嘧啶肟草醚,新穎的肟酯類化合物，廣譜選擇性芽後除草劑,對眼睛和皮膚無刺激作用。
基本介紹
- 中文名：嘧啶肟草醚
- 英文名：Pyribenzoxim
- 別稱：二甲氧基-2-嘧啶基
- 化學式：C32H27N5O8
- 分子量：609.59
- CAS登錄號：168088-61-7
- 外觀：白色固體
基本信息,物化性狀,毒性,用途,製備方法,
基本信息
中文名稱： | 嘧啶肟草醚 |
CAS： | 168088-61-7 |
英文名稱： | Pyribenzoxim |
分子式： | C32H27N5O8 |
分子量： | 609.59 |
物化性狀
m.p.128～130℃，
蒸氣壓<9.9×10-4 Pa。
在25℃時水中溶解度為3.5mg/L。
田間半衰期為7d。
毒性
對大鼠急性經口LD50>5000mg/kg，小鼠急性經皮LD50>2000mg/kg。對眼睛和皮膚無刺激作用。對染色體無致畸作用，Ames試驗為陰性。對水蚤LC50>100mg/L（48h)，水藻EC50>100mg/L（96h)。
用途
新穎的肟酯類化合物，廣譜選擇性芽後除草劑。作用機制與磺醯脲類及咪唑呆酮類除草劑相似，均 屬乙醯乳酸合成酶（ALS）抑制劑。對水稻、普通小麥、結縷草具有選擇性超高效芽後除草活性，無芽前除草活性，用於防除稗草、大穗看麥娘、辣蓼等各種禾本 科雜草和闊葉雜劃效果卓著，對水稻、普通小麥安全。藥劑除草速度較慢，施藥後能抑制雜草生長，但須在2周后枯死。藥劑用藥適度較寬，對稗草1.5～6.5 葉期均有效。在2.5～3.5葉期，以10g/h劑量即可達100%防除；3.5～4.5葉期增加到20g/h劑量即可達100%防除。
製備方法
將2，6-二羥基苯甲酸（1）醯化得2，6-二乙醯基氧基苯甲酸（2）。 隨後，經亞硫醯氯活化並與二苯甲酮肟（3）在低溫下酯化，產物在碳酸鉀存在下以DMF為溶劑，與4，6-二甲氧基-2-甲磺醯嘧啶反應即得最終產物嘧啶肟草醚。
操 作方法：稱取2，6-二羥基苯甲酸1.5g(10mmol)、乙酐10mL(0.1mol)，加熱至80℃攪拌反應3h。將反應物傾入冰水中放置6h，過 濾，自然乾燥即得2，6-二乙醯基氧基苯甲酸白色固體（2）2.1g。不經純化，將上述白色固體（2）溶於5mL二氯甲烷中，於0℃下滴加1.5mL亞硫 醯氯（2.0mmol)二氯甲烷（5mL)溶液，室溫下反應2h，蒸出產物。將所得產物溶於二氯甲烷（5mL）中，於-20℃滴加二苯甲酮肟 2.0g(10mmol)的二氯甲烷溶液，並於-20℃反應4h。將反應物傾入水中，用乙醚萃取，再用碳酸氫鈉水溶液洗滌，無水硫酸鎂乾燥，脫溶後用矽膠 柱色譜分離提純得產品（4）2.7g。
接著，將4，6-二甲氧基-2-甲磺醯基嘧啶（5）2.1g (9.6mmol)分批加入到化合物（4）2.0g(4.8mmol)和碳酸鉀1.0g (7.2mmol)的DMF （5mL)的混合物中，加熱至80℃，反應15h。反應混合物用水（10mL）稀釋，乙醚萃取，碳酸鈉水溶液洗滌，無水硫酸鎂乾燥。脫溶，再用矽膠柱色譜 分離提純得嘧啶肟草醚1.5g。m.p.128～130℃。
