克菌丹又叫開普頓，屬於傳統多位點有機硫類殺菌劑，以保護作用為主，兼有一定的治療作用，在全球已有近50年的銷售歷史。目前，國內登記最早的企業為河北冠龍農化有限公司，同時也是國內首家原藥和製劑同時登記廠家、國內最大的克菌丹原藥出口企業。其製劑商品名為新潮流（50%可濕性粉劑）、美得樂（80%水分散粒劑）。
克菌丹殺菌譜廣，套用方式比較多樣，可用於葉面噴霧防治多種高、低等真菌性病害，馬鈴薯、花生拌種，也可用於土壤處理（沖施、灌根、拌土撒施等），防治多種作物根部病害。
2017年10月27日，世界衛生組織國際癌症研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，克菌丹在3類致癌物清單中。
基本介紹
- 中文名：克菌丹
- 英文名：Captan
- 別稱：蓋普丹; N-(三氯甲硫基)-環己-4-烯-1,2-二甲醯亞胺
- 化學式：C9H8Cl3NO2S
- 分子量：300.59
- CAS登錄號：133-06-2
- EINECS登錄號：205-087-0
- 熔點：178℃
- 水溶性：0.00033 g/100 mL
- 密度：1.74
- 套用：用作保護性殺菌劑，葉面噴施或拌種均可
簡介,毒性,類別,安全信息,產品用途,生產方法,儲運方法,藥劑特性,主要劑型,用法用量,注意事項,
簡介
中文名稱 | 克菌丹 |
英文名稱 | 1,2,3,6-tetrahydro-N-(trichloromethylthio)phthalimide |
中文別名 | 蓋普丹; N-(三氯甲硫基)-環己-4-烯-1,2-二甲醯亞胺; 1,2,3,6-四氫-N-(三氯甲硫基)鄰苯二醯亞胺 |
英文別名 | Captan; N-Trichloromethylthio-4-cyclohexene-1,2-dicarboximide; N-(trichloromethylthio)cyclohex-4-ene-1,2-dicarboximide; 3a,4,7,7a-tetrahydro-2-[(trichloromethyl)thio]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione |
CAS號 | 133-06-2 |
EINECS號 | 205-087-0 |
分子式 | C9H8Cl3NO2S |
分子量 | 300.59 |
InChI | InChI=1/C9H8Cl3NO2S/c10-9(11,12)16-13-7(14)5-3-1-2-4-6(5)8(13)15/h1-2,5-6H,3-4H2 |
熔點 | 178℃ |
密度 | 1.74 |
水融性 | 0.00033 g/100 mL |
物化性質 | 熔點：178密度：1.74 水溶性：0.00033 g/100 mL外觀：白色晶體 |
用途 | 用作保護性殺菌劑，葉面噴施或拌種均可 |
安全術語 | S26:;S29:;S36/37/39:;S45:;S61:; |
風險術語 | |
危險品標誌 | T:Toxic; N:Dangerous for the environment; |
毒性
大鼠急性經口LD50為9000mg/kg，對皮膚及黏膜有刺激作用。每日用300mg/kg劑量的工業品餵狗66周未出現慢性中毒症狀，對大鼠2年飼餵試驗的無作用劑量為1000mg/kg。動物試驗發現致畸、致突變作用。
類別
農藥
毒性分級 微毒 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 9000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 7000 毫克/ 公斤
可燃性危險特性 燃燒產生有毒氯化物、氮氧化物和磷氧化物氣體
儲運特性 庫房通風低溫乾燥; 與食品原料分開儲運
滅火劑 乾粉、泡沫、砂土
職業標準 TWA 5 毫克/ 立方米; STEL 15 毫克/ 立方米
安全信息
危險品標誌 T;N,N,T,Xn,F
危險類別碼 23-40-41-43-50-36-20/21/22-11
安全說明 26-29-36/37/39-45-61-36/37-16
危險品運輸編號 UN 3077/9099
RTECS號 GW5075000
毒害物質數據 133-06-2(Hazardous Substances Data)
產品用途
用作保護性殺菌劑，葉面噴施或拌種均可;三氯甲硫基類廣譜的保護性殺菌劑，對大麥、小麥、燕麥、水稻、玉米、棉花、蔬菜、果樹、瓜類、菸草等作物的許多病害均有良好的防治效果。
對作物安全，無藥害，而且還具有刺激植物生長的作用。
對水稻紋枯病、稻瘟病、小麥稈鏽病，菸葉赤星病，棉花苗期病，蘋果腐爛病等也有良好的防治效果。克菌丹是有機殺菌劑的一個重要品種，對三麥、水稻、玉米、棉花、蔬菜、果樹、瓜類、菸草等作物多種病害均有良好的防治效果。對三麥赤霉病防治效果僅次於多菌靈，對水稻紋枯病、稻瘟病、小麥稈繡病、菸草赤星病、棉花苗期病害、蘋果腐爛病等也具有良好的防治效果。
