丙烯酸二甲氨基乙酯(DMAEA)是一種廣泛套用的季胺類丙烯酸酯，也是一種擁有多功能的活性單體，具有烯烴，胺，酯類化合物的特性。在一定條件下可發生季胺化，聚合，加成和水解等反應。由於分子中有一個被酯基活化了的碳碳雙鍵，所以它很容易進行雙鍵的所有加成反應，進而製得多種衍生物；其共聚物的叔胺基可與環氧基室溫下進行交聯，製備室溫交聯的塗料等。
基本介紹
- 中文名：丙烯酸二甲氨基乙酯
- 化學式：C7H13NO2
- 分子量：143.18400
- CAS登錄號：2439-35-2
- 沸點：64ºC (12 mmHg)
- 閃點：29ºC
性質,製備,套用,高分子絮凝劑,日用化學品,醫藥,注意事項,
性質
密度0.943g/cm3(20℃)
粘度0.0013 Pa·s(25℃)
常溫常壓下為無色透明液體，分子中有聚合性的乙烯基和活潑的叔胺基，可進行均聚、共聚、季胺化為主的各種化學反應。
製備
丙烯酸二甲氨基乙酯(DMAEA) 的合成方法主要有以下幾種：（1）直接酯化法；（2）丙烯醯氯法； （3）酯交換法
（1）直接酯化法：在催化劑存在下，以丙烯酸和二甲氨基乙醇為原料直接酯化合成DMAEA，需要用酸或鹼做催化劑，但酸性催化劑會與弱鹼性的二甲氨基乙醇發生中和反應，使反應難以進行；而鹼性催化劑則可與丙烯酸發生中和反應，也不適於目的產物的合成。
（1）直接酯化法：在催化劑存在下，以丙烯酸和二甲氨基乙醇為原料直接酯化合成DMAEA，需要用酸或鹼做催化劑，但酸性催化劑會與弱鹼性的二甲氨基乙醇發生中和反應，使反應難以進行；而鹼性催化劑則可與丙烯酸發生中和反應，也不適於目的產物的合成。
（2）丙烯醯氯法
丙烯酸醯氯與二甲氨基乙醇在催化劑作用下可進行以下反應。醯氯與胺或者醇反應時要加入縛酸劑如三丙胺，三乙胺等。由於胺類物質可以與反應生成的鹽酸作用得到胺的鹽酸鹽沉澱，而二甲氨基乙醇中就含有叔胺基，可能導致生成物中出現沉澱雜質。當反應溫度過高時，丙烯醯氯容易分解，體系中還可能發生聚合反應；當溫度過低時，反應時間長，對溶劑的要求會較高，也使收率降低。以由此可見用丙烯酸醯氯法合成DMAEA實驗相對難度較高。
（3）酯交換法 酯交換反應：是酯和醇在酸或鹼的催化作用下生成一個新酯和新醇的反應，即酯的醇解反應。此反應是可逆反應，若想酯交換反應能夠進行，至少滿足以下兩種情況的一種：能生成的新酯穩定性強於之前的酯；或者生成的新醇能夠在反應過程中不斷的蒸出。
利用酯交換法使丙烯酸甲酯與二甲氨基乙醇在催化劑甲醇鈉阻聚劑吩噻嗪作用下進行酯交換反應。控制體系溫度維持在回流溫度即可（約為78～82℃），回流反應5.5小時後停止反應；經過粗蒸和精餾可以獲得純度較高的產品。
此反應使用的催化劑一般是鈦酸酯類化合物，鹼金屬的磷酸鹽，有機錫類化合物，碳酸鹽。為了防止聚合反應，通常加入吩噻嗪或對苯二酚等做阻聚劑。酯交換反應中常使用共沸劑用以蒸出生成的甲醇，常用的共沸劑有苯，甲苯，正己烷，以及過量的丙烯酸甲酯。
