四氧嘧啶

四氧嘧啶（2,4,5,6-嘧啶四酮）是嘧啶的一種含氧衍生物。在水溶液中以水合物形式存在。四氧嘧啶是最早被命名的有機化合物之一。它最早由義大利化學家Luigi V. Brugnatelli在1818年分離。常用於糖尿病小鼠的造模。

基本介紹

• 中文名：四氧嘧啶
• 外文名：Alloxan
• CAS號：50-71-5
• 分子量：142.07
• 分子式：C4H2N2O4

簡介

中文同義詞：阿脲,四氧嘧啶;四氧嘧啶，四水;四氧嘧啶;阿脲;四氧嘧啶四水(+4℃);阿脲,四水

四氧嘧啶分子式

英文同義詞：ALLOXAN;2,4,5,6(1H,3H)-PYRIMIDINETETRONE;MESOXALYLUREA;MESOXALYLCARBAMIDE;,4,5,6-Pyrimidinetetrone;2,4,5,6-pyrimidintetron;2,4,5,6-Pyrimidintetrone;2,4,5,6-Tetraoxohexahydropyrimidine

EINECS號：200-062-0

Mol檔案：50-71-5.mol

物理性質

熔點:255℃

相對密度:1.681g/cm³

熔點：~245 °C (dec.)

儲存條件：2-8°C

化學性質

毒性分級：中毒。

急性毒性：口服-大鼠 LD50: 5210 毫克/公斤，腹腔-小鼠LDL0:300 毫克/公斤。

刺激數據：眼睛-兔子 500 毫克/24小時 輕度。

爆炸物危險特性：可爆; 加熱超過170℃即發生爆炸。

可燃性危險特性：可燃，常溫即分解二氧化碳; 燃燒產生有毒氮氧化物煙霧。

製備

將尿酸用硝酸或溴小心氧化，或將巴比土酸用鉻酸氧化製取。

套用

用作生化研究試劑、有機合成試劑及檢驗鎘、鈷、錳等。

生理作用：

四氧嘧啶對胰臟的蘭氏島（islet of Langerhans）即胰島（pancreas islet）的β細胞具有特殊的破壞作用，中止胰島素的分泌，而引起動物實驗性四氧嘧啶糖尿病（alloxan diabetes）。同樣的作用可由葡糖胺的硝基衍生物——鏈脲佐菌素（streptozo ticin）的一次注射引起。

發現歷史

四氧嘧啶是最早被命名的有機化合物之一。它最早由義大利化學家Luigi V. Brugnatelli在1818年分離，但是由於Brugnatelli當年即去世，並沒有能夠對它做進一步研究。1838年德國化學家維勒和李比希再次發現它將其命名為Alloxan。Alloxan這個詞由Allantoin（尿囊素）和Oxalsäure（草酸）合併而來。

最初的四氧嘧啶由硝酸氧化尿酸製得，也可由三氧化鉻氧化巴比妥酸製得。