原兒茶醛

本品為常用中藥唇形科植物丹參的根，多數為野生，四川以栽培為主。

基本介紹

• 中文名：原兒茶醛
• 來源：唇形科植物丹參的根
• 類別：草藥名
• 套用：南丹參、甘肅丹參

基本信息

中文名稱：3,4-二羥基苯甲醛

英文名稱：3,4-Dihydroxybenzaldehyde

別名名稱：1,2-二羥-4-甲醯苯 原二茶醛

更多別名：Protocatechualdehyde Protocatechuicaldehyde 1,2-Dihydroxy-4-formybenzene

分子式：C₇H₆O₃

分子量：138.12

編號系統

CAS號：139-85-5

MDL號：MFCD00003370

EINECS號：205-377-7

RTECS號：UL0380000

BRN號：774381

PubChem號：24893348

來源

此外，雲南尚有同屬多種植物的根作為丹參使用。秋季採收質量較好。挖取根部，除去莖、葉、鬚根，去淨泥土，曬乾。鱗始蕨科植物烏蕨[Stenoloma Chusanum(L.)Ching]的葉中，冬青科植物四季青(Ilex chinensis Sims)葉中。

物理性質

淡米色針狀結晶（水或甲苯）或灰白色粉末，雙晶形。熔點（m.p.）153℃～154℃。K=2.8×10-8(25℃)。易溶於乙醇、丙酮、醋酸乙酯、乙醚和熱水，溶於冷水，不溶於苯和氯仿。在水中的溶解度(g/100m1)：5(20℃)；33(99℃)；在乙醇中的溶解度：79(78℃)。有引濕性，在水中易氧化變色。淺黃色結晶,mp/152～154℃（融化時分解），在水中溶解，也可溶於乙醇、 乙醚、氯仿等有機溶劑。

毒理學數據

急性毒性數據：

小鼠腹腔LD50：205mg/kg

小鼠靜脈LD50：56mg/kg

分子結構數據

摩爾折射率：36.76

摩爾體積（cm3/mol）：97.9

等張比容（90.2K）：282.3

表面張力（3.0 dyne/cm）：69.0

極化率（0.5 10-24cm3）：14.57

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數量:2

3.氫鍵受體數量:3

4.可旋轉化學鍵數量:1

5.互變異構體數量:12

6.拓撲分子極性表面積57.5

7.重原子數量:10

8.表面電荷:0

9.複雜度:124

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1. 存在於鱗始蕨科植物烏蕨的葉中，冬青科植物四季青葉中，唇形科植物丹參等植物中。

2. 存在於烤菸菸葉、香料煙菸葉、主流煙氣中。

貯存方法

充氮密封乾燥閉光保存。

合成方法

1.由3,4-亞甲基二氧基苯甲醛經下列步驟製得。將新處理過的五氯化磷分次加入3,4-亞甲基二氧基苯甲醛中，開始時反應很劇烈，需用冰水冷卻，同時應防止濕氣侵入。大約在加入一半五氯化磷後應變慢，可不再冷卻。五氯化磷的用量為3,4-亞甲基二氧基苯甲醛的3倍（摩爾）。將所得反應液慢慢加熱1h，放出氯化氫，再減壓抽出揮發物。然後，將反應物傾入冷水中，析出的乳狀油層放置固化。再慢慢沸騰3h，加活性炭過濾，濾液減壓濃縮，冷卻至0℃，析出結晶。過濾、水洗後用水重結晶，得成品。

2. 菸草：OR，26；FC，54。

提取工藝

丹參藥材粉碎，加12 倍量甲醇,浸泡過夜，超聲提取，3500轉/分離心，取上清液過聚醯胺柱，用20%醇洗脫，醋酸乙酯萃取，精製，結晶，含量約為98%。

化學鑑定

取本品0.1g，加無水乙醇溶解，作為供試品溶液。取原兒茶醛對照品，加無水乙醇製成每 1ml 含 1mg 的溶液，作為對照品溶液。照薄層色譜法（附錄 ⅥB ）試驗，吸取上述兩種溶液各2～5μl，分別點於同一矽膠 G 薄層板上，以苯-醋酸乙酯-甲酸(8:5:0.8)為展開劑，展開，取出，晾乾，噴以2%三氯化鐵-1%鐵氰化鉀溶液(1:1)。供試品色譜中,在與對照品色譜相應的位置上，顯相同顏色的斑點。

藥理藥效

擴張冠狀動脈，增加冠脈血流量作用

原兒茶醛是四季青葉中抗心絞痛的主要有效成分之一，對心血管系統可增加冠脈流量、降低心肌興奮性和傳導性，對急性心肌缺血缺氧所致的心肌損傷具有明顯保護作用。早年在治療燙傷的中草藥四季青中提取抗心絞痛的有效成分原兒茶醛，並採用人工合成方法製成治療冠心病的藥物—心電安（原兒茶醛片），一直套用於臨床。後又證實丹參中原兒茶醛是起活血化瘀的有效成分之一。

對心臟和外周血管的作用

近年來研究表明，丹參水溶性成分原兒茶醛、丹參素的擴張心腦血管作用較二萜醌類的丹參酮更強，是抗心肌缺血的主要成分。

抑制血小板聚集作用

原兒茶醛能改善微循環，抑制二磷酸腺苷所致的血小板凝集和血栓形成，並能使血液粘度下降。丹參水溶性提取物原兒茶醛、原兒茶酸、丹酚酸A、丹酚酸B、丹酚酸C、迷迭香酸及脂溶性提取物對膠原誘導的血小板聚集均有不同程度抑制作用。

具有廣譜抗菌抗炎作用

原兒茶醛是老頭草治療腎炎的主要有效成分之一。

抗氧化作用：從丹參水溶性部分分離出的7種酚酸類化合物：丹酚酸A、丹酚酸B、原兒茶醛、原兒茶酸、丹參素、咖啡酸及迷迭香酸，對生物膜的過氧化損傷均有很強的保護作用，體外有抑制TNF-a誘導的白細胞與血管內皮細胞黏附，有抑制血管內皮細胞黏附分子ICAM-1、VCAM-1表達的作用。

鈣拮抗作用

丹參素和原兒茶醛均有降低成人紅細胞胞漿Ca2 + 濃度的作用,並表現出劑量依賴性,二者合併用藥,藥效相加,作用與丹參注射液相似，是丹參注射液鈣拮抗作用的主要有效成分。

修復受損靜脈瓣膜，治療靜脈曲張

原兒茶醛能有效降低組織器官的纖維化、溶解血纖維蛋白，促進纖維化的細胞再生、修復受損靜脈瓣膜，從而有效地防止血液的倒流、治癒靜脈曲張；

其他

對腦組織缺血、再灌注損傷的保護作用。

增強耐缺氧能力改善腎功能。

安全信息

危險品標誌：刺激

安全標識：S26S36

危險標識：R36/37/38

安全術語

S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection戴適當的手套和護目鏡或面具。

風險術語

R36/37/38 rritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。