丙烯酸醯氯與二甲氨基乙醇在催化劑作用下可進行以下反應。醯氯與胺或者醇反應時要加入縛酸劑如三丙胺，三乙胺等。由於胺類物質可以與反應生成的鹽酸作用得到胺的鹽酸鹽沉澱，而二甲氨基乙醇中就含有叔胺基，可能導致生成物中出現沉澱雜質。當反應溫度過高時，丙烯醯氯容易分解，體系中還可能發生聚合反應；當溫度過低時，反應時間長，對溶劑的要求會較高，也使收率降低。以由此可見用丙烯酸醯氯法合成DMAEA實驗相對難度較高。
（3）酯交換法 酯交換反應：是酯和醇在酸或鹼的催化作用下生成一個新酯和新醇的反應，即酯的醇解反應。此反應是可逆反應，若想酯交換反應能夠進行，至少滿足以下兩種情況的一種：能生成的新酯穩定性強於之前的酯；或者生成的新醇能夠在反應過程中不斷的蒸出。
利用酯交換法使丙烯酸甲酯與二甲氨基乙醇在催化劑甲醇鈉阻聚劑吩噻嗪作用下進行酯交換反應。控制體系溫度維持在回流溫度即可（約為78～82℃），回流反應5.5小時後停止反應；經過粗蒸和精餾可以獲得純度較高的產品。
此反應使用的催化劑一般是鈦酸酯類化合物，鹼金屬的磷酸鹽，有機錫類化合物，碳酸鹽。為了防止聚合反應，通常加入吩噻嗪或對苯二酚等做阻聚劑。酯交換反應中常使用共沸劑用以蒸出生成的甲醇，常用的共沸劑有苯，甲苯，正己烷，以及過量的丙烯酸甲酯。
套用
高分子絮凝劑
國內外在上水、廢水和污泥脫水處理中廣泛使用的絮凝劑主要有無機高分子絮凝劑和有機高分子絮凝劑兩類。無機高分子絮凝劑的優點是價格低廉，有機高分子絮凝劑的優點是具有分子質量高、具有多個官能團、產品穩定性好，及吸附架橋能力強、絮凝效果好、適用範圍廣、投藥量少、產生的污泥量少、形成的絮體過濾性好等優點，因而有機高分子絮凝劑得到越來越廣泛的發展和套用。
DMAEA的季銨鹽或酸性鹽容易與單獨或其他乙烯基單體共聚易得高分子量的水溶性聚合物，這些聚合物是陽離子高分子電解質，對膠體和懸浮粒子具有優良的絮凝能力。丙烯酸二甲胺乙酯氯化季銨鹽(DAC)系陽離子高分子絮凝劑，用丙烯酸二甲胺乙酯(DA)和氯甲烷反應製得，在西歐20世紀80年代後期(日本則於20世紀90年代中期)取代了甲基內烯酸二甲胺乙酯氯化季銨鹽(DMC)系陽離子高分子絮凝劑，成為CPF中的主導產品。DMAEA大部分用作廢水處理陽離子聚丙烯醯胺絮凝劑的原料。DMAEA的季銨鹽與丙烯醯胺共聚製備的陽離子絮凝劑，特別適用於下水道、工業廢水等有機活性污泥的過濾脫水，可顯著提高過濾速度，降低濾餅含水率，這一用途可與甲基丙烯酸二甲胺乙酯相競爭。由於DMAEA的共聚性優良，易製得聚合度高的聚合物，更適用於污泥的離心式脫水。在歐美，污泥脫水以離心式為主，丙烯酸酯的需求量大，是甲基丙烯酸酯的1.5倍。而在日本，污泥脫水多數是帶式壓濾機，甲基丙烯酸酯需求量大，是丙烯酸酯的3倍。例如，DMAEA季銨鹽的聚合物和苯乙烯磺酸酯聚合物按4:1的比例混合處理活性污泥，然後用100目尼龍濾布過濾，具有過濾速度快、濾餅含水率低、濾餅和濾布易分離的優點。
