丁醚(二丁醚)

丁醚

二丁醚一般指本詞條

丁醚的分子式是（C4H9）2O，分子量130.23，無色液體，微有乙醚氣味。可用作溶劑、電子級清洗劑及用於有機合成。有機合成中用作溶劑，也用作有機酸、蠟、樹脂等的萃取劑和精製劑。

基本介紹

  • 中文名：丁醚
  • 英文名：dibutyl ether
  • 別稱：丁二醚，正丁醚
  • 化學式：（C4H9）2O
  • 分子量：130.23
  • CAS登錄號：142-96-1
  • EINECS登錄號：205-575-3
  • 熔點：-97.9
  • 沸點：142.2
  • 水溶性：幾乎不溶於水
  • 密度：0.7725
  • 外觀：無色液體
  • 閃點：37.8
  • 套用：用作溶劑、電子級清洗劑及用於有機合成
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基本信息

中文名稱：丁醚，正丁醚，二丁醚，二正丁醚，丁基醚，1,1'-氧代二丁烷，氧化二丁烷。
英文名稱：dibutyl ether, 1,1'-oxybis-butane, 1,1'-oxybis(butane), 1-butoxybutane, dibutyl oxide
CAS：142-96-1
MDL號：MFCD00009461
EINECS號：205-575-3
結構式結構式
RTECS號：EK5425000
BRN號：1732752
PubChem號：24856439
分子式：(C4H9)2O
分子量：130.23

性質

化學性質

具有醚的一般化學性質。氧化和硝化時醚鍵發生斷裂。將丁醚與磷酸、五氧化二磷和碘化鉀的混合物加熱時，生成碘代丁烷。與四氯化鈦一起加熱生成氯化物。氯化時生成二氯代丁醚。丁醚也能形成易爆的過氧化物。

穩定性

常溫常壓下穩定。禁配物：強氧化劑、強酸、鹵素。無色液體，微有乙醚氣味。能與醇、醚等多種有機溶劑混溶。易溶於丙酮。不溶於水。性質較穩定。對金屬無腐蝕性，貯存中容易產生具有爆炸性的過氧化物，因此要除去過氧化物後才能進行蒸餾。光照能促進過氧化物的生成。
該品低毒。工作現場禁止吸菸、進食和飲水。工作畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛生。應避免吸入蒸氣。

物性數據

⒈性狀：無色液體，微有乙醚氣味
⒉ 沸點（℃,101.3kPa）：142.2
⒊ 熔點（℃）：-97.9
⒋ 相對密度（g/mL,20/4℃）：0.7725
⒌ 相對密度（g/mL,20/20 ℃）：0.7694
⒍ 相對蒸汽密度（g/ml，空氣=1）：4.48
⒎ 折射率（n20;CD）：1.3992
⒐ 折射率（n25;C）：1.3968
⒑ 黏度（mPa·s,15℃）：0.741
⒒ 黏度（mPa·s,30℃）：0.602
⒓ 閃點（℃，開口）：37.8
⒔ 閃點（℃，閉口）：25
⒕ 燃點（℃）：194.4
⒕ 蒸發熱（KJ/kg）：375.1
⒖ 蒸發熱（KJ/mol）：34.45
⒗ 蒸氣壓（kPa,127.7℃）：76.06
⒘ 蒸氣壓（kPa,29.7℃）：1.93
⒙ 蒸氣壓（kPa,11.3℃）：1.00
⒚ 爆炸下限（%,V/V）：1.5
⒛ 爆炸上限（%,V/V）：7.6
21. 體膨脹係數（K-1）：0.00087
22. 溶解性：能與乙醇和乙醚混溶，易溶於丙酮，幾乎不溶於水。20℃時在水中溶解0.03%；水在丁醚中溶解0.19%。
23. 相對密度（25℃，4℃）：0.7641
24. 臨界溫度（℃）：310.85
25. 臨界壓力（MPa）：3.0
26. 偏心因子：0.467
27. 溶度參數(J·cm）0.5：15.969
28. van der Waals面積（cm·mol）：1.288×1010
29. van der Waals體積（cm·mol）：91.920
30. 氣相標準燃燒熱（焓）（kJ·mol）：-5387.1
31. 氣相標準聲稱熱（焓）（kJ·mol） ：-333.4
32. 液相標準燃燒熱（焓）（kJ·mol）：-534263
33. 液相標準聲稱熱（焓）（kJ·mol）：-377.90
34. 液相標準熱熔（J·mol·K）：278.2

