四烯甲萘醌

四烯甲萘醌又稱維生素K2,是一種含有甲萘醌基本結構並具有抗出血作用的天然存在的維生素,1929年戴姆發現自然界中的維生素K有K1和K2兩種,均為萘醌類化合物。本品為黃色晶體或油狀液體,不溶於水,易溶於有機溶劑和植物油中,耐熱,但易被光破壞。能促進肝臟合成凝血酶原,調節凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成,從而加速血液凝固。

基本介紹

  • 中文名稱:四烯甲萘醌
  • CAS No:863-61-6
  • 分子量:444.65
  • 英文名稱:Menatetrenone
  • 分子式:C31H40O2
基本信息,物化性質,毒理學數據,分子結構數據,計算化學數據,簡介,

基本信息

中文名稱:四烯甲萘醌
中文別名:2-甲基-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-四甲基十六碳-2,6,10,14-四烯基]萘-1,4-二酮;維生素 K2;維生素 K2;
英文名稱:menatetrenone
英文別名:Phylloquinone,(Z); Phytonadione,(Z); [R-[R*,R*-(Z)]]-2-Methyl-3-(3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecenyl)-1,4-naphthalenedione; 2-methyl-3-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl]naphthoquinone; 2-methyl-3-((E)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadec-2-enyl)-[1,4]naphthoquinone;
CAS號:863-61-6
分子式:C31H40O2
分子量:444.64800
確質量:444.30300
PSA:34.14000
LogP:8.91790
結構式:
四烯甲萘醌

物化性質

外觀與性狀:黃色晶體
密度:0.994 g/cm3
熔點:350ºC
沸點:570.6ºC at 760 mmHg
閃點:208.3ºC
折射率:1.538
儲存條件:-20ºC

毒理學數據

1、急性毒性:小鼠靜脈LD50:>40mL/kg;大鼠靜脈LD50:>40mL/kg
2、急性毒性:小鼠口經LD50:>5mg/kg;大鼠口經LD50:>5mg/kg
3、急性毒性:小鼠腹腔LD50:5mg/kg;大鼠腹腔LD50:5mg/kg

分子結構數據

1、摩爾折射率:139.92
2、摩爾體積(m3/mol):446.8
3、等張比容(90.2K):1100.0
4、表面張力(dyne/cm):36.7
5、極化率(10-24cm3):55.47

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:11
5.互變異構體數量:27
6.拓撲分子極性表面積34.1
7.重原子數量:33
8.表面電荷:0
9.複雜度:855
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:3
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

簡介

四烯甲萘醌又稱維生素K2,是一種含有甲萘醌基本結構並具有抗出血作用的天然存在的維生素,1929年戴姆發現自然界中的維生素K有K1和K2兩種,均為萘醌類化合物。本品為黃色晶體或油狀液體,不溶於水,易溶於有機溶劑和植物油中,耐熱,但易被光破壞。能促進肝臟合成凝血酶原,調節凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ的合成,從而加速血液凝固。另外,在細胞內對葡萄糖磷酸化起重要作用。在某些細菌(如分枝桿菌)內,可作呼吸鏈的組分。缺乏後,凝血時間延長,故在有創傷時,會流血不止。人和動物腸道內細菌能合成,故一般不易得缺乏症。肝、魚、肉以及白菜和菠菜等綠葉蔬菜中含量豐富。
本品可由微生物,包括動物腸道細菌合成,還可從腐敗魚粉提得。
人類腸道細菌能製造四烯甲萘醌(維生素K2),故平時無缺乏之虞。但如長期服磺胺藥物或抗生素抑制細菌,或有任何引起脂類吸收不良的情況:如膽管阻塞、便脂、熱帶腹瀉、胰功能障礙等,皆將導致維生素K缺乏。平時無害的小傷對缺乏K的動物也可引起流血不止而死亡。故腸梗阻與膽管阻塞患者在手術前必需注射維生素K。新生嬰兒腸腔無菌也可出現缺K新生兒出血症,可延續到腸腔有菌為止。產前向孕婦注射K可以防止。如直接對新生兒注射則一次不宜過多,以免引起高膽紅素血症及黃疸。成年人只要腸內脂肪吸收良好就無缺乏維生素K的危險。人們熟知缺乏維生素K的患者,血液中凝血酶原減少,凝血時間延長。故認為K的主要功能為促進凝血酶原在肝中的合成。經多年研究後發現維生素K對凝血因子Ⅶ、Ⅸ、Ⅹ等在肝中的生成也有促進作用。缺乏K時血中這些凝血因子都將下降。正因為如此,當患肝癌或肝硬化時,肝組織受到嚴重破壞,肝功能失常,雖給予維生素K亦無效。
對維生素K的生化作用機制,曾有過爭論。最近認為它不是促進凝血酶原這種蛋白質的生物合成,而僅僅是將酶原前身物分子N末端10個谷氨酸殘基γ羧化轉變成為能與Ca2+結合的凝血酶原。顯然γ羧化了谷氨酸殘基就是凝血酶原結合Ca2+的地方。這種γ羧化作用需要維生素K的參加。γ羧基化可能廣泛存在。維生素K對合成四種凝血因子皆有重要關係。

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