DMAEA的鹽酸鹽和丙烯醯胺以68:32的共聚物，可用於處理固含量0.5%的污泥，經過濾可使濾液中固含量下降到80×10。
我國聚丙烯醯胺類高分子絮凝劑的主要套用領域為石油開採、水處理、造紙、高吸水性樹脂、冶金和洗煤等。其消費結構為：油田開採81%，水處理9%，造紙5%，礦山2%，其他3%。
水處理消費領域發展潛力很大，在“十五”期間國家計畫投資2700億元用於污水治理，城市污水處理率達到45%，2005年我國在水處理方面對聚丙烯醯胺的消費量達到3萬t。聚丙烯醯胺在造紙行業中主要用作漿料絮凝劑和助留劑。2005年我國對造紙助劑的需求量達到2萬噸。隨著社會的發展，國家對污水治理力度的加強，污水處理及污泥脫水用陽離子聚丙烯醯胺類高分子絮凝劑會有越來越大的市場。
DMAEA的季銨鹽或酸性鹽容易與單獨或其他乙烯基單體共聚易得高分子量的水溶性聚合物，這些聚合物是陽離子高分子電解質，對膠體和懸浮粒子具有優良的絮凝能力。丙烯酸二甲胺乙酯氯化季銨鹽(DAC)系陽離子高分子絮凝劑，用丙烯酸二甲胺乙酯(DA)和氯甲烷反應製得，在西歐20世紀80年代後期(日本則於20世紀90年代中期)取代了甲基內烯酸二甲胺乙酯氯化季銨鹽(DMC)系陽離子高分子絮凝劑，成為CPF中的主導產品。DMAEA大部分用作廢水處理陽離子聚丙烯醯胺絮凝劑的原料。DMAEA的季銨鹽與丙烯醯胺共聚製備的陽離子絮凝劑，特別適用於下水道、工業廢水等有機活性污泥的過濾脫水，可顯著提高過濾速度，降低濾餅含水率，這一用途可與甲基丙烯酸二甲胺乙酯相競爭。由於DMAEA的共聚性優良，易製得聚合度高的聚合物，更適用於污泥的離心式脫水。在歐美，污泥脫水以離心式為主，丙烯酸酯的需求量大，是甲基丙烯酸酯的1.5倍。而在日本，污泥脫水多數是帶式壓濾機，甲基丙烯酸酯需求量大，是丙烯酸酯的3倍。例如，DMAEA季銨鹽的聚合物和苯乙烯磺酸酯聚合物按4:1的比例混合處理活性污泥，然後用100目尼龍濾布過濾，具有過濾速度快、濾餅含水率低、濾餅和濾布易分離的優點。
DMAEA的鹽酸鹽和丙烯醯胺以68:32的共聚物，可用於處理固含量0.5%的污泥，經過濾可使濾液中固含量下降到80×10。
我國聚丙烯醯胺類高分子絮凝劑的主要套用領域為石油開採、水處理、造紙、高吸水性樹脂、冶金和洗煤等。其消費結構為：油田開採81%，水處理9%，造紙5%，礦山2%，其他3%。
水處理消費領域發展潛力很大，在“十五”期間國家計畫投資2700億元用於污水治理，城市污水處理率達到45%，2005年我國在水處理方面對聚丙烯醯胺的消費量達到3萬t。聚丙烯醯胺在造紙行業中主要用作漿料絮凝劑和助留劑。2005年我國對造紙助劑的需求量達到2萬噸。隨著社會的發展，國家對污水治理力度的加強，污水處理及污泥脫水用陽離子聚丙烯醯胺類高分子絮凝劑會有越來越大的市場。
日用化學品
DMAEA和乙烯基吡咯烷酮共聚物可在二乙基硫酸酯中進行反應，生成的季銨化的化合物是洗髮水的成分，對頭髮黏合性、造膜性良好，並且對頭髮有很好的定型、保濕作用，很多日用品公司正在開發。