分子結構數據

1、 摩爾折射率：40.85
2、 摩爾體積（m3/mol）：166.9
3、 等張比容（90.2K）：370.0
4、 表面張力（dyne/cm）：24.1
5、 介電常數（25℃）：3.06
6、 偶極距（10-30C·m）：4.07
7、 極化率（10-24cm3）：16.19

計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：3.2
2、 氫鍵供體數量：0
3、 氫鍵受體數量：1
4、 可旋轉化學鍵數量：6
5、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：9.2
6、 重原子數量：9
7、 表面電荷：0
8、 複雜度：37.8
9、 同位素原子數量：0
10、 確定原子立構中心數量：0
11、 不確定原子立構中心數量：0
12、 確定化學鍵立構中心數量：0
13、 不確定化學鍵立構中心數量：0
14、 共價鍵單元數量：1

毒理學數據

1、急性毒性：大鼠經口LD50：7400 mg/kg；小鼠靜脈LC50：258 mg/kg；兔子經皮LD50：10.1 mL/kg。
2、吸入毒性：大鼠LD50：4000 ppm/4H；小鼠LC50：169 mg/m3/15M。
3、刺激數據：皮膚- 兔子 100 毫克/ 24小時 中度； 眼睛- 兔子500 毫克/ 24小時 中度。
4、屬低毒類，毒性較小。

生態學數據

該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

製備

⒈ 由正丁醇用硫酸脫水而得將丁醇、硫酸加入反應鍋，加熱攪拌，溫度上升至110℃左右開始回流，並分出水分。隨著反應的進行，不斷分出水分，溫度也逐漸升高，到達135℃時反應基本完成。用水洗滌、硫酸洗滌，再用水洗滌，無水氯化鈣乾燥，蒸餾，收集139-142℃餾分，得丁醚。
⒉ 正丁醇在三氯化鐵、硫酸銅或氧化鋁上進行催化脫水製取。
⒊微波常壓法合成正丁醚　在100mL圓底燒瓶中依次加入31ml 正丁醇、4.5mL濃H2SO4和兩小粒沸石，搖勻。將圓底燒瓶置於微波爐內的玻璃平台上，用空氣冷凝管穿過微波爐頂的小孔與其相連。空氣冷凝管的上口接分水器，再接水冷凝管。使用400w微波輻射20min。待反應物冷至室溫，先用15ml飽和食鹽洗一次，再分別用15ml飽和CaCl2洗兩次，用無水CaCl2乾燥過夜後，減壓（水泵）蒸餾收集107～110℃的餾分即為無色透明液體正丁醚。

用途

⒈用作溶劑、電子級清洗劑及用於有機合成。有機合成中用作溶劑，也用作有機酸、蠟、樹脂等的萃取劑和精製劑。
⒉在醚類中，正丁醚的溶解力強，對許多天然及合成油脂、樹脂、橡膠、有機酸酯、生物鹼等都有很強的溶解力。丁醚對水的溶解度（20℃）為0.03%（重量），水對丁醚的溶解度（20℃）為0.19%（重量），同水的分離性好。在貯存時生成過氧化物少，毒性和危險性小，是安全性很高的溶劑。用作樹脂、油脂、有機酸、酯、蠟、生物鹼、激素等的萃取和精製溶劑；和磷酸丁酯的混合溶液可用作分離稀土元素的溶劑。由於丁醚是惰性溶劑，還可用作格氏試劑、橡膠、農藥等的有機合成反應溶劑。
⒊用作測定鉍的試劑、溶劑及萃取劑。
⒋由於丁醚是惰性溶劑，還可用作格氏試劑、橡膠、農藥等的有機合成反應溶劑及膠黏劑的稀釋劑。同水的分離性好，在貯存時生成過氧化物少，毒性和危險性小，是安全性很高的溶劑。用作樹脂、油脂、有機酸、酯、蠟、生物鹼、激素等的萃取劑和精製溶劑。與磷酸丁酯的混合溶液可用作分離稀土元素的溶劑。

風險術語

R10易燃。
R37刺激呼吸系統。
R53可能對水體環境產生長期不良影響。

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