二苯並-18-冠-6是一種化學物質，分子式是C20H24O6。
基本介紹
- 中文名：二苯並-18-冠-6
- 外文名： [2,4]-dibenzo-18-crown-6
- 分子式：C20H24O6
- 分子質量：360.40
簡介,性質及用途,合成,
簡介
6,7,9,10,17,18,20,21-Octahydrodibenzo
CAS: 14187-32-7
性質及用途
纖維狀晶體。熔點164℃。沸點380～384℃(70.3kPa)。於1967年首次合成並加以報導的第一個大環冠醚。在反應中，冠醚和金屬離子絡合，可溶於有機溶劑中，留下“裸露”的陰離子，同時進入有機溶劑中。由於陰離子是游離的自由負離子，沒有溶劑化的影響，因此很容易發生反應。 液-液兩項中冠醚也有同樣的作用，可使鹽進入有機溶劑中，從而可以迅速反應。與18-冠-6相比，其絡合陽離子的能力稍差，在烴類介質中溶解度也較小。但至今仍然是一種重要的金屬絡合劑和相轉移催化劑，也是合成生色冠醚的原料。
合成
可由鄰苯二酚與2,2-二氯二乙基醚在鹼催化下共熱製得。現代的改進合成方法是通過二甘醇二對甲基苯磺酸酯代替2,2-二氯二乙基醚來進行合成。 具體操作如下： 在配有回流裝置的250ml的三頸燒瓶，N2氛圍中依次加入0.15mol鄰苯二酚，100ml正丁醇和0.15mol 氫氧化鉀，115℃左右回流30min，確保氫氧化鉀全部溶解，將0.075mol二甘醇二對甲基苯磺酸酯用15ml 正丁醇稀釋後慢慢逐滴加到上述混合液中（大約2h），在60℃回流1h，加入0.15mol 氫氧化鉀持續回流30min 後，將0.075mol二甘醇二對甲基苯磺酸酯用15ml 正丁醇稀釋後慢慢逐滴加到上述混合液中（大約2h），60℃回流16h （FeCl3 溶液顯色反應跟蹤）。加入1.5ml 濃鹽酸，水蒸氣蒸餾除去正丁醇，過濾，濾餅用水洗滌、抽乾，固體分散到100ml丙酮中，攪拌30min 後，過濾，用丙酮洗滌、烘乾，得晶體產率可達71%。