醫藥
DMAEA的聚合物在中性或鹼性水中溶解性很小，在弱酸性水中溶解性好。利用這一特性製成的胃液速溶藥片膠囊和被膜，在醫藥方面有一定的套用開發前景。
塑膠、纖維加工助劑
聚烯烴、聚氯乙烯等各種樹脂與DMAEA接枝或與含DMAEA共聚物摻混後，可提高樹脂的染色性、粘合性及加工性能。低密度聚乙烯經DMAEA均聚物改性，加工性能、印刷性能、粘接性能和染色性能均有提高。DMAEA和甲基丙烯酸十八醇酯的共聚物可使聚丙烯的染色性能和加工性能得到改善。
光固化塗料和膠黏劑
DMAEA作為優良的紫外線固化塗料用反應性單體，在光固化塗料有很廣泛用途。主要用於雜誌、包裝材料和標籤等的表面上光，它將賦予製品高光澤、耐磨和耐水性，使製品美觀耐用，所以被稱為光固化上光油。
DMAEA和多種高分子有機物的聚合產物具有很強的膠粘性能。如DMAEA和2-羥己基丙烯酸酯等的混合物塗於玻璃上，經過光固化生成伸長和彈性均優良的光學纖維緩衝膜。DMAEA、甲基丙烯酸甲酯、2—乙基己基丙烯酸酯和三烯丙基氰尿酸共聚物，經紫外光固化，可製得黏結性優良的玻璃纖維增強塑膠用塗料。
DMAEA和多種高分子有機物的聚合產物具有很強的膠粘性能。如DMAEA和2-羥己基丙烯酸酯等的混合物塗於玻璃上，經過光固化生成伸長和彈性均優良的光學纖維緩衝膜。DMAEA、甲基丙烯酸甲酯、2—乙基己基丙烯酸酯和三烯丙基氰尿酸共聚物，經紫外光固化，可製得黏結性優良的玻璃纖維增強塑膠用塗料。
造紙加工助劑
隨著現代造紙工業的發展，化學助劑得到了更廣泛的套用。各種性能優良的助劑在造紙上有效使用程度成為衡量一個國家造紙工業發展水平的重要依據。用DMAEA為原料合成的造紙加工助劑，具有用量少、效果好的特點。其主要用途有：改進紙的質量、賦予紙張特殊的性能，提高生產效率，降低生產成本，同時可有效地減輕環境污染。
高分子助劑在造紙上的套用
人工合成高分子助劑在造紙過程中套用範圍較廣，其中在濕部化學助劑、表面施膠劑、塗布助劑方面的套用更多。助留助濾劑的典型代表為聚丙烯醯胺，在提高細小纖維和填斟留著率、降低白水濃度方面效果較其它無機或天然高分子助劑皆有明顯的優勢。用量一般為0.1%～0.3% (絕乾量/絕乾漿)。增強劑方面有聚醯胺多胺環氧氯丙烷、聚乙烯亞胺、聚丙烯醯胺等。表面施膠劑主要有聚乙烯醇等。塗布助劑中的人工合成高分子助劑有聚丙烯酸酯、聚氨酯、聚醋酸乙烯酯等。人工合成高分子助劑雖然添加量極小，效果顯著，操作簡單，但要求套用技術科學合理，有針對性，其加入位置、加入量、加入方式應當隨原料的種類、紙機類型、紙種、水質等的變化作適當調整。所以在重視開發優質高效助劑的同時要研究其在造紙上的套用技術；質量穩定可靠的助劑和針對性強的套用技術的結合，是用好各種化學助劑的關鍵。
注意事項
安全說明：S24:避免接觸皮膚
S37:使用合適的防護手套
危險類別碼：R43：皮膚接觸會產生過敏反應。
