四氯蟲醯胺

四氯蟲醯胺（tetrachlorantraniliprole）是瀋陽化工研究院自主創製的一種含吡啶基吡唑的二甲醯胺類殺蟲劑，開發代號SYP-9080，其英文通用名於2018年3月獲ISO批准。四氯蟲醯胺的化學結構和作用機理與氯蟲苯甲醯胺相似，屬於鄰甲醯氨基苯甲醯胺類魚尼汀受體調節劑，對多種害蟲均有防效，對鱗翅目具有超高活性，速效性好，持效期長，且對哺乳類動物低毒，可廣泛用於水稻、玉米、蔬菜和果樹等農作物。

基本介紹

• 中文名：四氯蟲醯胺
• 類型：二甲醯胺類殺蟲劑

化學結構

IUPAC化學名：3-溴-2´,4´-二氯-1-(3,5-二氯-2-吡啶基)-6´-(甲氨基甲醯基)-1H-吡唑-5-甲醯苯胺

CAS登錄號：1104384-14-6

分子式：C₁₇H₁₀BrCl₄N₅0₂

相對分子質量：538.015。

四氯蟲醯胺是以氯蟲苯甲醯胺為先導開發的新型化合物，其化學結構相比氯蟲苯甲醯胺在苯環4-位用氯替換原有的甲基，同時在吡啶環3-位引入氯（圖1）。

四氯蟲醯胺 化學式

圖1 氯蟲苯甲醯胺（左）和四氯蟲醯胺（右）的化學結構

理化性質

四氯蟲醯胺為白色或灰白色粉末，熔點為189～191℃，易溶於N,N-二甲基甲醯胺、二甲亞碸，可溶於二氧六環、四氫呋喃和丙酮，光照條件下穩定。

毒理學

四氯蟲醯胺對大鼠急性經口LD₅₀＞5 000 mg/kg，大鼠急性經皮LD₅₀＞2 000 mg/kg，對家兔眼睛、皮膚均無刺激性，對豚鼠無皮膚致敏性，Ames試驗、小鼠骨髓細胞微核試驗和睪丸細胞染色體畸變試驗均為陰性。四氯蟲醯胺對3齡期家蠶的48 h LC₅₀為9.48 mg/L，毒性較大。

檢測

歐盟和日本規定的四氯蟲醯胺殘留限值為0.01 mg/kg，美國規定不得檢出。殘留樣品經乙腈或含1%乙酸的乙腈溶液均質提取，提取液經乙二胺-N-丙基矽烷（PSA）和十八烷基矽烷鍵合相（C₁₈）基質分散淨化後，使用高效液相色譜-三重四極桿串聯質譜（LC-MS/MS）或氣相色譜-負化學離子源-質譜（GC-NCI-MS）進行檢測。

作用方式

四氯蟲醯胺是以氯蟲苯甲醯胺為先導化合物進行結構修飾得到的，二者都屬於鄰甲醯氨基苯甲醯胺類化合物。同時對四氯蟲醯胺和氯蟲苯甲醯胺的殺蟲活性進行平行試驗，發現二者的殺蟲譜、作用方式和昆蟲中毒症狀均表現出一致性，推測四氯蟲醯胺的作用機理與氯蟲苯甲醯胺的相同，為魚尼汀受體調節劑——即通過與魚尼汀受體結合，打開鈣離子通道，使細胞內的鈣離子持續釋放到肌漿中，鈣離子和肌漿中基質蛋白結合，引起害蟲肌肉持續收縮。靶標害蟲因此表現為抽搐、麻痹、拒食，最終死亡。

四氯蟲醯胺會對幼蟲和蛹的生長產生影響，使蟲體重量減輕、發育歷期延長，這可能與靶標害蟲體內的一些酶系受到抑制或解毒酶的活性升高有關。

四氯蟲醯胺對多種害蟲具有觸殺、胃毒和內吸傳導作用，對黏蟲幼蟲具有明顯觸殺活性，但不具有桑葉和根的內吸傳導性。

生物活性

室內生測表明，四氯蟲醯胺對甘藍小菜蛾（Plutella xylostella）、玉米黏蟲（Mythimna seperata），水稻二化螟（Chilo suppressalis）等鱗翅目害蟲有較好的防治效果（表1）。

表1 四氯蟲醯胺的殺蟲活性

生物活性

與氯蟲苯甲醯胺相比，四氯蟲醯胺對二化螟的殺蟲活性略高，對小菜蛾和黏蟲的活性大致相當，而對玉米螟蟲和甜菜夜蛾的殺蟲活性較低。四氯蟲醯胺沒有殺卵活性，對低齡幼蟲的活性高於高齡幼蟲，持效期達17 d左右。

四氯蟲醯胺對玉米螟的毒力72 h LC₅₀為0.610 7～1.032 3 mg/L，對捕食性蟎類柑橘始葉蟎及胡瓜新小綏蟎安全。四氯蟲醯胺對硃砂葉蟎卵和成蟲活性較差，72 h LC₅₀分別為88.517 mg/L和686.035 mg/L。