基本介紹
- 中文名：二氯異丙醇
- 外文名：Dichloroisopropanol
- CAS NO：96-23-1
- 分子量：128.98
- 分子式：C3H6CL2O
- EINECS：202-491-9
簡介,基本信息,物化性質,製備,化學合成,工業製備,用途,對環境的影響,研究前景,
簡介
基本信息
CAS NO.：96-23-1
中文別名：1，3-二氯-2-丙醇;1，3-二氯異丙醇;1,3-二氯代甘油;α-二氯丙醇;β,β’-二氯代異丙醇;β,β'-二氯代異丙醇;Β,Βˊ-二氯代異丙醇;1,3-二氯丙醇;二氯甘油;1,3-二氯丙醇, 98+%
英文名稱：1,3-Dichloro-2-propanol
英文別名：1，3-Dichloroisopropyl alcohOl; 1,3-DICHLOROPROPAN-2-OL; 1,3-DICHLOROPROPANOL-2; 1-DIETHYLAMINO-2-BUTYNE;
EINECS:202-491-9
分子式：C3H6CL2O
分子量：128.98
物化性質
性狀 無色液體，微有氯仿氣味
熔點 -4℃
沸點 174.3℃
相對密度 1.3506
折射率 1.480245
溶解性 溶於10倍的水，與乙醇或乙醚混溶。
製備
化學合成
在醇氧化反應合成酮的方法中,以仲醇的氧化最為重要。1, 3-二氯-2-丙醇是一種易得的有機化工原料,用它的氧化來製備1, 3-二氯丙酮是一個很有效的途徑，產物1, 3-二氯丙酮是重要的有機和藥物合成中間體。雖然1, 3-二氯丙酮還有其它的製備方法,如丙酮的直接氯化,但丙酮的直接氯化由於存在單氯和三氯等副產物，使得分離發生困難。而用1, 3-二氯-2-丙醇的氧化來製備1, 3-二氯丙酮,只要反應條件適宜,則副反應較少,產物的分離及純化也比較方便。因此,我們對1, 3-二氯-2-丙醇的氧化製備1, 3-二氯丙酮的反應進行了比較系統的研究。在1, 3-二氯丙酮的
合成反應如下:
3ClCH2CH（OH）CH2Cl+Na2Cr2O7+ 5H2SO4— →3ClCH2C（O）CH2Cl+Cr2(SO4)3+ 3NaHSO4+ 7H2O .
合成反應如下:
3ClCH2CH（OH）CH2Cl+Na2Cr2O7+ 5H2SO4— →3ClCH2C（O）CH2Cl+Cr2(SO4)3+ 3NaHSO4+ 7H2O .
工業製備
以甘油和鹽酸為反應原料、硫鋯為催化劑,在製備1,3-二氯-異丙醇的反應中,當反應時間為2 h、反應溫度為110℃、催化劑用量為甘油質量的5%、甘油與鹽酸的摩爾比為1∶4時,1,3-二氯-異丙醇的收率達86.2822%。由甘油與鹽酸合成1,3-二氯-異丙醇,生物柴油副產物甘油得到良好的利用,同時回收鹽酸價格亦很便宜,而且,硫鋯催化劑製備簡單,可重複使用,這些均為降低新工藝原料價格提供了很大的潛在空間。該反應不使用帶水劑及氯氣(或氯化氫),對環境無污染,符合綠色化學發展的要求。
用途
【用途二】用作醋酸纖維、乙基纖維等的溶劑，也用於有機合成
對環境的影響
1,3-DCP（1,3-二氯-2-丙醇 1,3-dichloro-2-propanol）是研究得最多和最常見的食品氯丙醇污染物之一。它是食品中的脂質與氯離子在加工、烹飪和貯藏過程中發生反應而形成的。肉餡、香腸、麵包、豆醬及其製品和陰陽離子交換樹脂 1,2-環氧氯丙烷（ECH）處理的水中含量較高，根據食品添加劑聯合專家委員會的統計，1,3-DCP 的世界平均飲食暴露量為 0.008-0.090 μg/kg bw/day，其中肉及肉製品占 54%-72%。此外，1,3-DCP 在工業生產（環氧樹脂、人造橡膠、表面活性劑、染料、製藥、造紙等工業）中被大量地使用也可能是其在水體等環境中留
，進而污染食品的原因之一。
，進而污染食品的原因之一。
1,3-DCP 可被細胞色素 P450 酶氧化，具有遺傳毒性、致癌性、致畸性、生殖毒性、肝毒性、腎毒性、內分泌毒性、血細胞毒性和皮膚黏膜毒性，其毒作用機制包括脂質過氧化、DNA 氧化損傷、谷胱甘肽消耗、線粒體膜電位的改變、細胞內Ca2+升高、細胞內活性氧族（ROS）升高、激活核轉錄因子-κB（NF-κB）和絲裂原激活的蛋白激酶（MAPK）信號轉導路徑而誘導細胞凋亡等。縱觀國內外對1,3-DCP 毒性的研究，具有兩個特點：①多是較高劑量下的毒性作用及機制研究；②忽略了其對脂質代謝的影響。人們在毒性試驗中多以體重、臟器重量、臟器病理、血常規等為觀察指標，而未將脂質代謝相關指標列入考察範圍。這可能由於 1,3-DCP在較大劑量和長期染毒時導致動物體重下降，因而使人們忽略了其對血脂指標的檢測。
