原乙酸三乙酯（英文名稱Triethyl orthoacetate）又名1，1，1-三乙氧基乙烷（1，1，1-triethoxyethane），簡稱原乙酸乙酯（Ethyl orthoacetate），常溫常壓下為無色透明帶有類似乙酸乙酯氣味的液體。分子式C8H18O3，結構式為CH3C(OC2H5)3。不能溶於冷水，能與乙醇、醚、酯、氯仿、四氯化碳等有機溶劑混溶，用於染料、製藥等工業的原料。
基本介紹
- 中文名：原乙酸三乙酯
- 外文名：Triethyl orthoacetate
- 中文別名：1,1-三乙氧基乙烷;原醋酸三乙酯
- 分子式：C8H18O3
物理性質,化學性質,主要用途,製造方法,毒性和對環境影響,包裝、運輸和貯存,
物理性質
【沸點】℃ 145~146（99.72kPa）
45~47（1.60kPa）
【閃點】℃ 32
【相對密度】d40.8477
【折射率】nD 1.3949
【溶解性能】不能溶於冷水，能與乙醇、醚、酯、氯仿、四氯化碳等有機溶劑混溶。
【穩定性】在鹼性介質中穩定，在水及酸性介質中則分解出乙酸及乙醇。遇明火、高溫、氧化劑容易著火及燃燒。
化學性質
【CAS登錄號】78-39-7
【EINECS登錄號】201-112-4
【分子量】162.23
【分子式及結構式】分子式C8H18O3，結構式為：CH3C(OC2H5)3。
【常見化學反應】原乙酸三乙酯具有原酸酯的一般通性，在鹼性介質中穩定，遇水及酸性介質水解生成乙酸及乙醇，反應式如下：
CH3C(OC2H5)3 + 2H2O→CH3COOH+3C2H5OH
【禁配物】水、有機、無機酸及氧化劑
【聚合危害】
主要用途
常用於反式三取代烯及手性丙二烯等製劑的製造原料，染料、製藥、農藥、照相器材等工業的原料。特別在異戊烯醇-原乙酸酯法（相模法）和三氯乙醛-原乙酸酯法（相模-庫拉萊法）合成二氯苯醚菊酯中，原乙酸三乙酯是製取二氯菊酯的最重要的原料。
製造方法
原乙酸三乙酯採用乙腈在氯化氫存在下與乙醇反應，生成亞胺酸酯，再醇解得到原乙酸三乙酯，反應方程如下：
反應過程分為三步，第一步亞胺酸酯的製造，反應在甲苯溶液中進行。等摩爾的乙腈和無水乙醇溶在甲苯中，在-5~0℃溫度下連續通入無水氯化氫約2時，再在室溫下反應36~48小時，氯化氫通入量為乙腈摩爾的1.1倍。反應生成大量的結晶產物，即為亞胺酸酯。
第二步為醇解反應，無水乙醇加入量為乙腈摩爾的3倍，在40℃，約醇解20時，反應過程以麝香草酚藍為指示劑，緩慢加入氨水，直至料液有微紅色變為穩定的黃色為止，料液的pH值在5~6之間。
第三步分離產品，將料液倒入溶有一定量氨水的冰水中，充分攪拌洗滌，溶解氯化銨副產品。淨置分層，分出水層，油層用無水碳酸鉀乾燥後進行蒸餾，首先蒸出溶劑，截取142~148℃餾分即為原乙酸三乙酯產品，收率為72%以上。如採用高溫溶劑收率有望提高到80%。
【產業鏈】
【參考質量指標】
【含量】%99.50
【相對密度】d50.885
【沸點】°C142
【折射率】nD1.395-1.398
毒性和對環境影響
對黏膜和皮膚有一定刺激作用，作業應有防護措施。
包裝、運輸和貯存
可採用襯塑鐵桶密封包裝，室溫、乾燥、通風良好環境貯存，避免與酸、氧化物混裝混運，遠離火源熱源，避免雨淋暴曬。