該品還用於拌種防治棉花苗期病害。
1用於農藥分析標準。保護性殺菌劑。皂中抑菌劑。
2. 三氯甲硫基類廣譜的保護性殺菌劑，對大麥、小麥、燕麥、水稻、玉米、棉花、蔬菜、果樹、瓜類、菸草等作物的許多病害均有良好的防治效果。對作物安全，無藥害，而且還具有刺激植物生長的作用。對水稻紋枯病、稻瘟病，小麥稈鏽病，菸葉赤星病，棉花苗期病，蘋果腐爛病等也有良好的防治效果。
3. 化妝品中最大允許使用含量 （ 質量分數）為0.5%，主要用於肥皂和香波作抑菌劑，農業上作防霉劑、殺菌劑。
生產方法
由丁二烯與順丁烯二酸酐反應生成1,2,3,6-四氫苯二甲酸酐，再與氨作用合成1,2,3,6-四氫苯二甲醯亞胺，最後與三氯硫氯甲烷反應得到克菌丹。
1，2，，3，4-四氫化鄰苯二甲酐的製備
將順丁烯二酸桿和苯混合加熱，使順酐溶解，待溫度升至70℃時，通入丁二烯，在（75±2）℃反應，直至通氣反應至終點，然後趁熱把物料放入結晶槽，冷卻至室溫，過濾，濾餅於50～70℃乾燥，得1，2，3，4-四氫化鄰苯二甲酸酐，含量95%以上。
1，2，3，4-四氫化鄰苯二甲醯亞胺的製備
將氨水加長反應瓶中，於50℃以下加長1，2，3，4-四氫化鄰苯二甲酸酐，逐漸升溫至105～110℃，使剩餘的游離氨及水蒸發，再逐漸升溫至230～250℃，約5～6h，將物料放出，冷卻至80℃,加熱水溶解，冷卻結晶，過濾，乾燥，得1，2，3，4-四氫化鄰苯二甲醯亞胺。
克菌丹的合成
將1，2，3，4-四氫化鄰苯二甲酸亞胺加入到預冷至0℃的5%～6%的氫氧化鈉溶液中，待完全溶解後，加入三氯硫氯甲烷，在0～5℃反應。當pH值為8以下時，視反應結束，過濾，濾餅用水洗至中性，乾燥，得克菌丹。
儲運方法
庫房通風低溫乾燥; 與食品原料分開儲運
危險品運輸編號 UN 3077/9099
藥劑特性
克菌丹為廣譜性低毒殺菌劑，以保護作用為主，兼有一定治療作用。工業品為黃棕色，略帶臭味。在中性或酸性條件下穩定，在高溫和鹼性條件下易水解。對人畜低毒，對蜜蜂無毒，對人皮膚有刺激性，對魚類有毒，因其不含有金屬離子，對多種敏感性作物如芝麻、桃樹、白菜等安全。
主要劑型
50% 可濕性粉劑；80% 水分散粒劑；40%懸浮劑；450克/升戊唑·克菌丹懸浮劑
用法用量
分類 | 作物 | 定位病害 | 使用特點/方向 |
果樹 | 蘋果 | 輪紋病、炭疽病、褐斑病、斑點落葉病、紅黑點病 | 600－800倍液噴霧 |
腐爛病、枝腐病 | 300－400倍液噴乾 100-150倍液塗乾 | ||
輪紋爛果病等儲藏期病害 | 600－800倍液浸果或噴果 | ||
梨 | 黑星病、黑斑病、霉污病、褐斑病、炭疽病 | 600－800倍液噴霧 | |
腐爛病、枝腐病 | 300－400倍液噴乾 | ||
葡萄 | 炭疽病、白腐病、褐斑病、黑痘病、穗軸褐枯病 | 600－800倍液噴霧 | |
霜霉病、灰霉病 | |||
灰霉病等儲藏期病害 | 600－800倍液浸果或噴果 | ||
柑橘 | 砂皮病、黃斑病、瘡痂病 | 600－800倍液浸果或噴果 | |
棗 | 鏽病、黑斑病、輪紋病和炭疽病 | 600－800倍液浸果或噴果 | |
桃 | 縮葉病、流膠病、炭疽病、瘡痴病、褐腐病 | 600－800倍液浸果或噴果 | |
其他果樹……………… | |||
茄科蔬菜 | 辣椒 | 炭疽病、白粉病、霜霉病 | 土壤處理、拌種、灌根、沖施等使用方式解決莖基部疫病、枯萎病、黃萎病、根腐病、立枯病、猝倒病、苗疫病、大姜姜瘟病等種傳性病害和土傳性病害 按每畝苗床用藥粉0．5公斤，對乾細土15-25公斤製成藥土，均勻與土壤表面上摻拌。 每畝按照1Kg在已在前後隨水沖施進行土壤整體消毒，同時對根系生長有較明顯刺激生長的作用、對棚室內青苔也具有明顯的清除作用。 |
番茄 | 晚疫病、早疫病、葉霉病、葉斑病、褐腐病 | ||
茄子 | 黑斑病、褐紋病、白粉病 | ||
瓜類 | 西瓜 | 炭疽病、白粉病、蔓枯病、葉斑病 | |
黃瓜 | 霜霉病、白粉病、炭疽病、黑星病、靶斑病 | ||
甜瓜 | 霜霉病、白粉病、炭疽病、葉斑病、蔓枯病 | ||
苦瓜 | 炭疽病、白粉病 | ||
西葫蘆 | 白粉病、炭疽病、霜霉病 | ||
冬瓜 | 疫病、炭疽病、白粉病等 | ||
豆類 | 芸豆、豇豆、豌豆 | 炭疽病、白粉病、鏽病 | |
藥材 | 三七、地黃、百合等 | 根部及苗期病害 | |
其他 | 芹菜葉斑病，麻山藥炭疽病、蘆筍莖枯病 | ||
草莓 | 灰霉病 | ||
花生 | 葉斑病、鏽病、瘡痂病 | 30-50克/畝 | |
根腐病、莖腐病、白絹病 | 拌種 | ||
馬鈴薯 | 早疫病、晚疫病 | 30-50克/畝 | |
黑痣病、乾腐病、瘡痂病、晚疫病 | 拌種、溝施 | ||
注意事項
（l）用藥後要注意洗手、臉及粘藥皮膚。
（2）不能與鹼性藥劑混用。
（3）拌藥的種子勿作飼料或食用。
（4）藥劑放置於陰涼乾燥處。
