基本介紹
- 中文名：R-硫辛酸
- 英文名：R)-(+)-Lipoic acid
- 別稱：右旋硫辛酸、(R)-(+)-硫辛酸
- 化學式： C8H14O2S2
- 分子量： 206.33
- CAS登錄號：1200-22-2
- 熔點：46～48℃
R-硫辛酸,質量指標,用途,生產方法,
R-硫辛酸
英文名：(R)-(+)-Lipoic acid，(R)-(+)-Thioctic acid，(R)-(+)- 1,2-Dithiolane-3-pentanoic acid
化學名： (R)-(+)-1,2-二硫戊環基-3-戊酸，(R)-(+)-5-(1′,2′-二噻茂烷基-3′-)-戊酸
外觀：白色或淡黃色，無味的粉末狀/晶狀物質。
旋光度：+104°(c=0.88，苯，23℃)
溶解性：不溶於水，溶於苯乙醇、氯仿、甘油、脂類。
包裝： 5kg/25kg紙板桶包裝，內襯聚乙烯袋及牛皮紙袋。
貯存： 應密封遮光，貯存在低溫（<30℃）乾燥、陰涼、通風良好的地方。
質量指標
性狀 A pale yellow crystal with a characteristic odor, tasteless
鑑別 Meets the requirements
熔點 46~49℃
環己烷 0.388% Max
旋光度 +100°~+120°
乾燥失重 0.5% Max
灼燒殘渣 0.1% Max
重金屬 10ppm Max
微生物總數 1,000 per/g Max
黴菌和酵母菌 100 per/g Max
大腸桿菌 Negative
沙門氏菌 Negative
含量 99.00% Min( by HPLC)
用途
維生素類藥物，用於急性及慢性肝炎、肝硬化、肝性昏迷、脂肪肝、糖尿病、人類後天免疫不全帶原者、愛滋病、牛皮蘚、濕疹、燒傷、皮膚癌、多發性硬化症、帕金森氏症、神經科方面的疾病、風濕病、風濕性關節炎、紅斑性狼瘡、硬皮症、自體免疫方面的疾病、白內障、其它眼科疾病、心臟病、中風、動脈硬化、 用於急性及慢性肝炎、肝硬變、肝性昏迷、脂肪肝等疾病的治療及療效保健。
目前其飲食補充產品有粉末、混合物、片劑、硬膠體膠囊、軟膠體膠囊，也可套用於飲料、糖果、麵包、奶製品等功能食品。為了更好的製造不同品種的飲食補充產品，並且更好的將ALA套用於不同類型的功能性食品的製造中，必須置於40℃以上避光保存(紫外線)保存。
生產方法
目前世界上化學合成R-硫辛酸的製備方法很多，主要有三類方法:
1、以6, 8-二氯辛酸乙酯為起始原料，經硫代、環合、水解，得到外消旋體α-硫辛酸(U.S.2792406,1957;U.S.3223712,1965)，再用拆分劑拆分得到R-硫辛酸，這一步的收率僅為45%。且S-硫辛酸是不易轉化為R.S型或R型的，浪費一半資源且使得R-硫辛酸成本昂貴。
2、以6，8-二羥基辛酸甲酯或6-羥基-8-氯辛酸甲酯為起始原料，製成甲磺酸酯，然後立體選擇性成R-硫辛酸(U.S.5869713，G.Bringmann, J.Paust Z.Naturforschung 54b,661-665,1999)，但工藝比較複雜，不易得到純品。
3、將外消旋6, 8-二氯辛酸乙酯水解成(±)二氯辛酸(DCA)，用(-)麻黃鹼成鹽，拆分、再硫代、環合(Acker等，J.Am.Chem.Soc., 76,6483,1954)，該方法基本可以節省成本，但仍有約50% S-(-)-6，8-二氯辛酸沒有利用，成本較高。
目前尚未見將 S-(-)-6，8-二氯辛酸轉化成R-(+)-6，8-二巰基辛酸和R-硫辛酸的詳細文獻報導。
