二氧化三碳

二氧化三碳（Carbon suboxide），分子式為C₃O₂，分子量為68.03。

無色氣體，具有高折射率，有芥末味。易聚合、加熱易分解。遇水生成丙二酸，與氨反應生成丙二醯胺。用於制丙二酸鹽，改進纖維染色性能等。

基本介紹

• 中文名：二氧化三碳
• 英文名：Carbon suboxide；1,2-Propadiene-1,3-dione
• 化學式：C3O2
• 分子量：68.03
• CAS登錄號：504-64-3
• 熔點：-111.3℃
• 沸點：6.8℃
• 水溶性：與水反應
• 外觀：無色氣體

名稱由來

1873年，Brodie通過對一氧化碳放電，首次製得了二氧化三碳，Marcellin Berthelot創造了低氧化碳（carbon suboxide）這個名稱，而後來Otto Diels表示，更貼近有機化學的名稱，如二羰基甲烷（dicarbonyl methane）與二氧代丙二烯（dioxallene）也是正確的名稱。

物化性質

化學式：C₃O₂

摩爾質量：68.0309 g·mol^-1

外觀無色氣體

密度：0.906 ± 0.06 g/cm³ （298K）

熔點：−107℃

沸點：6.8℃

分子形狀：直線形

無色有難聞氣味的液體或氣體，有毒，可溶於二硫化碳、二甲苯，與氨反應生成丙二醯胺，遇水則生成丙二酸，容易發生聚合，聚合產物為紅色固體。

C₃O₂是一種非常活潑的化合物，除能跟水發生加成反應外，還能跟NH₃、HCl、ROH（R為鏈烴基）等發生加成反應。例如C₃O₂跟NH₃加成： C₃O₂ + 2NH₃→H₂N—CO—CH₂—CO—NH₂

製備

二氧化三碳可以通過加熱乾燥的五氧化二磷（分子式為P₂O₅）和丙二酸或丙二酸酯衍生物的混合物來製備。所以二氧化三碳也可視為丙二酸的酸酐，即丙二酸酐，也就是丙二酸脫水兩次的產物。此外，丙二酸分子間脫一分子水生成的酸酐也是存在的。

計算化學數據

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.1

2、氫鍵供體數量：0

3、氫鍵受體數量：2

4、可旋轉化學鍵數量：0

5、互變異構體數量：無

6、拓撲分子極性表面積：34.1

7、重原子數量：5

8、表面電荷：0

9、複雜度：91.3

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1