丙二酸

丙二酸 又稱縮蘋果酸。分子式HOOCCH2COOH。以鈣鹽形式存在於甜菜根中，甜菜製糖的濃縮罐里沉積的水垢即丙二酸鈣。丙二酸為無色片狀晶體；熔點135.6℃，140℃分解，密度1.619克/厘米3(16℃)；能溶於水、醇和醚。能溶於丙酮、吡啶。

基本介紹

• 中文名：丙二酸
• 英文名：Propanedioic acid
• 別稱：縮蘋果酸，胡蘿蔔酸; 甜菜酸; 縮蘋果酸; 甲烷二羧酸; 丙烷二羧酸
• 化學式：C3H4O4
• 分子量：104.06
• CAS登錄號：141-82-2
• EINECS登錄號：205-503-0
• 熔點：135-136℃
• 沸點：140℃（分解）
• 水溶性：1400 g/L (20 ºC)
• 密度：1.619 g/cm3
• 外觀：白色結晶
• 閃點：157°C
• 套用：用於醫藥中間體和香料、粘合劑等
• 安全性描述：S26；S37；39
• 危險性符號：Xn,Xi
• 危險性描述：R22；R36；37；38
• 危險品運輸編號：3261
• SMILES：O=C(O)CC(O)=O
• 摩爾質量：104.03 g·mol−1

基本信息

丙二酸　中文名稱： 丙二酸

英文名稱： propanedioic acid

乙二酸或丙二酸加熱脫羧生成一元羧酸

中文名稱2： 縮蘋果酸 胡蘿蔔酸; 甜菜酸; 縮蘋果酸; 甲烷二羧酸; 丙烷二羧酸

英文名稱2： carboxyacetic acid

英文別名：Propanedioic acid; Methane dicardonic acid; Methanadicarboxylic acid; Carboxyacetic acid

CAS No.： 141-82-2

EINECS號 205-503-0

分子式： C3H4O4

分子結構：羧基C原子以sp2雜化軌道成鍵，亞甲基C原子以sp3雜化軌道成鍵。

分子量： 104.06

理化特性

主要成分： 含量:≥98.5%。

外觀與性狀： 無色晶體。

熔點： 135.6 ℃

沸點：386.8°C at 760 mmHg

閃點：201.9°C

蒸汽壓：4.66E-07mmHg at 25°C

相對密度(水=1)： 1.63

溶解性： 溶於水，溶於乙醇、乙醚。溶於丙酮。

製法：可由二氧化三碳水解製成

又稱縮蘋果酸。分子式HOOCCH2COOH。以鈣鹽形式存在於甜菜根中，甜菜製糖的濃縮罐里沉積的水垢即丙二酸鈣。丙二酸為無色片狀晶體；熔點135.6℃，140℃分解，密度1.619克/厘米(16℃)；能溶於水、醇和醚。

丙二酸受熱即失去二氧化碳生成乙酸，利用這一性質使取代的丙二酸脫羧，即可合成各種羧酸。丙二酸分子中的亞甲基因受兩個羧基的活化，可發生多種類型的反應。工業上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。由於丙二酸本身不很穩定，它在有機合成中的套用是通過丙二酸二乙酯進行的。

主要用途

主要用於醫藥中間體，也用於香料、粘合劑、樹脂添加劑、電鍍拋光劑等;用作絡合劑，也用於巴比土鹽的製備等;丙二酸是殺菌劑稻瘟靈的中間體，也是植物生長調節劑吲熟酯的中間體。;丙二酸及其酯主要用於香料、粘合劑、樹脂添加劑、醫藥中間體、電鍍拋光劑、爆炸控制劑、熱焊接助熔添加劑等方面。在醫藥工業中用於生產魯米那、巴比妥、維生素B1、維生素B2、維生素B6、苯基保泰松、胺基酸等。丙二酸用作鋁表面處理劑，由於加熱分解時只生成水和二氧化碳，因而沒有污染問題。在這一點上，與過去採用的甲酸等酸型處理劑相比，具有很大的優點。;主要用於醫藥中間體，也用於香料、粘合劑、樹脂添加劑、電鍍拋光劑等；用於生產巴比妥酸鹽和其他藥物等;

