苯偶醯

基本信息

名稱：苯偶醯，聯苯醯，二苯基乙二酮

英文名：Dibenzoyl；Diphenylethanedione；Melting point standard benzil；1,2-diphenylethane-1,2-dione

分子式：C₁₄H₁₀O₂

分子量：210.23

CAS號：134-81-6

MDL號：MFCD00003080

EINECS號：205-157-0

RTECS號：DD1925000

BRN號：608047

PubChem號：24891811

風險術語：R36/37/38

物性數據

性狀：黃色棱形結晶粉末。
相對密度（25℃）：1.084
熔點（℃）：94~96
沸點：347℃（常壓），188℃（1.6kpa）
氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-6882.8
氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-55.5
晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-6784.4
晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-153.9
溶解性：溶於乙醇、乙醚、氯仿、乙酸乙酯、苯、甲苯和硝基苯，不溶於水。
閃點（℃）：180

分子結構數據

摩爾折射率：61.24
摩爾體積（m³/mol）：180.3
等張比容（90.2K）：473.1
表面張力（3.0 dyne/cm）：47.3
極化率（0.5 10^-24cm³）：24.28

毒理學數據

皮膚/眼睛刺激數據：

兔子眼睛接觸：100mg/24h中度反應

急性毒性數據：

小鼠經口LD₅₀：>3mg/kg

安全信息

S26：萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗並送醫診治。

S36：穿戴合適的防護服裝。

S37/39：使用合適的手套和防護眼鏡或者面罩。

合成方法

合成方法有如下幾種：

由苯甲醯與氰化鈉縮合所得苯偶醯姻（安息香）後，再經硝化而得。或由二苯基乙烯氧化合成苯偶醯。NH₄CrO₃Cl與二苯基乙烯按分子比3∶1混合，在冰醋酸中反應20h，反應溫度80℃，得到苯偶醯的產率為80%。
以鹽酸二甲胺三氧化鉻/矽膠載體氧化劑用於氧化苯偶姻體系，合成苯偶醯類化合物。
①鹽酸二甲胺三氧化鉻/矽膠的製備　稱取10g（0.1mol）三氧化鉻，於燒杯中用10mL水溶解後再加入8.2g（2.2mol）鹽酸二甲胺。用40℃水浴加熱攪拌15min，冷卻，產生大量的橘紅色固體。重新加熱溶解，加入25mL水，再加入50g矽膠，用玻璃棒充分攪拌後真空乾燥。得70g土黃色載體氧化劑。1g該試劑相當於0.143g CrO₃。
②在裝有電動攪拌、回流冷凝器的三口圓底燒瓶中放置1g苯偶姻和15mL環己烷，攪拌下加入8g上述氧化劑。在60℃水浴中加熱攪拌14h。過濾，用適量乙醚洗滌，合併濾液，蒸除溶劑。粗產物用乙醇重結晶，得0.93g苯偶醯，收率94%。
於250mL反應瓶中，加入苯偶姻20g（0.094mol），濃硝酸100mL，攪拌下於沸水浴加熱反應約1.5h，直至二氧化氮基本不再逸出。將反應物倒入400mL冷水中，攪拌至油狀物固化成黃色固體。抽濾，水洗。由乙醇中重結晶（1g約需2.5mL乙醇），得純聯苯甲醯19g，收率96.8%，mp94～96℃。
於裝有攪拌器，回流冷凝器的250mL反應瓶中，加入0.2g醋酸銅，10g（0.125mol）醋酸銨，21.0g（0.1mol）苯偶姻和70mL80%的醋酸水溶液。攪拌下加熱，同時有氮氣放出。回流反應90min，冷卻。撒上晶種，放置1h，抽濾，水洗，乾燥，得聯苯甲醯（1）19g，收率90%，mp94～95℃。
於裝有磁力攪拌、回流冷凝器（裝氯化鈣乾燥管）的反應瓶中，加入二苯乙炔178mg（1mmol），乾燥的DMSO10mL，氯化鈀18mg（0.1mmol）。慢慢加熱至140℃攪拌反應4h。冷後加入30mL水稀釋，乙醚提取3次，每次30mL。合併有機層，依次水洗、飽和食鹽水洗，無水硫酸鈉乾燥。蒸出溶劑，過矽膠柱純化（苯：己烷=1:1），得化合物（1）205mg，收率98%。

苯偶醯

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