區域專一性，regiospecificity：當一個有機反應可以有幾個可能的反應方向時，只按一個方向進行反應、生成一個結構異構產物時，則稱為區域專一性。如鹵化氫與不對稱烯烴的加成反應，鹵原子只加到含氫較少的雙鍵碳原子上。
基本介紹
- 中文名：區域專一性
- 外文名：regiospecificity
- 本質：化學反應方向
定義,反應舉例,其他相關概念,
定義
區域專一性當一個有機反應可以有幾種可能的反應方向時，只按一個方向進行反應、生成一個結構異構產物時，則稱為區域專一性。
反應舉例
1 甲氧基苯或甲氧基萘與溴化琥珀醯亞胺（NBS），在CH3CN中，於20℃反應0.5~8h，可獲得環上-溴取代物。反應選擇性好，產物單一。14例收率89~97%。與四氯化碳作溶劑相比，,該法反應溫度低、時間短，無側鏈溴取代物。
2 在無水磷酸鉀催化下，以乙醯胺（CH3CONH2）和 N-溴代丁二醯亞胺（NBS）為氮源和鹵素源，丙酮作溶劑，建立了β-硝基苯乙烯雙鍵上的區域專一性氨溴加成反應新體系。該法在室溫下， 無需惰性氣體保護可高收率的獲得鄰位氨鹵加成產物，最高收率可達 79%。該體系具有反應條件溫和、操作簡單、收率高、區域選擇專一等特點。在實驗基礎上，提出了可能的反應機理。這種麥可加成機理較好地解釋了加成過程中的區域選擇性。
氨溴加成反應通用方法：在25mL的乾燥圓底燒瓶中依次加入β-硝基苯乙烯衍生物（1.0 mmol），NBS 0.356g（2.0mmol），乙醯胺0.059g（1.0 mmol），K3PO40.0106g（0.05 mmol），丙酮10mL，室溫下攪拌，薄層板跟蹤反應。反應停止後，在反應液中加入25mL乙酸乙酯，依次分別以蒸餾水，飽和食鹽水各洗滌三次，分出有機相。有機相以無水硫酸鈉乾燥過夜後，過濾，蒸除有機溶劑，得粗產物。粗產物經柱色譜分離（石油醚和乙酸乙酯為洗脫劑）真空乾燥得純品。
實驗原理：
首先，乙醯胺和N-溴代丁二醯亞胺之間存在質子和溴的交換反應，生成的N-溴代乙醯胺（NBA）在K3PO4的作用下失去質子，產生一個氮負離子Hs，這個負離子作為親核試劑進攻β-硝基苯乙烯的雙鍵。而在β-硝基苯乙烯分子中，由於硝基的吸電子作用，使與苯環直接相連的雙鍵碳原子具有缺電子的特徵，因此氮負離子首先進攻這個碳原子，產生一個新的碳負離子M。
接下來氨基上的溴以正離子形式由氨基轉移到M碳負離子上形成M'。 對於β-碳原子，由於同碳上已連線了兩個強的吸電子基（溴原子和硝基）使得這個碳上的氫成為了活潑氫，因此這個氫被轉移到氨基氮原子上又使這個碳原子成為了碳負離子中間體F。此時另一分子的NBA與該中間體F反應，提供一個溴正離子與該碳負離結合完成該反應，得到鄰位氨基二溴化合物T。與此同時，NBA被轉化成負離子P， 當P與另一分子NBA作用時，會產生一分子的Hs和乙醯胺，這兩個物種會循環參與上述反應。
其他相關概念
專一性：
1、立體專一性;stereospecificity：一種指定的立體異構反應物，在反應中只得到相應的一種立體異構產物。或者說，立體異構不同的反應物生成立體異構不同的產物。立體專一反應必然是立體選擇反應，立體選擇反應卻不一定是立體專一反應。
選擇性：
1、立體選擇性，stereoselectivity：在有機反應中，同一反應物可以生成不等量的兩個立體異構體，其中一個立體異構體的量遠優於另一立體異構體時，則稱此反應具有立體選擇性。
2、化學選擇性，chemoselectivity：有機化合物分子中含有2個或多個相同或不相同的官能團時，其中之一的官能團可與某試劑發生反應，而其他的不反應。這種官能團之間的反應性能的差異，稱為化學選擇性。例如巴豆醛分子中的碳碳雙鍵與醛基都可被還原劑還原，但用硼氫化鈉（NaBH4）作還原劑時，只還原醛基而不影響雙鍵。
3、區域選擇性，regioselectivity：在有機反應中，同一反應物可以給出兩種或兩種以上的結構異構的產物，其中一種產物的量遠優於其他產物，是這種反應的特性稱為區域選擇。