1. 主要用於醫藥中間體，也用於香料、粘合劑、樹脂添加劑、電鍍拋光劑等 。
2. .用作絡合劑，也用於巴比土鹽的製備等。
3. 丙二酸是殺菌劑稻瘟靈的中間體，也是植物生長調節劑吲熟酯的中間體。
4. 丙二酸及其酯主要用於香料、粘合劑、樹脂添加劑、醫藥中間體、電鍍拋光劑、爆炸控制劑、熱焊接助熔添加劑等方面。在醫藥工業中用於生產魯米那、巴比妥、維生素B1、維生素B2、維生素B6、苯基保泰松、胺基酸等。丙二酸用作鋁表面處理劑，由於加熱分解時只生成水和二氧化碳，因而沒有污染問題。在這一點上，與過去採用的甲酸等酸型處理劑相比，具有很大的優點。
5. 丙二酸用作化學鍍的添加物質，也用作電鍍拋光劑。

製備方法

工業上常用水解氰乙酸或丙二酸二乙酯的方法制丙二酸。

亦可從乙酸為原料製備。乙酸與氯氣反應得到氯乙酸，再用碳酸鈉處理生成鈉鹽，與氰化鈉發生親核取代反應，得到氰乙酸。氫氧化鈉溶液水解，氰基轉化為羧酸根離子，然後酸化即得丙二酸。

安全術語

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。

S36Wear suitable protective clothing.

穿戴適當的防護服。

危害

健康危害：本品對眼睛、皮膚、黏膜和上呼吸道有刺激作用，高濃度時有損害作用。接觸後可引起燒灼感、咳嗽、喉炎、頭痛、噁心和嘔吐等。

環境危害： 對環境有危害，對水體和大氣可造成污染。

危險

燃爆危險： 本品可燃，具腐蝕性、刺激性，可致人體灼傷。

危險特性： 粉體與空氣可形成爆炸性混合物, 當達到一定濃度時, 遇火星會發生爆炸。受高熱分解, 放出刺激性煙氣。

有害燃燒產物： 一氧化碳、二氧化碳。

滅火方法： 消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。

滅火劑：霧狀水、泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

風險術語

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。

毒害

急性毒性： LD50：1310 mg/kg(大鼠經口)；4000 mg/kg(小鼠經口)； 300 mg/kg(小鼠腹腔)

其它有害作用： 該物質對環境有危害，對水體和大氣可造成污染，有機酸易在大氣化學和大氣物理變化中形成酸雨。因而當PH值降到 5以下時，會給動、植物造成嚴重危害，魚的繁殖和發育會受到嚴重影響，流域土壤和水體底泥中的金屬可被溶解進入水中毒害魚類。水體酸化還會導致水生生物的組成結構發生變化，耐酸的藻類、真菌增多，而有根植物、細菌和脊椎動物減少，有機物的分解率降低。酸化後會嚴重導致湖泊、河流中魚類減少或死亡。

應急處理

隔離泄漏污染區，限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。若大量泄漏，收集回收或運至廢物處理場所處置。

操作注意事項

密閉操作，全面通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸菸。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑、還原劑、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

儲存注意事項

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、鹼類分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。

運輸注意事項

起運時包裝要完整，裝載應穩妥。運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與氧化劑、還原劑、鹼類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高溫。車輛運輸完畢應進行徹底清掃。

法規信息

化學危險物品安全管理條例 (1987年2月17日國務院發布)，化學危險物品安全管理條例實施細則 (化勞發[1992] 677號)，工作場所安全使用化學品規定 ([1996]勞部發423號)等法規，針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定。