四溴雙酚A是雙酚A的衍生物，為白色粉末，主要用作塑膠製品添加劑，是常用的溴化阻燃劑之一。
2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，四溴雙酚A在2A類致癌物清單中。
基本介紹
- 中文名：四溴雙酚A
- 外文名：Tetrabromobisphenol A
名稱,性質,製備,主要套用,檢測,質量指標,
名稱
四溴雙酚A
英文名稱：2,2',6,6'-Tetrabromo-4,4'-isopropylidendiphenol 英文同義詞：Tetrabromobisphenol A; TBBPA
CAS號：79-94-7
EINECS號：201-236-9
分子式：C15H12Br4O2
分子量：543.87
InChI：InChI=1/C15H12Br4O2/c1-15(2,7-3-9(16)13(20)10(17)4-7)8-5-11(18)14(21)12(19)6-8/h3-6,20-21H,1-2H3
密度：2.1
熔點：179-184℃
沸點：316℃
外觀:白色粉末
產品用途：作為反應型阻燃劑，可用於環氧樹脂、聚氨酯樹脂等；作為添加型阻燃劑可用於聚苯乙烯、SAN樹脂及ABS樹脂等
CAS 資料庫：21850-44-2(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質信息：Benzene,1,1'-（1-methylethylidene) bis[3,5-dibromo-4-（2,3-dibromopropoxy)- （21850-44-2）
安全信息
危險類別碼 : 36/37/38 安全說明 : 26-36/37/39
危險品運輸編號 : 3152 HazardClass : 9 PackingGroup : Ⅱ資料：分子式 C15H12Br4O2 分子量543．91
性質
灰白色粉末，熔點184℃，沸點316℃（分解）。
工業品為白色粉末，熔點179℃～182℃，溴含量58%．真密度2. 2g/cm3，堆積密度1. 36g/cm3（密裝）或0. 96g/cm3（松裝）。熱質量損失溫度：5%（244℃），10% （261℃），so%（301℃）。25℃時的溶解度（g/100g溶劑）：<0.1（水），225g（丙酮），80g（甲醇），6g（甲苯），27g（二氯甲烷），168g（甲乙酮）。色度（API-IA，丙酮）≤100，水含量≤0.l%，鐵含量≤0. 01×10-6，可水解溴化物含量≤60×10-6，可離解溴化物含量≤100×106。I.D5.（大鼠，口服）>5000mg/kg。歐盟對TBBPA的危害性評估已經完成，沒有發現它對環境及人類健康的危害，無論作為反應型還是添加型阻燃劑使用，均已為歐盟首肯。
製備
由雙酚A溴化製得的。根據反應條件不同分為直接溴代法、催化溴
代法、氧化溴代法等。下面介紹氧化溴代法。此法是在過氧化氫存在下，
於溶劑中進行。於反應瓶中加入雙酚A、正辛醇和水，攪拌．控制溫度為25℃，45min內滴加溴素。滴畢，加入雙氧水，保溫反應lOmin。升溫至80℃，保溫熟化1h。冷卻結晶，過濾，濾餅先後用乙醇和熱水洗滌，烘乾即得該品。
主要套用
廣泛用作反應型阻燃劑以製造含溴環氧樹脂和含溴聚碳酸酯以及作為中間體合成其他複雜的阻燃劑，也作為添加型阻燃劑用於ABS、HIPS、不飽和聚酯、硬質聚氨酯泡沫塑膠、膠黏劑以及塗料等。表3-1是該品阻燃ABS的配方及性能。
檢測
四溴雙酚A（TBBPA），是目前比較常見的一種溴類阻燃劑。早在2003年，就已經引起世界綠色和平組織的重視。當時，綠色和平組織委託荷蘭TNO實驗室進行了一次電子產品測試，該次測試共涉及電視機，行動電話，OC等19個樣本。其中PC產品選擇的是全球排名前三的廠商：惠普、IBM、戴爾。結果惠普公司一款型號為Pavilion250NL的電腦內溴化阻燃劑所占比例高於被檢測的其他公司的同類產品，其中四溴雙酚A（TBBA）含量達到該產品塑膠組件重量的20%，在PC測試樣本中是最高的。
六溴環十二烷（HBCDD）是一種高含溴量的添加型阻燃劑。具有阻燃效率高、用途較廣、有時不需採用銻協效劑等優點，其低填充性對聚合物性能影響極小，保證了聚合物的優良性能。在PBB/PBDE被限制後，作為替代物被大量套用。儘管HBCDD具有優良的阻燃效果，但其對人類和環境會構成潛在的長期的危害。國際環保組織已將其列入《關於持久性有機污染物的斯德哥爾摩公約》（POPs）名單；目前世界各國特別是已開發國家都在自覺控制HBCDD的產量和排量。
四溴雙酚A（TBBPA）和六溴環十二烷（HBCDD）作為常見的溴類阻燃劑，其污染危害是顯而易見的。其污染能力有很高才持久性，並且非常容易積累在人體內。主要危害有三點：首先，長期接觸溴化阻燃劑會妨礙大腦和骨骼發育；其次，它在被焚化處理時，會釋放出溴化的二惡英和呋喃，這兩種物質都是極易致癌物質。
目前已證實，96%的PC板上用到了TBBPA，其含量大約在1~2%，作為阻燃劑，六溴環十二烷（HBCDD）在塑膠製品中也被廣泛的套用。而在倡導綠色、健康主題的現代社會，具有高污染性的溴類阻燃劑已經被各項指令所禁止。四溴雙酚A（TBBPA）和六溴環十二烷（HBCDD）均在挪威的POHS指令中被明確規定限量。
質量指標
外觀 白色粉末 溴的質量分數 ≥58%
色度（鉑一鈷色號） ≤25 加熱減量 ≤0.3%
四溴雙酚A的質量 ≥99.O% 水分 ≤O.2%
分數 無機溴 <300×10-6
熔點 >180~C 水解溴 ≤60×10-6
