基本介紹
- 中文名：側鏈降解
- 外文名：degradation of side chain
- 常用於：微生物轉化反應
- 學科分類：化學
簡介,甾醇側鏈的降解,
簡介
側鏈降解，是聚合物在受到外界影響時，主鏈未斷裂時鍵能較小的側基發生消除反應，在主鏈上形成雙鍵、成環或交聯結構的過程。如聚氯乙烯的熱分解主反應為脫HCl，生成共軛多烯。在用鋅粉使聚氯乙烯脫HCI的時候，則生成有環丙烷結構的聚合物。聚甲基乙烯基酮在高溫下發生側基分子內脫水生成帶有六員α、β共軛不飽和環酮結構的聚合物。
甾醇側鏈的降解
微生物具有降解甾醇類化合物側鏈的作用，開闢了合成甾體激素的天然甾醇類原料。為近年來研究由膽甾醇（Ⅰ）或豆甾醇（Ⅱ）經微生物降解側鏈得到1，4二烯-3，17二酮雄甾（ADD）（Ⅲ），其產率約100%，見式37-6，從ADD出發用化學方法製得雌酮（Ⅳ），由此製造多種黃體激素和卵胞激素的重要中間體。能降解甾類側鏈的微生物有諾卡氏菌（Nocardiaaliana）、簡單節桿菌、牝牛分枝桿菌及分枝桿菌（Mycobacterium sp）等突變株。
上述ADD發酵法比用薯芋皂配基以化學方法製造ADD要減少十幾步。
又如利用微生物以膽甾醇結構類似物[19]-羥-[5]-烯膽-[3β]-醋酸酯（Ⅰ）為底物降解側鏈並進行A環芳香化而得雌酮（Ⅱ）見式37-7。
