化合物

冠醚類大環化合物結構如圖1所示。冠醚、環糊精、杯芳烴大環化合物具有與金屬離子絡合、形成可溶於有機溶劑的絡合物的特性,廣泛用於相轉移催化劑。大環上加入烷基取代基後與非離子表面活性劑類似,但卻有特殊的性質,如極性基與金屬離子絡合。
圖1圖1

環糊精

環糊精是由6個或更多的吡喃葡萄糖分子形成的環狀低聚糖的總稱。其基本結構如圖2所示。烷基取代的環糊精有很小的cmc值(10-7~10-5mol·L-1),γcmc值可低達約30mN·m-1。除了好的表面活性外,它們易與其它化合物或離子形成包合物(主一客體系),近年來作為新功能材料受到重視。
圖2圖2

杯芳烴大環化合物

對叔丁基苯酚和甲醛在鹼性條件下發生縮合反應得到的大環化合物,因其結構似希臘聖杯而得名。後來.其他類似結構的物質也被命名為杯芳烴。據苯酚的單元數命名為杯[N]芳烴,通常其基本結構單元如圖3所示。常見的有杯[4]芳烴、杯[6]芳烴、杯[8]芳烴。
圖3圖3
絕大多數的杯芳烴熔點較高,在250℃以上。在常用的有機溶劑中的溶解度很小,幾乎不溶於水。具有大小可調節的“空腔”,能夠形成主一客複合物,被稱為繼冠醚和環糊精之後的第三代主體化合物。作為第三代主體超分子化合物,杯芳烴具有獨特的空穴結構,與冠醚和環糊精相比具有如下特點:①合成低聚物,空穴結構大小可調節的自由度很大;②引入適當的取代基,可固定所有需要的構象;③熱穩定性和化學穩定性好,水溶性差可通過衍生化反應改善;④集冠醚、環糊精兩者之長,能與離子和中性分子形成主一客體包合物;⑤合成較為簡單,可望得到廉價產品;⑥至今主要用作離子載體(作離子交換劑、相轉移催化劑)及塗料、粘合劑的組分等;⑦如環糊精一樣,近年來作為新的功能材料備受重視。
除上述苯酚母體的杯芳烴外,近年基於雜環母體的杯芳烴如杯吡咯,杯吲哚,杯咔唑等也逐漸被人們所發現。

大環化合物穩定性

大環化合物一般都穩定,因為隨著成環碳原子數的增加,碳環逐漸增大,分子變得鬆動,有了活動的餘地,就可使形成正常鍵角的可能性增大,角張力降低,碳原子成鍵軌道達到最大程度的重疊,基本上形成沒有張力的環。經X射線的分析,碳環都呈皺摺狀,成環的碳原子不在同一平面上,而是形成兩條被封閉起來的平行長鏈。

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