咔唑(carbazole)，又名9-氮（雜）芴(dibenzopyrrole)，分子式為C12H9N，分子量為167.20。咔唑是重要的有機中間體，除用於染料、醫藥和農藥合成的傳統用途外，咔唑及其衍生物被廣泛用於合成光電功能材料。
2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，咔唑在2B類致癌物清單中。
基本介紹
- 中文名：咔唑
- 英文名：carbazole
- 別稱：9-氮（雜）芴
- 化學式：C12H9N
- 分子量：167.20
- CAS登錄號：86-74-8
- 熔點：244.8
- 沸點：354.8
- 水溶性：微溶於水
- 密度：1.10
- 外觀：無色單斜片狀結晶
- 閃點：220 °C
- 套用：廣泛套用於染料、醫藥、農藥和合成光電功能材料的製備。
- 安全性描述：S26;S36/37/39;S61
- 危險性符號：Xn,N
- 危險性描述：R40;R36/37/38;R50/53
物化性質,製備方法,實驗室製法,工業製法,主要用途,安全信息,毒理學性質,危險概述,急救措施,消防措施,防護措施,泄漏處理,操作處置,儲存方法,廢棄處置,包裝與運輸,法規信息,
物化性質
露置於紫外光線下顯示強螢光和長時間磷光。易升華。鹼性極弱。稍溶於乙醇、乙醚和苯，溶於喹啉、吡啶和丙酮，微溶於冷苯、冰醋酸、氯仿、二硫化碳和汽油，溶於濃硫酸而不分解，微溶於石油醚、氯代烴和乙酸。
製備方法
實驗室製法
工業製法
世界上90%的咔唑是從煤焦油中得到的；也可由鄰氨基聯苯合成，然後用二甲苯重結晶精製。
（1）合成法：以鄰氨基二苯胺為原料，經亞硝酸處理，製得1-苯基-1，2，3-苯並三唑，加熱後，失去氮而生成咔唑。
（2）硫酸法：將粗蒽用氯苯或其他溶劑溶解，粗蒽中的菲、芴等物質因不溶解而和蒽、咔唑分開，將蒽和咔唑加入硫酸中進行反應，咔唑則與硫酸形成硫酸咔唑而和蒽分開，將硫酸咔唑水解後，經過濾、烘乾即得成品。
（3）溶劑-精餾法：將粗蒽用煉焦副產重苯（160~200℃）餾分溶解，粗蒽中的菲、芴等物質和蒽、咔唑分開，將蒽和咔唑在精餾塔中進行高溫精餾，經一次精餾，可得含咔唑85%~90%的產品，收率65%。
主要用途
咔唑可用於生產染料、顏料、光電導體、感光材料、特種油墨等。用它生產的顏料永固紫RL，廣泛用於汽車面漆和耐高溫塑膠的著色，具有耐高溫、耐紫外光的優點。用它生產的染料硫化還原藍RNX、海昌藍的各項牢度指標優良，尤其是耐氯漂牢度極佳，藍色品種有咔唑IDM、咔唑LR、咔唑LB、咔唑L3B，黑色品種有咔唑黑D。它還生產咔唑雙惡嗪紫，這是一種青紫色顏料，用於塗料，印刷油墨、複寫紙等。咔唑用於生產硫化還原藍RNX、直接耐曬藍FFRL、FFGL等。還可以製作皮革、N-乙烯咔唑塑膠，農藥殺蟲劑四硝基咔唑、氯化咔唑以及對紫外光敏感照相乾片等。此外，咔唑在新興的光電新材料開發領域得到了越來越多的套用，利用咔唑可以製備有機非線性光學(NLO)材料、有機電致發光(OEL)材料、光折變材料、含咔唑生色團的雙功能體系、含咔唑光折變小分子玻璃等。
安全信息
毒理學性質
LD50：500 mg/kg（大鼠經口）；200 mg/kg（小鼠經口）
危險概述
健康危害：對皮膚有強烈刺激性，使皮膚對光敏感。該物質並未列入具有致癌作用的化合物，但其某些衍生物在動物實驗中表現出致癌作用。
燃爆危險：該物質易燃，有毒，具強刺激性。
急救措施
皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動清水沖洗。就醫。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫。
消防措施
危險特性：遇高熱、明火或與氧化劑接觸, 有引起燃燒的危險。燃燒時，放出有毒氣體。
防護措施
工程控制：密閉操作，局部排風。
呼吸系統防護：可能接觸其粉塵時，必須佩戴防塵面具（全面罩）。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護：呼吸系統防護中已作防護。
身體防護：穿膠布防毒衣。
手防護：戴橡膠手套。
其他防護：工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。
泄漏處理
操作處置
密閉操作，局部排風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴防塵面具（全面罩），穿膠布防毒衣，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存方法
廢棄處置
處置前應參閱國家和地方有關法規。建議用焚燒法處置。焚燒爐排出的氮氧化物通過洗滌器除去。
包裝與運輸
塑膠袋或二層牛皮紙袋外全開口或中開口鋼桶；兩層塑膠袋或一層塑膠袋外麻袋、塑膠編織袋、乳膠布袋；塑膠袋外複合塑膠編織袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑膠瓶或金屬桶（罐）外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑膠瓶或鍍錫薄鋼板桶（罐）外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。裝運該品的車輛排氣管須有阻火裝置。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。中途停留時應遠離火種、熱源。車輛運輸完畢應進行徹底清掃。鐵路運輸時要禁止溜放。
