1985年，14歲的劉小慧憑藉拍攝廣告獲得較高人氣而出道。1991年，她簽約寶麗金唱片公司，推出首張個人專輯《In Your Dreams》，其中歌曲《初戀情人》成為其代表作。在寶麗金，劉小慧是當時被力捧的對象，被稱為“寶麗金四小花”之一，期間共推出五張專輯，除《In Your Dreams》外，還包括：《隔世感覺》《今宵不想告別》《一天四十八小時》及《改改》。1994年，劉小慧加盟BMG唱片公司，成為全香港首位推出CD-Rom的歌手，並推出首張個人專輯“依戀”。1995年，她推出第二張專輯《寂寞都有罪》，並打進中國台灣市場推出國語專輯《謝謝你的愛》及EP專輯《全程流露》。1996年，劉小慧開始拓展台灣市場，成為首位與台灣巨石公司合作的BMG歌手。除歌唱事業外，劉小慧還在影視上有所建樹，1992年，劉小慧主演喜劇《我愛牙擦蘇》；1993年，主演喜劇電影《笑俠楚留香》；同年，出演動作電影《超級學校霸王》。2004年，出演科幻喜劇電影《鬼馬狂想曲》。2018年，主演公路犯罪喜劇《套路》。1991，劉小慧獲香港叱咤樂壇流行榜“生力軍女歌星”銀獎，1992年，獲香港十大中文金曲最有前途女新人銅獎。
1991年，劉小慧簽約寶麗金唱片公司，推出首張個人專輯《In Your Dreams》，其中歌曲《初戀情人》成為其代表作；在當年香港最大的唱片公司寶麗金的旗下，劉小慧是20世紀90年代被力捧的對象之一，與當年同屬寶麗金唱片公司的黎瑞恩（經典歌曲為《一人有一個夢想》）、湯寶如（經典歌曲為《感冒》）、王馨平（經典歌曲為《別問我是誰》、《寒冰》等）四位當時得令的女歌手，被稱為“寶麗金四小花”。同年，她還主演了黃玉珊執導的電影《雙鐲》。
