嘧啶肟草醚

嘧啶肟草醚

嘧啶肟草醚,新穎的肟酯類化合物,廣譜選擇性芽後除草劑,對眼睛和皮膚無刺激作用。

基本介紹

  • 中文名:嘧啶肟草醚
  • 英文名:Pyribenzoxim
  • 別稱:二甲氧基-2-嘧啶基
  • 化學式:C32H27N5O8
  • 分子量:609.59
  • CAS登錄號:168088-61-7
  • 外觀:白色固體
基本信息,物化性狀,毒性,用途,製備方法,

基本信息

中文名稱:
嘧啶肟草醚
CAS
168088-61-7
英文名稱:
Pyribenzoxim
分子式:
C32H27N5O8
分子量:
609.59

物化性狀

m.p.128~130℃,
蒸氣壓<9.9×10-4 Pa。
在25℃時水中溶解度為3.5mg/L。
田間半衰期為7d。

毒性

對大鼠急性經口LD50>5000mg/kg,小鼠急性經皮LD50>2000mg/kg。對眼睛和皮膚無刺激作用。對染色體無致畸作用,Ames試驗為陰性。對水蚤LC50>100mg/L(48h),水藻EC50>100mg/L(96h)。

用途

新穎的肟酯類化合物,廣譜選擇性芽後除草劑。作用機制與磺醯脲類及咪唑呆酮類除草劑相似,均 屬乙醯乳酸合成酶(ALS)抑制劑。對水稻、普通小麥、結縷草具有選擇性超高效芽後除草活性,無芽前除草活性,用於防除稗草、大穗看麥娘、辣蓼等各種禾本 科雜草和闊葉雜劃效果卓著,對水稻、普通小麥安全。藥劑除草速度較慢,施藥後能抑制雜草生長,但須在2周后枯死。藥劑用藥適度較寬,對稗草1.5~6.5 葉期均有效。在2.5~3.5葉期,以10g/h劑量即可達100%防除;3.5~4.5葉期增加到20g/h劑量即可達100%防除。

製備方法

將2,6-二羥基苯甲酸(1)醯化得2,6-二乙醯基氧基苯甲酸(2)。 隨後,經亞硫醯氯活化並與二苯甲酮肟(3)在低溫下酯化,產物在碳酸鉀存在下以DMF為溶劑,與4,6-二甲氧基-2-甲磺醯嘧啶反應即得最終產物嘧啶肟草醚。
操 作方法:稱取2,6-二羥基苯甲酸1.5g(10mmol)、乙酐10mL(0.1mol),加熱至80℃攪拌反應3h。將反應物傾入冰水中放置6h,過 濾,自然乾燥即得2,6-二乙醯基氧基苯甲酸白色固體(2)2.1g。不經純化,將上述白色固體(2)溶於5mL二氯甲烷中,於0℃下滴加1.5mL亞硫 醯氯(2.0mmol)二氯甲烷(5mL)溶液,室溫下反應2h,蒸出產物。將所得產物溶於二氯甲烷(5mL)中,於-20℃滴加二苯甲酮肟 2.0g(10mmol)的二氯甲烷溶液,並於-20℃反應4h。將反應物傾入水中,用乙醚萃取,再用碳酸氫鈉水溶液洗滌,無水硫酸鎂乾燥,脫溶後用矽膠 柱色譜分離提純得產品(4)2.7g。
接著,將4,6-二甲氧基-2-甲磺醯基嘧啶(5)2.1g (9.6mmol)分批加入到化合物(4)2.0g(4.8mmol)和碳酸鉀1.0g (7.2mmol)的DMF (5mL)的混合物中,加熱至80℃,反應15h。反應混合物用水(10mL)稀釋,乙醚萃取,碳酸鈉水溶液洗滌,無水硫酸鎂乾燥。脫溶,再用矽膠柱色譜 分離提純得嘧啶肟草醚1.5g。m.p.128~130℃。

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